169651. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-[2-béta-naftiloxi)-etil]-3-metil-pirazol-5-on, valamint az ezt tartalmazó gyógyszerek előállítására

9 169651 10 és etanol forró keverékével feloldjuk. A kikristályosodás után nyert kristályokat tisztítás céljából mégegyszer átkristályosítjuk. Kitermelés: 38%. Olvadáspont: 162— 4°C. 6. példa (c) eljárásváltozat) 8,3 g (0,074 mól) tetrolsav-etilésztert 14,8 g 2-(ß-naftiloxi)-etil-hidrazinnal 70 ml n-butanolban 8 órán keresztül visszafolyatás közben melegítjük. Ezután a reakcióelegyet betöményítjük, a szilárd maradékot kétszer etanol-dimetilformamid-elegyből, (10: 1) átkristályosítjuk. Kitermelés: az elméleti 45%-a. Olvadáspont: 162—4 °C, 7. példa (c) eljárásváltozat) A 4. példával analóg módon tetrolsav-metilészterből és 2-(ß-naftiloxi)-etil-hidrazinbol a találmány szerinti vegyületet állítjuk elő. 8. példa (c) eljárásváltozat) A tetrolsav-benzilészter és 2-( ß-naftiloxi)-etil-hidrazin reagáltatásánál a reakciót a 4. példa reakciókörülményei között végrehajtva a találmány szerinti vegyületet mintegy 40%-os kitermeléssel kapjuk. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az l-[2-(ß-naftiloxi)-etil]-3-metil-pirazol-5--on előállítására, azzal jellemezve, hogy a) a II képletű 2-( ß-naftiloxi)-etil-hidrazint egy III általános képletű acetecetsav-származékkal — ahol X alkoxi-, aralkoxi-, amino- vagy alkilaminocsoportot jelent — adott esetben közömbös oldószer és bázikus vagy savas katalizátor jelenlétében 10 és 200 °C közötti hőmérsék-5 léten reagáltatjuk, vagy b) a IV képletű 3-metil-pirazolin-5-ont egy V általános képletű 2-(ß-naftiloxi)-etil-szarmazekkal — ahol Y halogénatomot, alkilcsoportonként 1—4 szénatomot tartalmazó dialkiloxónium-, dialkilszulfónium- vagy 10 trialkilammóniumcsoportot, trifluormetilszulfonsavcsoportot, előnyösen fenil-, toluil- vagy naftilszulfonsavcsoportot vagy az alkilrészben 1—4 szénatomot tartalmazó alkilszulfonsavcsoportot jelent — adott esetben közömbös oldószer és szervetlen vagy 15 szerves bázis jelenlétében 10 és 200 °C közötti hőmérsékleten reagáltatjuk, vagy c) egy VI általános képletű tetrolsav-származékot — ahol Z hidroxilcsoportot, adott esetben helyettesített 1—6 20 szénatomos alkoxicsoportot, benziloxi-, amino- vagy alkilcsoportonként 1—4 szénatomot tartalmazó alkilamino- vagy dialkilaminocsoportot jelent — a II képletű 2-(ß-naftiloxi)-etil-hidrazinnal adott esetben közömbös oldószer és szervetlen vagy szerves bázis 25 jelenlétében 50 és 200 °C közötti hőmérsékleten reagáltatunk. 2. Az 1. igénypont szerinti bármely eljárásváltozat továbbfejlesztése trombózisellenes és trombolitikus hatású gyógyászati készítmények előállítására, azzal jelle-30 mezve, hogy l-[2-(ß-naftiloxi)-etil]-3-metil-pirazol-5--ont ismert, nem toxikus, gyógyászatilag alkalmas hordozóanyagokkal gyógyászati készítménnyé kikészítünk. 3 lap képletrajz A kiadásért felei: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 77.4636.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 5