169638. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív, 2-(6'- karbometoxihexil)- 4(R-) -hidroxi-2- ciklopentén- 1-on sztereospecifikus előállítására
11 169638 12 ahol R1 jelentése a fenti — izoláljuk a IVb általános képletű C—1 enol-észtert — ahol R1 jelentése a fenti —, és ezt nátrium-[bisz(2-metoxietoxi)-dihidro-aluminát]-tal redukáljuk, és a kapott V általános képletű átmeneti terméket — ahol R' jelentése az R'CO-általános képletű csoport, ahol R1 jelentése a fenti — savas körülmények között hidrolizáljuk, vagy b) egy VII általános képletű vegyülettel — ahol R" jelentése 3—7 szénatomos alkil-csoport és X' jelentése jódatom enyhén alkalikus közegben szelektíve O-alkilezzük, a kapott IVa és IVa' általános képletű C—1 és C—3 enol-éterből — ahol R" jelentése a fenti — izoláljuk a IVa általános képletű enol-étert — ahol R" jelentése a fenti —, és ezt a vegyületet nátrium[bisz-(2-rnetoxietoxi)-dihidro-aluminát]-tal redukáljuk, és a kapott terméket savas körülmények között hidrolizáljuk. 2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárásváltozat foganatosítási módja 2-(6'-karbometoxihexil)-4(/?)-hidroxi-2--ciklopentén-1-on előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-(6'-karbometoxihexil)-ciklopentán-l,3,4-triont K képletű katalizátor jelenlétében hidrogénezünk, a kapott 2-(6'-karbometoxihexii)-4(/?)-hidroxi-ciklopentán-1,3--diont benzolkloriddal szelektíve O-acilezzük, a kapott 2-(6'-karbometoxihexil)-4(/?)-hidroxi-2-ciklopentén-3-10 15 20 25 -on-1-monoenolbenzoátot izoláljuk, majd nátrium-[bisz(2-metoxietoxi)-dihidrido-aluminát]-tal redukáljuk és a reakcióelegyet jégecettel megsavanyítjuk, majd a végterméket ismert módon izoláljuk. 3. Az 1. igénypont szerinti a) eljárásváltozat foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a III képletű 2-(6'-karbometoxihexil)-4(i?)-hidroxi-ciklopentán-l,3-dion enolészterezését pivaloilklorid segítségével végezzük. 4. Az 1. igénypont szerinti b) eljárásváltozat fogana tosítási módja, azzal jellemezve, hogy a III képletű 2-(6'-karbometoxihexil)-4(i?)-hidroxi-ciklopentán-l,3-dion enol-éterezését izoamiljodid segítségével végezzük. 5. Az 1. igénypont szerinti b) eljárásváltozat foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a III képletű 2-(6'-karbometoxihexil)-4(/?)-hidroxi-ciklopentán-l,3--dion-enol-éterezését izopropiljodid segítségével végezzük. 6. Az 1. igénypont szerinti a) eljárásváltozat foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a III képletű 2-(6'-karbometoxihexil)-4(/?)-hidroxiciklopentán-1,3--dion mono-enol-észterezését egy mólekvivalensnyi benzoilkíoriddal végezzük. 7. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás változat foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a III képletű 2-(6'-karbometoxihexil)-4(i?)-hidroxi-ciklopentán-1,3--dion-di-enol-észterezését két mólekvivalensnyi benzoilkíoriddal végezzük. 9 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 77.4634.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 6
