169633. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szubsztituált mono-és dioxo-piperazinil(tio) karbonil-acilamino penám- és cef-3-ém-származékok előállítására
49 169633 50 azzal jellemezve, hogy a) egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben R7 hidrogénatomot vagy trimetilszilil-csoportot jelent, és R, R1 és / Z a fenti jelentésűek — egy III általános képletű vegyület (tio)karboxil-csoportján reakcióképes származékával — ebben a képletben A, X, Y, R2, R 3 , n és m a fenti jelentésűek — reagáltatunk, vagy b) egy IV általános képletű vegyületet — ebben a képletben R1, R 7 és Z a fenti jelentésűek — egy V általános képletű vegyülettel — ebben a képletben A, R, R2, R 3 , X, Y, n és m a fenti jelentésűek — vagy karboxilcsoportján reakcióképes származékával reagáltatunk, vagy c) egy VI általános képletű vegyületet — ebben a képletben B nukleofil reagenssel könnyen helyettesíthető csoportot jelent, és A, R, R1, R 2 , R 3 , X, Y, n és m a fenti jelentésűek — egy VII általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben M hidrogénatomot, alkálifém- vagy alkáliföldfématomot és R8 azido-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkoxitiokarboniltio-, 2-pirimidiniltio-, 5-(l,3,4-tiadiazolil)-tio-, 2--tiazoliniltio-, 2-(l,3,4-triazolil)-tio-, 5-(l,2,3-triazolil)-tio-, 5-(l,2,3,4-tetrazolil)-tio-, 2-(piridil-l-oxid)-tio-, 3-(2,6-dimetil-5-oxo-2,5-dihidro-l,2,4-triazinil)-tio-csoportot vagy 5-izoxazolilkarboniltio-, 1-piperazinotiokarboniltio-, 2-oxazoliltio-, 2-tiazoliltio-, 2-imidazoliltio-, 3-piridaziníltio-, 2-(l,3,4-oxadiazolil)-tio-, 2-(l,3,4--tiadiazolil)-tio-, 2-(l,3,4-triazolil)-tio- vagy 5-(l,2,3,4--tetrazolil)-tio-csoportot jelentenek, amelyek 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituáltak — vagy piridinnel reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1975. május 8.) 2. Eljárás az I általános képletű penam-3-karbonsavvegyületek előállítására — ebben a képletben R5 R —C— általános képletű csoportot jelent, ahol H R5 1—4 szénatomos alkil-, 5—6 szénatomos cikloalkadienil-, fenil-, 2-tienil- vagy 4-hidroxifenil-csoport, R1 hidrogénatomot, (1—4 szénatomos)-alkoxi-(1—4 szénatomos)-alkil-, 1—5 szénatomos alkanoiloximetil-, ftalidil-, benzhidril-, trimetilszilil-, ß, ß, ß-trikloretil-csoportot vagy tri-(1—4 szénatomos)-alkilammóniumiont vagy alkálifématomot jelent, n értéke 1, X oxigénatomot jelent, és a piperazingyűrű 2-helyzetű szénatomjához kapcsolódik, m értéke 3, R2 és R 3 azonos szénatomhoz kapcsolódnak, három pár R2 és R 3 egymástól függetlenül hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-, fenil- vagy (1—4 szénatomos)-alkoxikarbonil-(l—4 szénatomos)-alkilcsoportot, A hidrogénatomot, adott esetben halogénatommal, acetoxi- vagy hidroxilcsoporttal szubsztituált 1—12 szénatomos alkilcsoportot, 2—4 szénatomos alkenil-, 5—6 szénatomos cikloalkil-, fenilcsoportot, adott esetben legalább 1 halogénatommal szubsztituált 1—16 szénatomos alkanoilcsoportot, adott esetben legalább 1 halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal 10 szubsztituált benzoilcsoportot, benzil-, (1—5 szénatomos)-alkanoiloxi-(l—4 szénatomos)-alkil-, 1—4 szénatomos alkilszulfonil-, karbamoil-, 1—4 szénatomos alkanoilkarbamoil-, N-fenilaminokarbonil-csoportot vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált 1—4 szénatomos alkoxikarbonil-csoportot, oxigén- vagy kénatomot és CH3 \/ C csoportot jelent — CH3 azzal jellemezve, hogy 15 a) egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben R7 hidrogénatomot vagy trimetilszilil-csoportot jelent, és R, R1 és Z a fenti jelentésűek — egy III általános képletű vegyület (tio)karboxil-csoportján reakcióképes származékával reagáltatunk — ebben a képletben 20 A, X, Y, R2, R 3 , n és m a fenti jelentésűek — vagy b) egy IV általános képletű vegyületet — ebben a képletben R1, R 7 és Z a fenti jelentésűek — egy V általános képletű vegyülettel — ebben a képletben A, R, R2, R 3 , X, Y, n és m a fenti jelentésűek — vagy karboxilcsoport-25 ján reakcióképes származékával reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1974. május 9.) 3. Eljárás az I általános képletű penam-3-karbonsavvegyületek előállítására — ebben a képletben R5 30 | R —C— általános képletű csoportot jelent, ahol I H R5 1—4 szénatomos alkil-, 5—6 szénatomos 35 cikloalkadienil-, fenil-, 2-tienil- vagy 4-hidroxifenil-csoportot képvisel, R1 hidrogénatomot, (1—4 szénatomos)-alkoxi-(1—4 szénatomos)-alkil-, 1—5 szénatomos alkanoiloximetil-, ftalidil-, benzhidril-, trime-40 tilszilil-, ß, ß, ß-trikloretil-csoportot vagy tri-(1—4 szénatomos)-alkilammóniumiont vagy alkálifématomot jelent, n értéke 1, X oxigénatomot jelent, és a piperazingyűrű 3-45 helyzetű szénatomjához kapcsolódik, m értéke 3, R2 és R 3 azonos szénatomhoz kapcsolódnak, három pár R2 és R 3 egymástól függetlenül hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-, fenil- vagy 50 (1—4 szénatomos)-alkoxikarbonil-(l—4 szénatomos)-alkil-csoportot jelentenek, A hidrogénatomot, adott esetben halogénatommal, acetoxi- vagy hidroxilcsoporttal szubsztituált 1—12 szénatomos alkilcsoportot, 2—4 55 szénatomos alkenil-, 5—6 szénatomos cikloalkil-, fenilcsoportot vagy adott esetben legalább 1 halogénatommal szubsztituált 1—16 szénatomos alkanoil-csoportot, adott esetben legalább 1 halogénatommal, 1—4 szénatomos 60 alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált benzoilcsoportot, benzil-, (1—5 szénatomos)-alkanoiloxi-( 1 —4 szénatomos)-alkil-, 1—4 szénatomos alkilszulfonil-, karbamoil-, 1—4 szénatomos alkanoilkarbamoil-, 65 N-fenilaminokarbonil-csoportot vagy adott 25
