169616. lajstromszámú szabadalom • Kanboxanilid-származékokat tartalmazó herbicidek
3 169616 4 fél óra hosszat 40—45 °C-on keverjük, majd szobahőmérsékletre lehűtjük. Az éteres reakciókomponenst 5 ml tetrahidrofuránban adagoljuk, amikor nátriumklorid csapadék képződik. A reakcióelegyet 1 óra hosszat szobahőmérsékleten, és 1 óra hosszat 50—55 °C-on keverjük. Lehűtés után Celite szűrőrétegen szűrjük és vákuumban bepároljuk. A vákuumdesztilláció maradékát benzolban felvesszük, 5%-os nátriumhidrogénkarbonát oldattal mossuk és a szerves fázist magnéziumszulfát felett szárítjuk. Az oldószer eltávolítása után 6,1 g III. képletű N-etoximetil-3',4'-furánkarbonsavanilidhez jutunk (65%), amely félig szilárd. 3. példa A reakciót a 2. példa szerinti eljárással végezzük. A reakciókomponensek a következők: 7,4 g (0,03 mól) 2-fenil-3'-klóracetanilid, 0,8 g (0,032 mól) nátriumhidrid és 3,0 g (0,032 mól) klórmetiletiléter. A kapcsolt IV. képletű N-etoximetil-fenil-3'-klóracetanilid viszkózus sárga olaj, mennyisége 6,0 g (69%). A vegyület szerkezetét IR-spektroszkópiás úton igazoltuk. 4. példa 0,8 g (0,032 mól) nátriumhidrid 10 ml vízmentes tetrahidrofuránban készült szuszpenziójához 6,5 g (0,03 mól) 3',4'-diklórpropionsavanilid 65 ml előbbi oldószerben készült oldatát adjuk szobahőmérsékleten. A reakció közben hidrogén fejlődik. A reakcióelegyet 30 percig szobahőmérsékleten és 30 percig 40—45 °C között keverjük. Lehűtjük szobahőmérsékletre, és hirtelen 5 ml tetrahidrofuránban 3,0 g (0,032 mól) klórmetiletilétert adunk hozzá. A hőmérséklet körülbelül 38 °C-ra emelkedik és nátriumklorid csapadék válik ki. 5 A reakcióelegyet 1 óra hosszat szobahőmérsékleten, majd 1 óra hosszat 50—55 °C közötti hőmérsékleten keverjük. Lehűtés után Celite szűrőrétegen szűrjük és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A visszamaradt olajat benzolban felvesszük, ismét szűrjük, és bepárol-10 juk, a bepárlás végén 0,5 mm Hgmm alatti vákuumban. A kapott V. képletű N-etoximetil-3',4'-diklór-propionsavanilid színtelen olaj, mennyisége 5,7 g (69%). Ez a vegyület vákuumban desztillálható, forrpontja 0,05 Hgmm nyomáson 123—126 °C. Szerkezetét IR- és 15 MMR-spektroszkópiás úton igazoltuk. 5. példa 20 A reakciót és a képződött reakciótermék feldolgozását a 2. példa szerint végezzük. A reakciókomponensek 6,5 g 3',4'-diklór-propionsavanilid, 0,8 g (0,032 mól) nátriumhidrid és 3,4 g (0,032 mól) klórmetil-allilészter. 5,5 g VI. képletű N-izobutoximetil-3',4'-diklór-propion-25 savanilidhez jutunk sárga színű olaj alakjában (64%). A vegyület szerkezetét IR-spektroszkópiával igazoltuk. A találmány szerinti I általános képletű vegyületek csoportjába tartozó többi vegyületet az előbbiekkel analóg módon készítjük megfelelő kiindulóanyagok al-30 kalmazása útján. A következő táblázatban néhány a találmány szerinti vegyületet példaképpen szemléltetünk. A táblázatban az egyes vegyületeket arab számokkal jelöljük és ezt a jelölést a leírás további részében is alkalmazzuk. /. táblázat I általános képletű vegyület Vegyület száma R Rí R, Ra í /CH2 —CH( 1 \CH2 —Cl —4—Cl —C2 H 5 2 —C2 H 5 -CF3 —4—Cl —C2 H 5 3 yCH2 —CH( | \CH2 -CF3 —4—Cl —C2 H 5 4 /CH 2 —CH( | \CH2 —Cl —4—O—CH2 —C=CH —C2 H 5 5 1. képletű csoport —Cl —4—Cl —C 2 H 5 6 1. képletű csoport -CF3 H —C2 H 5 7 1. képletű csoport —Cl —5—Cl —C2 H 5 8 2. képletű csoport —Cl H —C2 H 5 9 2. képletű csoport —Cl —4—Cl —C2 H 5
