169546. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1,3-dihidrospiro- izobenzofurán-származékok előállítására
23 169546 24 Elemanalízis a C20 H 23 NO összegképletre: számított: C: 81,87%; H: 7,91%; N: 4,77%; talált: C: 81,76%; H: 8,10%; N: 4,62%. 90—98. pékiák: A 6. táblázat tartalmazza 90—98. példák szerin IX általános képletű vegyületeket, melyeket a 8Í példával analóg módon állítunk elő: Példa R„ száma R, 6. TÁBLÁZAT n, n' Kiindulási anyag, az alábbi példák szerinti vegyület Op. °c. 90 H —Ph -C3 H 7 2,2 81 98—100 91 H —Ph -C4 H 9 2,2 82 102—103 92 H —Ph ' —CH2 —ciklopropil 2,2 85 97— 99 93 H —Ph—p—F —CH2 —ciklopropil 2,2 86 233—235 HBr—só 94 H —Ph —CH,—eiklobutil 2,2 89 119—121 95 H —Ph —CH2 —ciklopropil 3,2 88 203—206 HCl—só 96 H —Ph—p—CH3 —CH3 2,2 61 135—136 97 H —Ph -CH3 3,2 56 80— 89 98 6 CH3 0— —Ph—p—F -CH3 2,2 62 235 (boml.) HBr—só 99. példa: l,3-DiJiidro-T-[3-(p-fluorbenzoil)-propil]-3-fenü-spiro-[izobenzofurán-l,é'-piperidin]. 4,9 g l,3-dihidro-3-feiiil-spiro-[izobenzofurán-l,4'-piperidin] (65. példa), 4,9 g co-klór-p-fluor-butirofenonetilénketál, 10 g káliumkarbonát ós 50 ml butanol keverékét állandó keverés közben 46 ólán át forraljuk visszafolyatás alkalmazásával. A forralás befejeztével leszűrjük a reakcióelegyet, a szűrletet bepároljuk, a kapott olajat 50 ml 3 n sósavoldattal és 50 ml etanollal elkeverjük, majd nátriumhidroxiddal meglúgosítjuk és benzollal extraháljuk. A benzolos extraktumot 30 35 nátriumszulfát fölött szárítjuk és bepároljuk. A m£ radékot éterből átkiistályosítva, színtelen kristályo alakjában kapjuk a cím szerinti terméket. Op: 137-138 °C. Elemanalízis a C28 H 28 FN0 2 összegképletre: számított: C: 78,30%; H: 6,57%; N: 3,26%; talált: C: 78,28%; H: 6,59<; N: 3,12%. 100—111. példák: a 7. táblázat tartalmazza a 100—111. példák szerinl IX. általános kápletű vegyületeket, melyeket a 9Í 40 példával*analóg módon állítunk elő: 7. TÁBLÁZAT Példa száma R„ Ro Rx n, n Op. °C Kiindulási anyag, az alábbi példák szerinti vegyület Alkilező szer 100 H —CH3 — (CH 2 ) 3 CO—PhF 101 102 H H -Ph -(CH2 ) 3 C0—PhF 2,2 2,1 -Ph —(CH2 ) 3 CH = (PhE) 2 2,2 103 H 104 H 105 H 106 H 107 H 108 H 109 H 110 H 111 H -CH3 —Ph —Ph —Ph —Ph —Ph —Ph —Ph —(CH2 ) 3 CH = (PhF) 2 2,2 —CH2 CH = C(CH 3 ) 2 2,2 —CH2 CH = CH 2 2,2 —CH2 CH 2 0 —CH = Ph 2 2.2 -CH2 CH 2 0—CH 2 -Ph izo—C3 H, —(CH2 ) 3 —CH2 CH Ph = CH-Ph -CH3 —CH 2 —ciklopropil 2,2 2,2 2,2 2,2 2,2 185—190 HCl—só 167^-170 119—121 129—131 olaj 121—124 89— 92 142—144 196—199 66 68 65 66 65 65 65 65 65 65 65 66 C1(CH2 ) 3 —C—PhF /\ 0 0 C1(CH2 ) 3 —C—PhF 0 0 C1(CH2 ) 3 CH = (PhF) 2 C1(CH2 ) 3 CH = (PhF) 3 BrCH2 CH = C(CH 3 ) 2 BrCH2 CH = CH 2 C1CH2 CH 2 0CH = Ph 2 (CH3 ) 3 NCH 2 CH 2 CO—P CH3 CHJCH 3 Br(CH2 ) 3 —Ph BrCH2 CH = CH—Ph BrCH2 —ciklopropil 12
