169504. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenilaminoacetamidok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó növénynövekedést befolyásoló szerek

7 169504 8 A reakcioelegyet éjszakán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd csökkentett nyomáson betöményítjük. Ekkor sárga színű olaj marad vissza, amely az edény falának a megkaparásakor kikristályosodik. Toluolból való átkristályosítás után 5 15,3 g 2,6-dimetilanilino-ecetsavamidot kapunk, amely 89-92 C°-on olvad. B) Az 1. számú vegyület előállítása 10 14,5 g 2,6-dimetilanüinoecetsavamid 150mlmetiletilketonnal készített oldatához 12,4g kálium-Végy. Rí R2 Rs szám 1 CHs CH3 H 2 CH3 CH3 H 3 CH3 CH3 CH3 4 CH3 CH3 H 5 CH3 CH3 CH3 6 CH3 CH3 C2

H

S 7 CHa C2

H

5 H 8 CH3 C2

H

5 H 9 CH3 C2

H

s CH3 10 CH3 C2

H

S H 11 CH3 C2

H

5 CH3 12 CH3 C2

H

S C2

H

S 13 C2

H

5 C2

H

S H 14 CA CH2

H

s H 15 C2

H

S C2

H

5 CH3 16 C2

H

S C2

H

S H 17 C2H5 C2

H

5 CH3 18 C2

H

S C2

H

S C2

H

5 19 Cl CH3 H 20 Cl CH3 CH3 21 CH3

0 CH3 H 22 CH3O CH3 CH3 23 CH3

0 CH3 H 24 Cl CH3 H karbonátot és 0,5 ml vizet adunk. Az oldathoz ezután keverés közben 7,15 ml klóracetilkloridot csepegtetünk hozzá. A hőmérséklet eközben 39 C°-ra növekszik és közben C02

fejlődik. A reakcioelegyet 3 óra hosszat keverjük szobahőmérsékleten, utána szűrjük és vákuumban szárazra pároljuk. A kristályos maradékot ecetsavetilészterből átkristályosítjuk. Ily módon 6,3 g N-klóracetil-N-(2,6-dimetUfem^)-arnino-ecetamidot kapunk. Op. 135-137 C°. R4 Fizikai adatok H Op. 135-137° CH3 Op. 140-142° CH3 Op. 74-76° CjH5 Op. 142-145° C2

H

5 Op. 74-78° C2

H

5 Fp. 168°/0,001 torr H Op. 109-112° CH3 Op. 109-111° CH3 Op. 76-78° C2

Hs Op. 93-95° C2

H

5 ni2

1,5390 C2

H

5 Fp. 173°/0,001 torr H Op. 146-148° CH3 Op. 133-135° CH3 Op. 80-82° C2

H

S Op. 139-142° C2

H

S olaj C2

H

S olaj CH3 Op. 112-114° CH3 Op. 84-86° CH3 Op. 102-104° CH3 Op. 117-118° H Op. 164-166° H Op. 135-137°