169504. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenilaminoacetamidok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó növénynövekedést befolyásoló szerek

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 169504 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1974. IV. 08. (CI-1470) közzététel napja: 1976. VI. 28. Megjelent: 1977, IX. 30. Nemzetközi osztályozás: A01N 5/00, C 07 C 85/00, 87/00, 102/00, 103/18 Feltaláló: di. Moser Hans vegyész, Magden, Svájc Tulajdonos: CIBA-Geigy AG. cég, Basel, Svájc Eljárás fenilaminoacetamidok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó növénynövekedést befolyásoló szerek 1 A találmány új fenilaminoacetamidok előállítására szolgáló eljárásra és ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó növénynövekedést befolyásoló szerekre vonatkozik. A találmány kiterjed továbbá a növények növekedését befolyásoló eljárásra, külö- 5 nősen pedig szelektív gyomirtásra haszonnövényekben az új vegyületek vagy ezeket a vegyületeket tartalmazó szerek alkalmazása útján. Az új fenilaminoacetamidok az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben 10 RÍ és R2

egymástól függetlenül metil- vagy etil-csoportot jelent, vagy Rt

klóratomot vagy metoxi-csoportot és R2

metil-csoportot képvisel, 15 R3

és R4 egymástól függetlenül hidrogénatomot, metil- vagy etil-csoportot jelent. A 2212 268 lajstromszámú NSZK nyilvánosságrahozatali iratból (amely a 3 780 090 lajstrom- 20 számú USA szabadalomnak felel meg) ismertté váltak herbicid hatású 2,6-dialkilfenilaminoecetsavészterek. Ezek hatása azonban, még a különösen előnyösnek mondott N-(2,6-dietilfenil)-N-klóracetil-aminoecetsavetilészter hatása is, sok tekintetben 25 (növényszelektivitás, hatástartam, felhsznált menynyiség) nem kielégítő. A 2 311897 lajstromszámú (233 817 és 233 818 USA bejelentési számú) korábbi elsőbbségű NSZK nyilvánosságrahozatali iratból ezek né- 30 hány képviselője, közöttük az N-(2,6-dietilfenil)-N-klóracetilaminoecetsavetilészter, ugyancsak megismerhető volt. Emellett azonban nagy számú rendkívül változó szerkezetű N-helyettesített fenilamin is meg van itt említve, amelyek herbicid hatása a fentemlített vegyülettípus herbicid hatását nem csak nem éri el, hanem részben teljesen hatástalanok is ezek a vegyületek, sőt a haszonnövényeket károsítják, a gyomnövényeket pedig nem irtják. A 2 311897 lajstromszámú NSZK nyilvánosságrahozatali irat olvasása közben a szakember könnyen felismeri azt, hogy az N-(helyettesített)-fenil-halogénacetil-alkánkarbonsavak vagy -alkánkarbonsav-származékok nagyon nagy csoportján belül elvileg csak a 2 212 268 lajstromszámú NSZK nyilvánosságrahpzatali iratban is említett N-halogénacilezett N-fenilecetsavészterek csoportja jön gyakorlati célokra szelektív herbicidként számításba. Meglepő módon azt találtuk, hogy az (I) általános képletű N-fenilaminoacetamidok nagyon kis csoportja kis mennyiségek használata esetén is jóval erősebb herbicid hatást gyakorol nem kívánt növénynövekedésre és ugyanakkor jobban kíméli a kiválasztott haszonnövényeket, mint az előzőekben leírt hatóanyagok, és ezenkívül ez a csoport sokkal kedvezőbb növekedésszabályozó hatást is mutat. Az (I) általános képletű találmány szerinti hatóanyagok stabilis vegyületek és nagyon jó herbicid hatással rendelkeznek fűfajta gyomnövények, így kölesfélék és Setaria, Digitaria és hasonló fajta