169490. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-(1-karboxialkil-tetrazol-5- il-tiometil)-cef-3-ém 4-karbonsav-származékok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ^pr^. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. IX. 02, (BI-521) Amerikai Egyesült Államok-béli elsőbbségei: 1974. IX. 03. (502 991) 1975. VI. 27. (590 971) Közzététel napja: 1976. VII. 28.r Megjelent: 1977. IX. 30. 169490 Nemzetközi osztályozás: C07D 501/36, 501/44, 501/46 Feltalálók: Gottstein William J. vegyész, Fayetteville, Kaplan Murray A. vegyész, Syracuse, Granatek Alphonse P. vegyész, BaldwinsvUle, New York, Amerikai Egyesült Allamok Tulajdonos: Bristol Myers Company, New York, New York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 3-(l-karboxialkil-tetrazol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4--karbonsav-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új 3-(l-karboxialkil-tetrazol-5-il-tiometil)-cef-3-ern-4-karbonsav-származékok és gyógyászatilag alkalmazható bázissal képezett sóik előállítására — ahol R3 hidrogénatomot vagy metoxi-csoportot jelent, n értéke 1 és 4 közötti egész szám, és R1 egy R-Cyclo-CH-CO általános képletű cso-I R2 portot jelent, amelyben R hidrogénatomot, hidroxil-csoportot vagy amino-(rövidszénláncú)-alkil-csoportot jelent, Cydo öt- vagy hattagú homociklusos vagy kéntartalmú heterociklusos csoportot jelent, amely két vagy három kettős kötést tartalmazhat, és R2 jelentése hidrogénatom, hidroxil-csoport, amino-csoport vagy furoilureido-csoport. 10 15 20 Az (I) általános képletű vegyületekben a biciklusos gyűrűrendszer térbeli konfigurációja megegyezik a cefalosporin C térbeli konfigurációjával. 25 Az (I) általános képletű új vegyületek különféle Gram-pózitív és Gram-negatív baktériumokkal szemben antibakteriális hatást fejtenek ki, és gyógyszerként alkalmazhatók. 30 Az (I) általános képletű vegyületekhez szerkezetileg és hatástanilag közelálló cef-3-em-4-karbonsav-származékok előállítását többek között a 3 819 623, 3 516 997, 3 681328, 3 530 123, 3 563 983, 3 551440, 3 720 669, 3 757 905, 3 632 810, 3 382 241, 3 823 141, 3 813 391, 3 539 562 és 3 557104 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírások szemléltetik. Az (I) általános képletű új vegyületeket a találmány értelmében úgy állíthatjuk elő, hogy a) valamely (III) általános képletű vegyületet -ahol R3 jelentése a fenti és R 1 ' hidrogénatomot, R1 csoportot vagy az adott esetben jelenlevő amino- vagy hidroxil-csoporton védőcsoportot hordozó R1 csoportot jelent- egy (IV) általános képletű szabad savszármazékkal -ahol n"jelentése a fenti- vagy e vegyület reakcióképes származékával, célszerűen bázissal képezett sójával reagáltatunk, és ha a 7-es helyzetben amino-csoportot tartalmazó terméket kaptunk, e vegyületet valamely RlM-X általános képletű acilezőszerrel reagáltatjuk -ahol R1 " jelentése a hidrogénatom kivételével megegyezik R1 ' jelentésével és X kilépő csoportot, célszerűen halogénatomot, hidroxil-csoportot, rövidszénláncú aciloxi-csoportot, rövidszénláncú alkoxi-csoportot vagy alkálifémoxi-csoportot jelent - vagy b) valamely (II) általános képletű vegyületet -ahol 169490
