169486. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható O-pirazolopirimidin -tiono-foszforsav-észteramidok előállítására

3 169486 4 Az O-alkil-tiono-foszforsavészter-dihalogenidek példáiként az alábbiakat soroljuk fel: O-metil-, O-etil-, O-n-propil-, O-izopropä-, O-n-butil-, O-szek-butil-, O-izobutil-, O-terc-butil-tiono-foszforsavészter-diklorid, illetve -dibromid. A pirazolopirimidin-sztármazékok példáiként az alábbiakat nevezzük meg: 2-hidroxi-pirazolo-(l ,5-a)-pkimklin, 2-hidfOxi-3-klóriüetve -3-bróm-, -3-klór-7-metil-, -3-bróm-7-metil-, 3-klór-5,7-dimetil-, -3-bróm-5,7-dimetil-, -5,7-dimetii-, -7-metil-pirazolo-(l ,5-a)-pirimidin. Az (I) általános képletű vegyületeket előnyösen alkalmas oldó- és hígítószerek alkalmazásával állítjuk elő. Oldó- és hígítószerként gyakorlatilag minden közömbös szerves oldószert, így alifás és aromás, adott esetben klórozott szénhidrogéneket, például benzolt, toluolt, xilolt, benzint, metilénkloridot, kloroformot, széntetrakloridot, klórbenzolt, továbbá étereket, például dietil- és dibutilétert, dioxánt, valamint ketonokat, így acetont, metiletil-, metilizopropil- és metilizobutilketont, és főleg nitrileket, például aceto- és propionitrilt alkalmazhatunk. Savmegkötőszerként a szokásos savmegkötőszerek, például alkálifémkarbonátok és -alkoholátok, így nátrium- és káliumkarbonát, -metilát, illetve etilát, továbbá alifás, aromás vagy heterociklusos aminők, például trietilamin, dimetilamin, dimetilanüin. dimetilbenzilamin és piridin jönnek szóba. A találmány szerinti eljárás reakcióhőmérsékletet tág határokon belül változtathatjuk. Általában 0 és 100 C° közötti, előnyösen 0 és 25 C° közötti hőmérsékleten dolgozunk. A reagáltatást általában légköri nyomáson végezzük. A találmány szerinti eljárásban az O-alkil-tionofoszforsavészter-dihalogenidet és a 2-hidroxi-pirazolopirimidin-komponenst ekvimoláris mennyiségekben visszük a reakcióba, míg az ammóniát - amelyet tömény vizes oldat alakjában adagolunk — előnyösen 10%-os feleslegben adjuk az elegyhez. A reakciót előnyösen oldószer és savmegkötőszer jelenlétében a fent megadott hőmérséklettartományban foganatosítjuk. A reakcióelegyet több órán keresztül keverjük, majd vizet adunk hozzá, a kristályokat leszűrjük, és szokásos módon, például mosással, szárítással és/vagy átkristályosítással tisztítjuk. A találmány szerinti anyagok kristályosak. Azonosításukra az olvadáspontot adjuk meg. Amint már többször említettük, a találmány szerinti új O-pirazolopirimidin-tiono-foszforsav-észter-amidok kitűnő inszekticid és akaricid hatást mutatnak csekély toxicitás mellett. A találmány szerinti anyagok mind szívó, mind maró rovarokkal és atkákkal szemben hatékonyak. Fentiek alapján a találmány szerinti vegyületek a növény- és egészségvédelemben, valamint a raktározott készletek védelmében hatóanyagként alkalmazhatók. A szívó rovarokhoz tartoznak lényegében a levéltetvek,' így a zöld őszibarack-levéltetű (MyetK persicae), a fekete bablevéltetű (Doralis faber), a zablevéltetű (Rhopalosiphum padi), a borsólevéltető 5 (Macrosiphum pisi) és a burgonya-levéltetű (Maerospiphum solanifolii) továbbá a ribizli-levéltető (Cryptomycus korschelti), a lisztes almalevéltetfí (sappaphis mali), a lisztes szilva-levéltetű (Hyalopterus arundinis) és a fekete cseresznye-levéltetű 10 (Myzus cerasi), valamint a pajzstetvek (Coccina), például a borostyán-pajzstetű (Aspidiotus hederae) és a Lecanium hesperidum, valamint Pseudococcus maritimus, a hólyagos láhúak (Thysanoptera), így a Hercinothrips femoralis és a poloskák, például a 15 répapoloska (Piesma quadrata), gyapotpoloska (Dysdercus intermedius), agyi poloska (Cimex lectularius), rablópoloska (Rhodinus prolixus) és a Triatoma infestans, továbbá a kabócák, így Euscelis bilopatus és Nephotettix bipunctatus. 20 A maró rovarokhoz tartoznak lényegében a lepkehernyók (Lepidoptera), így a káposztamoly (Plutella maculipennis), a gyapjaslepke (Lymantria dispar), az aranyfarú szövő (Euproctischrysorrhoea) és a gyűrűs szövőpille (Malacosma neustria), to-25 vábbá a káposztabagolylepke (Mamestra brassicae) és a vetési bagolylepke (Agrotis segetum), a nagy káposztalepke (Pieris brassicae), a kis téli araszoló (Cheimatobia brumata), a tölgyszövő (Tortrix viridana), a sereglégy (Laphygma frugiperda) és az 30 egyiptomi gyapotféreg (Prodenia litura), továbbá a pókhálós almamoly (Hyponomeuta padella), a lisztmoly (Ephestia kühniella) és a nagy viaszmoly (GaÜeria mellonella). A maró rovarokhoz tartoznak továbbá a boga-35 rak (Coleoptera), például a gabonazsizsik (Sitophilus granarius = Canadra granaria), a burgonyabogár (Leptinotarsa decemlineata), a sóskabogár (Gastrophysa viriduk), a tormalevélbogár (Phaedon cochleariae), a repcefénybogár (Meligethes aeneus), 40 a málnalevélbogár (Byturus tomentosus), a bablevélbogár (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), a szalonnabogár (Dermetes frischi), a Trogoderma granarium, a vörösbarna rizslisztbogár (Tribolium castaneum), a kukoricabogár (Calandra v. Sitpophi-45 lus zeamais), a kenyérbogár (Stegobium paniceum), a közönséges lisztbogár (Tenebrio molitor), a gabonabogár (Pryzaephilus surinamensis), valamint a talajban élő fajták, például a drótférgek (Agriotes spec.) és a cserebogárpajorok (Melolontha meló-50 lontha), a csótányok így a német csótány (Blattella germanica), az amerikai csótány (Periplaneta amerikana), a madeirái csótány (Laucophaea vagy Rhyparobia madeira), a konyhai csótány (Blattella orientális), az óriáscsótány (Blaberus gigantus) és a 55 fekete óriáscsótány (Blaberus fuscus), valamint a Henschoutedenia flexivitta, továbbá az egyenesszárnyúak (Orthoptera), például a házitücsök (Acheta domesticus), a termeszek, így a földrtermesz (Reticulitermes flavipes) és a hártyásszár-60 nyúak, (Hymenoptera), így a hangyák, például a fekete fahangya (Lasius niger). A kétszárnyúakhoz (Diptera) tartoznak lényegében a legyek, így a harmatlégy (Drosophila melanogaster), a földközitengeri gyümölcslégy (Cera-65 titis capitata), a házilégy (Musca domestica), a kis 2