169486. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható O-pirazolopirimidin -tiono-foszforsav-észteramidok előállítására
MAGVAS NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. X. 22. (BA-3159) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. X. 23. (P 23 52 995.5) Közzététel napja: 1976. VII. 28. Megjelent: 1977. IX. 30. 169486 Nemzetközi osztályozás: C07F 9/24, A01N 9/36 Feltalálók: dr. Colin Reimer vegyész, Wuppertal, dr. Hammann Ingeborg biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER Aktiengesellschaft cég, Leverkusen-Bayerwerk, Német Szövetségi Köztársaság Inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható O-pirazolopirimidin-tiono-foszforsav-észter-amidok előállítására 1 2 A találmány inszekticid és akaricid szerekre, valamint a hatóanyagként alkalmazható O-pirazolopirimidin-tiono-foszforsavészter-amidok előállítására vonatkozik. Ismert, hogy egyes O-pirazolopirimidin-tiono-foszforsavészter-amidok, így például az 0-etil-N,N-dimetü-0-[pirazolo{l,5-a)-pirimidin-2-il]- illetve -0-[ 3 -k lór-pirazolo-(l ,5-a)-pirimidin-2-il]-tiono-foszforsavészter peszticid, főleg inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek [Msd: 2 131 298 sz. NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat). Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű O-pirazolopirimidin-tiono-foszforsavészter-amidok -ahol R 1-6 szénatomos alkilcsoportot, R1 hidrogén- vagy halogéhatomot jelent, és R2 és R 3 függetlenül egymástól hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent -erős inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános képletű O-pirazolopirimidin-tiono-foszforsavészter-amidokat úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű O-alkil-tiono-foszforsavészter-dihalogenidet -ahol R jelentése a fenti és Hal halogénatomot jelent - valamely (III) általános ké pletű 2-hidroxi-pirazolopirimidin-származékkal -ahol R1, R 2 és R s jelentése a fenti- a megfelelő alkálifém-, alkáliföldfém- vagy ammóniumsók alakjában vagy valamilyen savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk, és a kapott O-alkil-O-pirazolopir im id in -t iono-foszforeavdiészter-halogenid-származékot elkülönítés nélkül savmegkötőszer jelenlé-5 tében ammóniával reagáltatjuk. Meglepő, hogy az új (I) általános képletű O-pirazolo-pirimidin-tiono-foszforsavészter-amidok melegvérűekre nézve igen alacsony toxicitás mellett jobb inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek, 10 mint a hasonló szerkezetű ismert vegyületek. A találmány szerinti vegyületek tehát gazdagítják a technikát. Ha kiindulási anyagként O-etil-tiono-foszforsavészterkloridot, 2-hidroxi-pirazolo-(l ,5-a)-pirimidint 15 és ammóniát alkalmazunk, a reakciót az A) reakcióvázlattal szemléltethetjük. A kiindulási anyagokat a (II) és (III) általános képlet egyértelműen meghatározza. E képletekben R előnyösen 1-4. szénatomos, egyenes vagy el-20 ágazó szénláncú alkilcsoportot és R1 előnyösen hidrogén-, klór- vagy brómatomot jelent. A kiindulási anyagként alkalmazható O-alkil-tiono-foszforsavészter-dihalogenidek ismertek, és ismert eljárások szerint állíthatjuk elő őket (például 25 a 3 005 005 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás szerint). A (III) általános képletű 2-hidroxi-pirazolo-( 1,5-a)-pir imidin-származékok szintén ismertek [v.o.: 2 131 298sz. NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat, 769 702 sz. belga sza-30 badalmi leírás, Annalen 647, 117-144 (1961)]. 169486
