169484. lajstromszámú szabadalom • Imidazolil-O-N-acetálokat, valamint azok sóit tartalmazó fungicidek és eljárás a hatóanyag előállítására

11 4. 169484 Táblázat 12 Példa száma R1 R2 Rs R4 Op.C° 2. 3-klórfenil H H -C(CH3

)

3 116 3. 4-klórfenil H H -C(CH3

)

3 145-147 4. 4-brómfenil H H -C(CH3

)

3 173-174 5. 4-fluorfenil H H -C(CH3

)

3 103-105 6. 4-izobutilfenil H H -C(CH3

)

3 145-150 7. X képi. gyök H H -C(CH3

)

3 127-129 8. XI. képi. gyök H H -C(CH3

)

3 136-148 9. 2,4-diklórfenil H H ~C(CH3

)

3 101-109 10. 11. 2,4-diklórfenU 2,6-diklórfenil H H H H -C(CH3

)

3 -C(CH3

)

3 hidroklorid 190-210 95-102 12. 2,4-diklórfenil fenil H -C(CH3

)

3 159-160 13. példa c) eljárásváltozat 30 50 ml száraz éterben levő 2,5 g (0,1 mól) magnéziumhoz 15,6g (0,11 mól) metiljodid 50 ml szá- 35 raz éterrel készített oldatát csepegtetjük olyan ütemben, hogy a Grignard-reakció megindul. Az elegyet szobahőmérsékleten 1 órán át keverjük, utána 29,3 g (0,l,mól) l-(4-klórfenoxi)-l-(imidazol-l-il)-3,3-dimetil-bután-2-on 200 ml száraz éterrel 40 készített oldatát csepegtetjük hozzá. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 48 órán át keverjük, majd 80 g ammóniumkloridot tartalmazó 700 ml jeges vízbe öntjük és további 30 percen át keverjük. A szokásos feldolgozás során kapott nyers terméket petroléterből átkristályosítjuk. 24,9 g (az elméleti hozam 81%-a) l-(4-klórfenoxi)-l-(l-imidazol-l-il)-2,3,3-trimetil-bután-2-olt kapunk. Op.: 162-163 C°. Előállítjuk továbbá az alábbi vegyületeket: Példa száma Rl R2 R3 R4 Op., C° 14. XII kép. gyök H H -C(CH3

)

3 89-95 15. XIII képi. gyök H H -C(CH3

)

3 110-113 16. 4-jódfenil H H -C(CH3

)

3 192-194 17. 2,4-diklórfenil H H -C(CH3

)

3 154-155 (nitrát) 18. 3-brómfenil H H -C(CH3

)

3 125-127 19. 2,4-diklórfenil H H -C(CH3

)

3 142 (szulfát) 20. 2,4-diklórfenil H H -C(CH3

)

3 147-153 (oxalát) 21. 2-fluorfenil H H -C(CH3

)

3 118-130 22. 3-metilfenil H H -C(CH3

)

3 92-94