169484. lajstromszámú szabadalom • Imidazolil-O-N-acetálokat, valamint azok sóit tartalmazó fungicidek és eljárás a hatóanyag előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Feltalálók: SZABADALMI 169484 ÁG LEÍRÁS • / Nemzetközi osztályozás: 'Í Bejelentés napja: 1974. VI. 28. ' (BA-3101) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: 1973. VI. 30. (P 23 33 354.2) 1973. XI. 20. (P 23 33 354.2) Közzététel napja: 1976. VI. 28. A01N 9/00, C 07 D 233/54 Megjelent: 1977. IX. 30. dr. Kraemer Wolfgang vegyész, dr. Buchet Kari Heinz vegyész, Wuppertal, dr. Frohberger Paul-Ernst biológus, dr. Scheinpflug Hans biológus, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság' Imidazolil-0,N-acetálokat, valamint azok sóit tartalmazó fungicidek és eljárás a hatóanyag előállítására 1 Az I általános képletű vegyületek két aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak, így mind az eritrio-, mind a treo-alakban előfordulhatnak, mindkét esetben túlnyomórészt racemátokként fordulnak elő. 10 A találmány új imidazolil-0,N-acetálokat, valamint azok sóit tartalmazó fungicidekre és a hatóanyag előállítási eljárására vonatkozik. Ismert, hogy a tritil-imidazolok, így a trifenil-imidazol, jó fungicid hatást mutatnak [3 321 366 sz. USA szabadalmi leírás]. Hatásuk azonban, különösen alacsony felhasználási mennyiségek és koncentrációk esetén nem mindig teljesen kielégítő. Azt találtuk, hogy az I általános képletű imidazolil-0,N-acetálok és azok sói - ahol R fenilcsoportot jelent, mely fenilcsoport adott esetben halogénatommal vagy -ato- 15 mokkái, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy további fenilcsoporttal szubsztituálva is lehet, R2 hidrogénatomot vagy fenilcsoportot jelent, és 20 Rs és R 4 hidrogénatomot vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoportot jelent, amikoí is csak R3 vagy R4 jelentése lehet hidrogénatom — erős fungicid tulajdonságokat mutatnak. 25 30 Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy II általános képletű imidazol-származékok - ahol R1, R 2 és R jelentése a fenti — a) hidrogénnel redukálunk valamely katalizátor jelenlétében és adott esetben valamely poláris oldószer jelenlétében, vagy b) lítiumai umíniumhidriddel redukálunk adott esetben poláris oldószer jelenlétében, vagy c) II általános képletű imidazol-származékokat III általános képletű szerves fém-vegyületekkel hozunk reakcióba - ahol R3 a fenti jelentésű és Me valamely alkálifématomot vagy XMg általános képletű gyököt jelent, ahol X jelentése klór-, brómvagy jódatom — valamely közömbös oldószer jelen: létében. A találmány szerinti hatóanyagok meglepő módon jelentősen nagyobb fungicid hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert trifenilimidazol, amely a kémiailag legközelebb álló hatóanyag. A találmány szerinti hatóanyagok tehát értékesen gazdagítják a technikát. Ha kiindulási anyagokként l-fenoxi-l-(imidazol-l-il)-3,3-dimetilbután-2-ont és hidrogént használunk, a reakciót a csatolt rajz szerinti A) reakcióvázlattal szemléltethetjük (a) eljárásváltozat). 169484
