169474. lajstromszámú szabadalom • Eljárás penam-3- karbonsav és cef-3-em -4-karbonsav-származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja. 1969. IX. 15. (AE-304) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1968. IX. 17. (760 090 sz.) 1969. VII. 22. (843 783 sz., 843 841 sz.) Nagy-Britannián elsőbbsége: 1968. IX. 17. (44184/68.) Közzététel napja: 1976. VI. 28. Megjelent: 1977. IX. 30. 169474 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 499/40, 499/46, 501/24, 501/26, 501/32, 501/34 Feltalálók: Bogash Richard vegyész, Philadelphia, Wolf Milton vegyész, West Chester, Sellstedt John Hamilton vegyész, St. Davids, Pennsylvania, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: American Home Products Corporation New York, New York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás penam-3-karbonsav* és cef-3-em-4-karbonsavszármazékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás penam- és cefem-szármázékok előállítására. Közelebbről, a bejelentés tárgya eljárás 6-acilamido-penam-3-karbonsavak és amidjaik, valamint 7-acilamino-cef-3-em-4-karbonsavak és amidjaik előállítására. A találmány köze- 5 lebbi tárgya eljárás új antibiotikus tulajdonságokkal rendelkező penam-3-karbonsavamid- és cef-3-em-4-karbonsavamid-származékok előállítására, továbbá e vegyületek megfelelő szabad savvá történő hidrolízisére. A találmány tárgyát képező eljárás szerint 10 az említett 3-, ül. 4-amido-származékokat úgy állíthatjuk elő, hogy penam-3-karbonsav- vagy cef-3-em-4-karbonsav-származékokat ámidálunk vagy 6-amino-penam-3-karbonsavamidot vagy 7-amino-cef-3--em-4-karbonsavamidot acilezünk. A találmány tár- 15 gyát képező eljárás vonatkozik továbbá az említett 6-amino-penam-3-karbonsavamidok és 7-amino-cef-3--em-4-karbonsavamidok előállítására is: a szóbanforgó előállítási mód szerint a penam-származékokat 6-halo-imido-penam-3-karbonsavamidokon és 20 6-alkoxi-imido-penam-3-karbonsavamidokon keresztül állítjuk elő, a cefem-származékokat 7-halo-imido-cef-3-em-4-karbonsavamid és 7-alkoxi-imido-cef-3-em-4-karbonsavamid közti termékeken keresztül készítjük. A 6-amino-penam-3-karbonsav és a 7-ami- 25 no-cef-3-em-4-karbonsav előállítása történhet a 6-amino-penam-3-karbonsavamidok vagy a 7-amino,-cef-3-em-4-karbonsavamidok hidrolízise révén is. Az említett, és a leírásban később említendő hasonló vegyületeket az IA és IIA képleteken 30 bemutatott gyűrűszámozáson alapuló penicillánsavilletve cefalosporánsav-nomenklatúra szerint is elnevezhetjük. (The Merck Index 8. kiadás 1968, 222, 789-790). A találmány tárgya tehát eljárás az (I) ill. (I') általános képletű penam-3-karbonsav vagy penam-3--karbonsavamid-származékok vagy a (II) vagy (II') általános képletű cef-3-em-4-karbonsav- vagy cef-3--em-4-karbonsavamid-származékok előállítására. A képletekben R1 jelentése amino-csoport, (2) általános képletű csoport, ahol R2 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkoxi-csoportot jelent, vagy egy R20 -C-NHO általános képletű csoport, ahol R20 fenoxi-metil-, 1-amino-ciklohexil-, benzil- vagy a-amino-benzil-csoportot jelent, R1 jelentése továbbá (6) általános képletű csoport, ahol R4 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkil-csoportot, Rs és R hidrogén- vagy hálogénatomot jelent, egy (8) általános képletű csoport, ahol R9 és R 10 rövidszénláncú alkücsoportot jelent, vagy egy (9) képletű csoport, jelentése rövidszénláncú dialkilkarbamoil-csoport, 169474
