169473. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-aminometil-6,7-dihidroxi-ftalid és származékainak előállítására
169473 Op.: 163-165 C . Analízis céljából 0,5 g 3{N-acetil-aminometil)-6,7-dimetoxi-ftalidot 3,5 ml metilalkonolből átkristályosítunk. Szobahőmérsékleten kikristályosodik 0,36g. Op.: 160 C°. Analízis fenti képlet alapján: mért: C =58,87%, N = 5,53%, H = 5,74%, számított: C = 58,86%, N = 5,28%. H = 5,71%, 0,31 g (0,001165 mól) 3<N-acetil-aminometil)-6,7-dimetoxi-ftalidot 3,1 ml 48%-os hidrogénbromidban feloldunk és az elegyet 1,5 órán keresztül visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd szobahőmérsékletre hűtjük. A kristályokat leszívatjuk, alkohollal mossuk. Kitermelés: 0,30 g (0,0108 mól) 92,5% 3-aminometil-6,7-dihidroxi-ftaUd-hidrogénbromid. Op.: 289-290 C . 2. példa A 3-nitrometil-4-fluor-6,7-dimetoxi-ftalidot az 1. példa szerint redukálva 95%-os kitermeléssel jutunk az N-acetil-3-aminometil-4-fluor-6,7-dimetoxiftalidhoz (Op.: 160-161 C°). A vegyületet az 1. példa szerint hidrogénbromiddal kezelve 97%-os kitermeléssel kapjuk a 3-aminometil-4-fluor-6,7-dihidroxi-ftalid-hidrogénbromidot. 3. példa 3-nitrometil-4-klór-6,7-dimetoxi-ftalidot az 1. példa szerint redukálva 93%-os kitermeléssel jutunk a 3-(N-acetilaminometil)4-klór-6,7-dimetoxiftalidhoz. 10 15 20 25 30 35 (Op.: 167-168 C ). A terméket az 1. példa szerint hidrogénbromiddal kezelve 94%-os kitermeléssel nyerjük a 3-arninometil-4-klór-6,7-dihidroxiftalid-hidrogénbromidot. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű vegyületek, -ahol R1 és R 2 jelentése 1-4 szénatomszámú alkil-csoport, vagy hidrogénatom, R3 jelentése acetilcsoport, vagy hidrogénatom és X jelentése hidrogén- vagy halogénatom-, előállítására 3-nitrometil-6,7-dialkoxi-ftalidok redukciójával, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet, -ahol R4 és R 5 jelentése 1-4 szénatomszámú alkilcsoport és X jelentése a fenti -, ecetsav és Raney-nikkel katalizátor jelenlétében hidrogénezünk, majd a keletkezett (III) általános képletű vegyületet, -ahol R4, R s és X jelentése a fenti-, kívánt esetben ásványi savval kezeljük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja (III) általános képletű vegyületek - ahol R4, R5 és X jelentése a fenti - előállítására, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű vegyületeket, - ahol R4, R s és X jelentése a fenti -ecetsavanhidrid és Raney-nikkel katalizátor jelenlétében hidrogénezünk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 3-(N-acetÚ-aminometil)-6,7-dioxi-ftalid előállítására, azzal jellemezve, hogy 3-nitrometil-6,7-dialkoxi-ftalidot ecetsavanhidrid és Raney-nikkel katalizátor jelenlétében hidrogénezünk, majd a kapott 3-(N-acetil-aminometil)-6,7-dialkoxi-ftalidot ásványi savval, előnyösen hidrogénbromiddal kezeljük. 1 ábraoldal A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 774136 - Zrínyi Nyomda 3
