169466. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új hidroaromás vegyületek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. II. 13. (Cl—1545) Svájci elsőbbsége: 1974. II. 14. (2094/74) Közzététel napja: 1976. VI. 28. Megjelent: 1977. IX. 30. 169466 Nemzetközi osztályozás: C07C 65/20, 65/22, 69/95, 103/19 Feltalálók: dr. Haas Georges vegyész, dr. Rossi Alberto vegyész, Oberwil, Svájc Tulajdonos: Ciba-Geigy AG., Basel, Svájc Eljárás új hidroaromás vegyületek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új I általános képletű - mely képletben R, és R2 csoportok egyike adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált benzoesav, vagy egy tiofénkarbonsav acilcsoportját és a másik hidrogénatomot, vagy adott esetben egy rövidszénláncú alkánkarbonsawal észterezett vagy rövidszénláncú alkohollal éterezett hidroxilcsoportot jelent, R3 jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkilcsoport vagy hidroxi-(rövidszénláncú)-alkilcsoport és R4 adott esetben 1-6 szénatomos alkanollal észterezett vagy amidált karboxilcsoportot jelent, m értéke 1 vagy 2, és n értéke 0 vagy 1 - új hidroaromás vegyületek szabad alakban vagy sóik alakjában történő előálítására, valamint eljárás az új vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására. Az R, vagy R2

acilcsoport főként adott esetben többszörösen vagy mindenekelőtt egyszeresen, rövidszénláncú alkilcsoporttal, például metilcsoporttal vagy halogénatommal, például klóratommal, brómatommal vagy fluoratommal szubsztituált benzoil-, vagy szubsztituálatlan tenoilcsoport. A rövidszénláncú alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú, valamint tetszőleges helyzetben kapcsolódó 1-4 szénatomos alkilcsoport, így n-, szék-, izovagy terc-butil-csoport, az izopropil-, propil-, etiles metilcsoport. Rövidszénláncú alkánkarbonsawal észterezett hidroxilcsoport a butiriloxi-, propioniloxi- vagy az acetoxi csoport. Rövidszénláncú alkanollal éterezett hidroxilcso-5 port az 1-4 szénatomot tartalmazó rövidszénláncú alkoxicsoport, például az n-, szék-, izo- vagy terc-butoxi-, az izopropoxi-, propoxi-, etoxi- és a metoxicsoport. A hidroxi-(rövidszénláncú)-alkil-csoport élőin nyösen 1-4 szénatomot tartalmazó monohidroxi-(rovidszénláncú)-alkil-csoport, mely hidroxilcsoportja előnyösen a-helyzetben található. R3

hidroxialkilcsoportként mindenekelőtt a hidroximetilcsoport említhető. 15 Rövidszénláncú alkanollal észterezett karboxilcsoport például egy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomot tartalmazó valamely izomer butanollal, izopropanollal, etanollal vagy metanollal észterezett karboxilcsoport. 20 Az amidált karboxilcsoport aminocsoportként primer aminocsoportot tartalmazhat. Az új vegyületek értékes gyógyászati tulajdonságokkal, mindenekelőtt antipiretikus és gyulladás-25 gátló hatással rendelkeznek. így például patkányoknál orálisan 3-30 mg/kg dózisban adagolva az „élesztő-láz" tesztben meghatározott antipiretikus hatást, valamint orálisan 3-100 mg/kg dózisban adagolva a kaolin-ödéma tesztben határozott gyulla-30 dásgátló hatást mutattak. 169466