169444. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált O-(aminoszulfonil)-glikolsav-anilideket tartalmazó gyomirtószer és eljárás a hatóanyag előállítására
MAGTAB NfiPKÖZTAKSASAG SZABADALMI LEÍRÁS 169444 Bejelentés napja: 1974. III. Ol. (BA-3040) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973.03.03. (P 23 10 757.5) Közzététel napja: 1976. V. 28. Megjelent: 1977. IX. 30. Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/00 ***% ^JÄ Bejelentés napja: 1974. III. Ol. (BA-3040) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973.03.03. (P 23 10 757.5) Közzététel napja: 1976. V. 28. Megjelent: 1977. IX. 30. C 07 C 143/74 Ol TAI H tSZAGOS AlMAM IVATAL I Bejelentés napja: 1974. III. Ol. (BA-3040) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973.03.03. (P 23 10 757.5) Közzététel napja: 1976. V. 28. Megjelent: 1977. IX. 30. -Feltalálók: Dr. Mangold Dietrich vegyész, Neckargemuend, dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, dr. Rohr Wolfgang vegyész, dr. Hamprecht Gerhard vegyész, Mannheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BASF Aktiengesellschaft cég, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált 0-(aminoszulfonil)-glikolsav-anilideket tartalmazó gyomirtószer és eljárás a hatóanyag előállítására 1 10 A találmány tárgya új szubsztituált 0-(aminoszulfonil)-glikolsav-anilideket tartalmazó gyomirtószer, és eljárás a hatóanyagok előállítására. Ismeretes, hogy klórecetsav-N-izopropflanÜidet gyomirtószerként alkalmazzák (1014 380 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás), de gyomirtó hatása gyenge. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új szubsztituált CKaminoszulfonil)-glikolsav-anflideknek jobb a gyomirtó hatása. Ebben a képletben R1 ésR 2 1-5 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, X fluor- vagy klóratomot vagy 1 -3 szénatomos alku- vagy metoxicsoportot jelent és m értéke 1 vagy 2. Az új 0-(arninoszulfonil)-glikolsav-anihdeket úgy állíthatjuk elő, hogy egy II általános képletű szubsztituált glikolsavanilidet savmegkötőszer, például trietilamin vagy piridin jelenlétében egy IÓ általános képletű arninoszulfonflhalogeniddel reagáltatunk. 1. példa (>(Izopropilaminoszulfonfl)-^ikolsav-N•etfl-m-tólutdid 19,3sr. glikolsav-N-metil-m-toluidid és 12,2 sr. trietflamin 132 sr. diklórmetánnal készült oldatához 30 -C2 H S keverés közben 0-5 C -on hozzáadjuk 17,4 sr. N-izopropilaminoszulfonilklorid 26 sr. diklórmetánnal készült oldatát. Egy óra múlva a reakciókeveréket híg sósavval, vízzel, nátriumhidrogénkarbonát-oldattal és ismét vízzel mossuk. Magnéziumszulfáton való szárítás után a szerves fázist vákuumban bepároljuk, és a maradékot éterrel kezelve kristályosítjuk. Éter és petroléter elegyéből átkristályosítva olvadáspontja 65-66 C°. Az 1. példával analóg módon állíthatók elő a következő szubsztituenseket tartalmazó I általános képletű vegyületek, ezek képletében m értéke 1: 15 R1 R2 X Olvadáspont, C° -CH3 —C2 H S 2-CH3 78-79 20 i-C3 H 7 —C2 H 5 2-CH3 100-101 -CH3 -CH3 2-CH3 89-90 K-C3 H 7 25 -CH3 2-CH3 104-105 -CH3 -CH3 4-CH3 102-103 -CH3 -C2 H S 3-CH3 95-97 30 -C2 H S —C2 H S 3-CH3 79-80 SW44
