169442. lajstromszámú szabadalom • 4-amino-5-H- 1,24-triazin-5-onok azometinjeit tartalmazó herbicidek és eljárás a hatóanyagok előállítására
11 169442 12 így 13,4 g (88%) 3-ciklohexil-4-propilidénamino-6-fenil-5-H-l,2,4^triazin-5-ont kapunk, amelynek olvadáspontja 131-134 C°. A kiindulási anyagként alkalmazott 3-ciklohexil- 5 -4-amino-6-fenil-l,2,4-triazin-5-ont az alábbi módon állithatjuk elő. 28,8 g (0,1 mól) fenilglioxilsavmetilészter-2-hexahidrobenzoilhidrazont és, 10 g (0,2 mól) hidrazinhidrátot 45 percen át keverünk 100 C -on 100 ml 10 káliumhidroxid felett szárított piridinben, majd lehűtjük. Ekkor az elegy péppé dermed meg. 100 ml vízzel összekeverjük, néhány órán át keverjük és leszűrjük. Vízzel való kimosás és szárítás után 5,3 g (19,7%) 3-ciklohexil-4-amino-6-fenil-l,2,4-triazin-5-•ont kapunk színtelen lapocskák alakjában, 178— -180 C olvadásponttal. Hasonlóképpen eljárva állítjuk elő az alábbi L táblázatban felsorolt vegyületeket. I. táblázat I általános képletű vegyületek 8 3 Ül R1 R2 R3 R4 Olvadáspont (C°) 4 C2 H 5 CH3 CH3 C(CH3 ) 3 62- 63 5 C2 H 5 H OC2 H s C(CH3 ) 3 86 6 C2 H 5 H fenil C(CH3 ) 3 103-105 7 C2 H 5 H XIII képletű gyök C(CH3 ) 3 112-114 8 CH(CH3 ) 2 CH3 CH3 C(CH3 ) 3 89 9 C2 H S -(CH2 ) 5 -C(CH3 ) 3 58- 60 10 C2 H 5 CH3 CH3 C6 H S 146 11 C3 H 7 CH3 CH3 C6 H 5 102 12 C2 H 5 H C6 H 5 C6 H 5 115-117 13 C2 H 5 H XIV képletű gyök C6 H 5 124-126 14 C2 H 5 H o-metil-fenil C6 H 5 122 15 C6 H 5 CH3 CH3 C6 H 5 137-140 16 C3 H 7 -i CH3 CH3 C6 H S 96-99 17 ciklopropil CH3 CH3 C6 H 5 146,5 18 CH3 CH3 CH3 C6 H 5 99 19 CH3 H XIV képletű gyök C6 H 5 117 20 CH3 H C6 H S C6 H S 177-179 21 Cs Hn-n CH3 CH3 C6 H S 82-85 22 CsHn-n H XIV képletű gyök * C6 H 5 62 23 Cs H,,-n H C6 H 5 C6 H S 106-108 24 (CH2 ) 2 CH(CH 3 ) 2 CH3 CH3 C6 H S 83.5 25 (CH2 ) 2 CH(CH 3 ) 2 H C6 H 5 CÖHS 80,5
