169442. lajstromszámú szabadalom • 4-amino-5-H- 1,24-triazin-5-onok azometinjeit tartalmazó herbicidek és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. VIII. 02. (BA-2960) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1972. VIII. 03. (P 22 38 206.5} Közzététel napja: 1976. VI. 28. Megjelent: 1977. IX. 30. 169442 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 55/10 A 01 N 9/20 Feltalálók: Dr. Dickoré Karlfried vegyész, Leverkusen, dr.Draber Wilfried vegyész, dr. Timmler Helmut vegyész, Wuppertal, dr. Eue Ludwig biológus, dr. Schmidt Robert R. biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság 4Amino-5-H-l,2,4-triazin-5-onok azometinjeit tartalmazó herbicidek és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány ^amino-S-H-l^Atriazin-S-onok új azometinjeit tartalmazó herbicidekre és a hatóanyag előállítási eljárására vonatkozik. Ismert, hogy a 3-metütio-4-furfurihdénamino-5H-6-izopropil-l,2,4-triazin-5-on herbicidként alkalmazható (547 317 számú japán szabadalmi leírás). Hatékonysága azonban különösen alacsony felhasznált mennyiségek és koncentrációk esetén nem mindig kielégítő. Ismert továbbá, hogy a 3-metiltio-4-amino-5H-6-fenil-l,2,4-triazin-5-on herbicid tulajdonságokat mutat (1 542 873 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat). Ezt a vegyületet azonban a répanövények nem viselik el. Ezenkívül ismert, hogy a 3-metoxikarbonilamino-fenil-N-(3'-metilfenil)-karbamát szelektív herbicidként alkalmazható (1 110 465 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat). Ez a vegyület mindenek előtt répa-herbicidként alkalmazható, hatékonysága alacsony felhasznált mennyiségek és koncentrációk esetén* is jó. Azt találtuk, hogy a 4-amino-5-H-l,2,4-triazin-5--onok I általános képletű új azometinjei - ahol R1 1-13 szénatomos alkilcsoportot, 3—6 szénatomos cikloalkilcsoportot vagy fenilcsoportot, R2 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos al-Mlcsoportot jelent, 10 15 20 25 30 R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1 vagy 2 szénatomos alkoxicsoport, 5-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 5- vagy 6 szénatomos cikloalkenilcsoport, fenil-, nitrofenil-, klórfenil-, tolil-, fura- vagy dimetilaminocsoport, vagy R2 és R 3 együtt 2-6 szénatomos alkilénhidat alkot, és R 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy fenilcsoportot jelent -nagyon jó herbicid tulajdonságokat mutatnak. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű azometineket úgy állíthatjuk elő, hogy II általános képletű 4-amino-5-H-l,2,4-triazin-5-onokat - ahol R1 és R 4 a fenti jelentésű - III általános képletű aldehidekkel vagy azok acetátjaival vagy ketáljaival reagáltatunk -ahol R2 és R 3 a fenti jelentésű és Rs oxigénatomot vagy -(OR 6 ) 2 csoportot képvisel, mimellett R6 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent - adott esetben valamely savas katalizátor jelenlétében és adott esetben valamely hígítószer jelenlétében. A találmány szerinti eljárással előálítható 4-amino-5-H-l,2,4-triazin-5-onok azometinjei meglepő módon lényegesen jobb herbicid tulajdonságokat mutatnak, mint a technika állásából ismert 3-metiltio-4-furfurilidénamino-5-H-6-izopropil-l,2,4-triazin-5-on és a szintén a technika állásából ismert 3-metiltio-4-amino-5-H-6-fenil-l,2,4-triazin-5-on, 169442
