169353. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a p-klór-DL-fenilalamin kémiai rezolválására

5 169353 6 8. p-klór-D-fenilalanin (Vni) 4,4 g N-acetil-p-klór-D-fenilalanint (VII) 11 ml 6 n sósav-oldatban 15 percig visszafolyató hűtő alatt forralunk, ekkor 5,5 ml vizet adunk az oldathoz és a forralást még további 1 órán át folytatjuk. Az oldatot +50 C -ra hűtjük és erős keverés mellett 5,5 ml tömény ammóniumhidroxid-oldatot adunk a savas oldatba. Ha szükséges, még kevés tömény ammóniumhidroxiddal a kristályosodó szuszpenzió pH-ját 4,5-5-re állítjuk. Szobahőmérsékleten való állás után szűrjük, vízzel mossuk. Kitermelés: 3,08 g (84,7%) [[ aß? = +23° (c = 0,5, víz) [a]o = -3,4° (c = 2, n sósav). Elemanalízis: számított: C =54,14%, H = 5,01%, N = 7,02%, Cl = 17,79%, talált: C =54,15%, H = 5,05%, N = 7,06%, Cl = 17,77%. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás a p-klór-DL-fenilalanin rezolválására, azzal jellemezve, hogy a p-klór-DL-fenilalanin aminocsoportját ismert módon acilezzük és a kapott N-acil-p-klór-DL-fenilalanint valamely optikailag aktív treo-1 -(p-nitrofenil)-2-amino-1,3-propándiol-lal diasztereomer sópárrá alakítjuk, az egyik dia-5 sztereomer sót a reakcióelegyből kristályosítással kinyerjük és kívánt esetben egyszer, vagy többször átkristályosítjuk, majd a diasztereomer sót megbontjuk, a kapott N-acil-p-klór-L-fenilalanint vagy N-acil-p-klór-D-fenilalanint hidrolizáljuk és a kapott 10 terméket az ismert módon kinyerjük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy N-acil-p-klór-DL-fenilalaninként N-acetil-p-klór-DL-fenilalanint alkalis mázunk. 3. Az 1. és 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy optikailag aktív treo-1 -(p-nitrofenü)-2-amino-1,3-propándiol-ként L(+)-treo-l -(p-nitrofenil)-2-amino-1,3-propán-20 diol-t használunk a diasztereomer só képzéséhez. 4. Az 1., 2., 3. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a diasztereomer sópár képzését és a diasztereomer só 25 kristályosítását 1—4 szénatomos alkanolban vagy vízben, vagy ezek elegyében, előnyösen etilalkoholban vagy 50%-os etilalkoholban végezzük. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 774106 -. Zrínyi Nyomda 3