169320. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 9-oxa-prosztánsav-származékok előállítására

13 169320 14 a) az I általános képletű vegyületek előnyös változatát képező la általános képletű - ahol R3 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport - 9-oxa-15-- o x o -proszta-8(l 2), 10,13-transz-triénsav-alkilészterek előállítása esetén egy II általános képletű — ahol Rí és R2 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport

— 9-karbalkoxi-3-oxo-nonánsav-alkilésztert klóracetaldehiddel reagáltatunk, a kapott III általános képletű - ahol Rí és R2 jelentése a fenti— 2-(6'-karbalkoxihexil)-furán-3--karbonsav-alkilésztert hidrolizáljuk, a kapott IV képletű 2-(6'-karboxihexil)-furán-3--karbonsavat p-toluolszulfonsav jelenlétében egy R3 OH

általános képletű alkohollal -ahol R3

jelentése a fenti - szelektíven észterezzük, a kapott V általános képletű - ahol R3 jelentése a fenti - 2-(6'-karbalkoxihexil)-furán-3-karbonsavat anorganikus vagy organikus savkloridokkal, előnyösen oxalil-kloriddal reagáltatjuk, a kapott VI általános képletű - ahol R3 jelentése a fenti - savkloridot egy alkálifém-bórhidriddel redukáljuk, a kapott VII általános képletű - ahol R3 jelentése a fenti - 2-(6'-karbalkoxihexil)-3-hidroximetil-furánt oxidálószerrel, előnyösen krómtrioxid-dipiridin komplex-szel oxidáljuk, a kapott VIII általános képletű - ahol R3 jelentése a fenti - 2-(6'-karbalkoxihexil)-furán-3-karbaldehidet 2-oxo-heptilidén-trifenil-foszforánnal reagáltatjuk vagy b) az I általános képletű vegyületek előnyös változatát képező Ib képletű 9-oxa-15-oxo-proszta-8(12),10,13-transz-triénsav előállítása esetén egy VIII általános képletű - ahol R3 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport - 2-(6'-karbalkoxihexil)-furán-3-karb aldehidet 2-oxo-heptil-foszfonsav-dimetilészter nátrium-származékával reagáltatunk, majd a kapott la általános képletű - ahol R3 jelentése a fenti- 9-oxa-15-oxo-proszta-8(12),10,13-transz-triénsav-alkilésztert enzimatikusan hidrolizáljuk vagy c) az I általános képletű vegyületek előnyös változatát képező Ic általános képletű - ahol R3 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport - 9-oxa-15--hidroxi-proszta-8(12),10,13-transz-triénsav-alkil észterek előállítása esetén egy la általános képletű -ahol R3

jelentése a fenti- 9-oxa-15-oxo-proszta-8(12),10,13-transz-triénsav-ajkilésztert egy alkálifém-bórhidriddel redukálunk vagy d) az I általános képletű vegyületek előnyös változatát képező Id képletű 9-oxa-15-hidroxi-proszta-8(12),Í0,13-transz-triénsav előállítása esetén az Ib képletű 9-oxa-15-oxo-proszta-8(12),10,13--transz-triénsavat egy alkálifém-bórhidriddel redukáljuk vagy e) az I általános képletű vegyületek előnyös 5 változatát képező Id képletű 9-oxa-15-hidroxi-proszta-8(12),10,13-transz-triénsav előállítása esetén egy Ic általános képletű - ahol R3

jelentése rövidszénláncú alkilcsoport- 9-oxa-15-hidroxi-proszta-8(12),10,13-transz-triénsav-alkilésztert enzimatiku-10 san hidrolizálunk vagy f) az I általános képletű vegyületek előnyös változatát képező le általános képletű - ahol R3 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport- 9-oxa-15--aciloxi-proszta-8( 12), 10,13-transz-triénsav-alkilészte-15 rek előállítása esetén egy Ic általános képletű -ahol R3

jelentése a fenti- 9-oxa-15-hidroxi-proszta-8( 12),10,13-transz-triénsav-alkilésztert egy rövidszénláncú alkánsavanhidriddel acilezünk. 20 2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy III általános képletű — ahol Rí és R2 rövidszénláncú alkilcsoportot jelent - 2-(6'-karbalkoxihexil)-furán-3-karbonsav-alkilésztert alkálifémhidroxiddal hidro-25 lizálunk. 3. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás föganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy VI'-általános képletű - ahol R3 rövidszénláncú alkilcsoportot jelent - 2-(6'-karbalkoxihexil)-furán-3-30 -karbonsav-kloridot nátrium-bórhidriddel redukálunk. 4. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy la általános képletű — ahol R3

jelentése rövidszénláncú 35 alkilcsoport- 9-oxa-15-oxo-proszta-8(12),10,13--tránsz-triénsav-alkilésztert mikrobiológiai eredetű lipáz enzimmel hidrolizálunk. 5. Az 1. igénypont szerinti c) eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy la álta-40 lános képletű — ahol R3

jelentése rövidszénláncú alkilcsoport - 9-oxa-15-oxo-proszta-8(12),10,13--transz-triénsav-alkilészter nátrium-bórhidriddel redukálunk. 6. Az 1. igénypont szerinti d) eljárás foganato-45 sítási módja, azzal jellemezve, hogy az Ib képletű 9-oxa-15-oxo-proszta-8(12),10,13-transz-trién savat nátrium-bórhidriddel redukáljuk. 7. Az 1. igénypont szerinti e) eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy Ic álta-50 lános képletű - ahol R3

jelentése rövidszénláncú alkilcsoport - 9-oxa-15-hidroxi-proszta-8(12),10,13--transz-triénsav-alkilésztert mikrobiológiai eredetű lipáz enzimmel hidrolizálunk. 3 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 774102 - Zrínyi Nyomda