169299. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinoxalin-1,4-dioxid-származékok előállítására - antibakteriális súlyhozamnövelő

7 169299 8 10. példa 2-(2'-Furanoil)-hidrazono-metilén-kinoxalin-1,4-dioxid 7,35 g (0,05 mól) furán-2-karbonsavkloridot oldunk 300 ml éterben, amely 5,1 g trietflamint is tartalmaz, majd 10,2 g (0,05 mól) 2-formil-kinoxalin-1,4-dioxid-hidrazon 100 ml éteres szuszpenzióját adjuk hozzá. A reakcióelegyet 3 órán át forraljuk, majd 2 órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük. A kristályokat szűrjük, majd szárítjuk. 83%-os termeléssel 260 C° olvadáspontú terméket kapunk. 11. példa 2-(3 '-Nitro-benzoil)-hidrazono-metilén-kinoxalin-1,4-dioxid 9,5 g (0,05 mól) 2-formil-kinoxalin-l,4-dioxidból és 9,05 g (0,05 mól) 3-nitro-benzoesav-hidrazidból 16,15 g (91,6%) terméket állítunk elő a 2. példában leírt módon. Olvadáspont: 290 C°. 12. példa 2-(5 '-Nitro-2 '-furanoil)-hidrazono-metilén-kinoxalin-1,4-dioxid A 2-formil-kinoxalin-1,4-dioxid-dimetilacetálból és az 5-nitro-furán-2-karbonsav-hidrazidból az 1. példa szerint leírt módszerrel 82,6%-os termeléssel 265 C°-os olvadáspontú terméket állítunk elő. 13. példa 2-(Szaliciloil)-hidrazono-metilén-kinoxalin-1,4-dioxid Szalicilsavkloridból és 2-formil-kinoxalin-1,4--dioxidhidrazonból a 6. példában leírt módon 82,7%-os termeléssel 280 C olvadáspontú terméket állítunk elő. 14. példa 2-(Kaprinoil)-hidrazono-metilén-kinoxalin-1,4-dioxid Kaprinoilklorid és 2-formil-kinoxalin-1,4-dioxid-hidrazon reakciójával a 6. példában leírt módon 87%-os termeléssel 237 C° olvadáspontú terméket állítunk elő. 15. példa 2-(p-Nitro-benzoil)-hidrazono-metilén-kinoxalin-1,4-dioxid A p-nitro-benzoilkloridból és a 2-formil-kinoxalin- 1,4-dioxid-hidrazonból a 10. példában leírt módon 89,5%-os termeléssel 276 C° olvadáspontú terméket állítunk elő. 16. példa 2-(j3-Fenil-propionil)-hidrazono-metilén-kinoxalin-1,4-dioxid A 2-formil-kinoxalin- 1,4-dioxid-dimetií-acetál és a j3-fenilpropionsav-hidrazid reakciójával az 1. példában leírt módon 90,5%-os termeléssel 241 C° olvadáspontú terméket állítunk elő. 17. példa 2-(Sztearoil)-hidrazono-metilén-15 -kinoxalin-l,4-dioxid A 2-formil-kinoxalin-1,4-dioxid-dimetil-acetál és a sztearinsav-hidrazid reakciójával az 1. példában leírt módon 74,2%-os termeléssel 233 C° olvadás-20 pontú terméket állítunk elő. 18. példa 25 2-(Anizoil)-hidrazono-metilén-kinoxalin-1,4-dioxid A 2-formil-kinoxalin-1,4-dioxid-dimetil-acetál és az ánizssav-hidrazid reakciójával az 1. példában leírt 30 módon 79%-os termeléssel 260 C°-os olvadáspontú terméket állítunk elő. 35 19. példa 2-(Piperidin-2'-karbonil)-hidrazono-metilén-kinoxalin-1,4-dioxid 40 A 2-formil-kinoxalin-1,4-dioxidb ól és a piperidin-4-karbonsav-hidrazidból a 2. példában leírt módon 75%-os termeléssel 186 C° olvadáspontú terméket kapunk. 45 20. példa 2-(2 '-Hiroxi-3 '-naftoil)-hidrazono-metilén-kinoxalin-1,4-dioxid 50 A 2-formil-kinoxalin-1,4-dioxid-dimetil-acetál és a 2-hidroxi-3-naftoesav-hidrazid reakciójával az 1. példában leírt módon 97,3%-os termeléssel 260 C° olvadáspontú terméket állítunk elő. 21. példa 2-(a,a-difenil-a-hidroxi)-acetil-hidrazono-60 -metilén-kinoxalin-l,4-dioxid A 2-formil-kinoxalin- 1,4-dioxid-dimetil-acetál és a benzilsav-hidrazid reakciójával az 1. példában leírt módon 94,9%-os termeléssel 262-263 C° olvadás-65 pontú terméket kapunk. 4