169278. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aromás szteroidok elektrolitikus redukciójára
5 169278 6 tük. 0,4 g d,l-3-metoxi-18-metil-2,5(l 0)-ösztradién-17j3-olt kaptunk, melynek olvadáspontja 98-100 C° volt. 4. példa 1,0 g 3-metoxi-1,3,5(10)-pregnatrién-17a-ol-20--etilénketált egy kationcserélő membránnal osztott cellában 200 ml folyékony ammóniában, 2,5 g nátriumperklorát jelenlétében alumíniumkatóddal elektrolizáltunk. A reakcióelegy feldolgozása után l,0g, 172-175 C° olvadáspontú 3-metoxi-2,5(10> -pregnadién-17a-ol-20-eti!énketált kaptunk. 5. példa 1,0 g 3-metoxi-1,3,5(10),9(11 )-ösztratetraén-l 70--olt 25 ml dioxánban oldottunk és ezt az oldatot 0,5 g lítiumnak 200 ml ammóniával, 5 g lítiumkloriddal, 15 ml etanollal és 5 ml anilinnal készített, elszíntelenített elegy éhez adtuk. 1 A áramerősséggel, 2 platinaelektród között végzett elektrolízis után az oldószert elpárologtattuk, a reakcióelegyhez sok vizet adtunk, majd szűrtük. 0,8 g 108-112 C° olvadáspontú 3-metoxi-2,5(10)-ösztradién-17/3-olt kaptunk. 6. példa 10 ml etanolban oldott 1,0 g 3-metoxi- 17-etiléndioxi-l,3,5(10)-ösztratriént 200 ml folyékony ammóniához és 2 g lítiumkloridhoz adtunk és 1 A áramerősség mellett volfrám-karbidelektródán 1 órán át egy kationcserélő membránnal osztott cellában elektrolizáltuk. A reakcióelegy feldolgozása után 0,9 g 115-120 C° olvadáspontú 3-metoxi-l7--etiléndioxi-2,5(10)-ösztradiént kaptunk. 7. példa 10 l,0g 3-metoxi-17/3-(terc.butoxi)-l,3,5(10),9(ll)-ösztratetraént 4 ml anilinban és 3 ml etanolban oldottunk, 150 ml folyékony ammóniához és 5 g lítiumperkloráthoz adtunk és az oldatot 1 A áramerősséggel egy higanyelektródán, zsugorított üveg-15 szűrővel osztott cellában 2 órán át elektrolizáltunk. A reakcióelegy feldolgozása után a nyersterméket (1,1 g) etanolban oldottuk és 3 ml koncentrált sósavval melegítettük. Óvatos víz-hozzáadás és az elegy lehűlése után 0,6 g nortesztoszteront kap-20 tunk, mélynek olvadáspontja izopropiléterből végzett átkristályosítás után 108—HOC volt. 25 Szabadalmi igénypont: Eljárás A2 ' s ^ 10) -szteroidok megfelelő ^i,3/5(io).sz teroidokból történő előállítására elektrokémiai redukció útján, azzal jellemezve, hogy az elektrolízist folyékony ammóniában mint oldószer-30 ben a) valamely osztott cellában, 5-nél kisebb pK-értékű, erős savak alkálifémsóinak jelenlétében, vagy b) osztatlan cellában, 5-32 pK-értékű, gyenge savak alkálifémsóinak jelenlétében, adott esetben erős savak alkálisóinak, mint vezetősóknak jelen-35 létében hajtjuk végre. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 774098 - Zrínyi Nyomda
