169275. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ditiokarbaminsav-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. V. 30. (SO-1147) Franciaország-beli elsőbbsége: 1973. IV. 05. (73/12392) Közzététel napja: 1976. V. 28. Megjelent: 1977. VII. 30. 169275 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 155/04 C07D 207/08 211/18 Feltalálók: dr. Bulteau Gérard vegyészmérnök, Párizs, Acher Jacques vegyészmérnök, Itteville, Monier Jean-Claude vegyészmérnök, Lardy, Franciaország Tulajdonos: Société d'Etudes Scientifiques et Industrielles de FIle-de-France, Párizs, Franciaország Eljárás ditiokarbaminsav-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás a II általános képletű új ditiokarbaminsav-származékok előállítására. A képletben Rt hidrogénatomot vagy metil-csoportot jelent, n jelentése 0, 1,2 vagy 3. A egy (1) általános képletű csoportot jelent, mely utóbbiban 5 R jelentése 1-4 szánatomos alkilcsoport vagy allil-csoport, m jelentése pedig 1 vagy 2. E vegyületek antiemetikus, emésztést elősegítő és pszichotróp hatású benzamid-származékok előállításának közbenső termékei. 10 E vegyületeket a találmány szerint oly módon állítjuk elő, hogy valamely I általános képletű vegyületet, ahol R1? A és n jelentése a fenti, széndiszulfiddal reagáltatunk. A reakciót előnyösen úgy hajtjuk végre, hogy az 15 I általános képletű amin vegyület vizes oldatához hozzáadjuk a széndiszulfidot, és a reakcióelegyet néhány órán át keverjük. A reakció melegítést nem igényel. A termék csapadék alakjában kiválik a reakcióelegyből, így szűréssel könnyen elkülöníthető. 20 A találmányt az alábbi példákkal világítjuk meg közelebbről az oltalmi kör korlátozás nélkül. szobahőmérsékleten hozzáadunk 82 g széndiszulfidot. Az elegyet szűrjük, mossuk és szárítószekrényben 50C-on szárítjuk. Ilyen módon 191 g (1 -etil-pirrolid-2-il)-metil-ditiokarbaminsavat állíthatunk elő, op.: 208-210 C°. 2. példa (l-Etil-piperidil-3-il)-ditiokarbaminsav 70 g l-etil-3-amino-piperidint és 164 ml vizet beadagolunk egy 500 ml-es gömblombikba, majd az elegyhez cseppenként 20 C°-on hozzáadunk 46 g széndiszulfidot. Az elegyet 3 órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük, a kivált csapadékot szűrjük, vízzel mossuk, éjszakán át levegőn, másnap szárítószekrényben 50C°-on szárítjuk. A kapott 88 g (1-etil-piperid-3-il)-ditiokarbaminsav Olvadáspontja: 166-168 C°. 1. példa (l-Etä-pirroüd'2»-ö>iBett-tiditokarb aminsav 25 3. példa (l-EtÜ-pÍT»rid-2-2)-metil-ditíokarbaminsav 1 Uteres lombikban feloldunk 128 g l-etil-2-ami- 100 ml vset és 71 g l-etil-2-amino-piperidint nometil-pirrolidint 300 ml vízben, majd az oldathoz 30 beadagolunk egy 250 ml-es gömbíombikba, majd \mn