169272. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzimidazol-származékok előállítására - anthelmintikus és fungicid hatás

15 169272 16 Táblázat folytatása Az I általános képletű vegyületben Rí jelentése Op. Vizsgálathoz használt bomlás Dózis férgek fajtája hatás %-ban Nd Hn So At benziloxietoxi 3-klór-prop~2-en-l -iloxi p-metilfeniloxietoxi p-metoxifeniloxietoxi 191 C 125 95 100 100 100 62(2) 80.5 100 100 100 31 0 73 100 100 202 C° 125 100 0 100 100 62 84 0 100 100 210-212 C° 62 83 69 100 100 31 0 0 100 100 208-211 C° 62 50 69 100 100 31 0 0 100 100 Nd = Nematospiroides dubius Hn =Hymenolepis nana So = Syphacia obvelata At = Aspiculuris tetraptera A zárójelben levő számok a kísérletsorozatok számát jelölik, a táblázat a kapott értékek középértékét tünteti fel. 30 35 40 45 A találmány szerinti vegyületek közül célszerűen az alábbiakat állítjuk elő: 5(6)-etilszulfiniletiltio-2-karbometoxiamino-benzimidazol, op.: 190 C° (bomlás), 5(6)-metilszulfoniletoxi-2-karbometoxiamino-benzimidazol, op.: 225-226 C (bomlás), 5(6)-metiltioetilszulfinil-2-karbometoxiamino-benzimidazol, op.: 172 C° (bomlás) 5(6)-etilszuifiniletilszulfinil-2--karbometoxiamino-benzimidazol, op.: 169 C° (bomlás), 5(6)-feniltioetiltio-2-karb ometoxiamino-benzimidazol, op.: 210-212 C°, 5(6)-fenilszulfiniletiltio-2-karbometoxiamino--benzimidazol, op.: 186-188 C°, 5(6)-(prop-2-én-1 -ü-oxi)-2-karbometoxiamino-benzimidazol, op.: 217 C (bomlás), 5(6)-fenoxipropiltio-2-karbometoxiamino-benzimidazol, op.: 196 C° (bomlás), 5(6)fenoxipropilszulfinil-2-karbometoxiamino--benzimidazol, op.: 189 C° (bomlás), 5(6)-p-klórfenilszulfonilmetiltio-2--karbometoxiamino-benzimidazol és 50 5(6)-p-klórfeniltiometilszulfinil-2--karbometoxiamino-benzimidazol elegye, op.: 174 C° (bomlás), 5(6)-fenoxibutiltio-2-karbometoxiamino-benzimidazol, op.: 189-191 C° (bomlás), 55 5(6)-fenilszulfiniletoxi-2-karbometoxiamino--benzimidazol, op.: 230 C (bomlás), 5(6)-feniltioetoxi-2-karbometoxiamino-benzimidazol, op.: 210 C (bomlás), 5(6)-metoxipropiltio-2- 60 -karbometoxiamidobenzimidazol, op.: 171-174 C°, 5(6)-metiltio-etiltio-2--karbometoxiamidobenzimidazol, op.:209C°, 65 5(6)-etiltioetiltio-2--karbometoxiamidobenzimidazol, op.: 197 C°, 5(6)-metilszulfiniímetiltio-2--karbometoxiamino-benzimidazol, op.: 189 C° (bomlás) 5(6)-fenoxietiltio-2-karbometoxiamino--benzimidazol, op.: 205 C° (bomlás), 5(6)-fenoxietilszulfinil-2-karboraetoxiammo-benzimidazol, op.: 227 C° (bomlás), 5(6)-(p-klórfeniltiometiltio)-2--karbometoxiamino-benzimid ázol, op.: 206-207 C°, 5(6)-ciklopentilszulfinil-2-karbometoxiamino-benzimidazol, op.: 295-298 C° (bomlás), l-n-butilkarbamoil-5(6)-metoximetilszulfinil-2-karbometoxiamino-benzimidazol, op.: 190 C°, hozam: mintegy 90%. l-n-butilkarbamoil-5(6)-fenilszulfinil-2--karbometoxiamino-benzimidazol, op.: 130 C°, hozam: 80-90%. l-metilkarbarnoil-5(6)-fenilszulfinil-2--karbometoxiamino-benzimidazol, op.: 140 C°, hozam: mintegy 90%. Az alább következő példák és előállítási eljárások a találmány szerinti megoldás szemléltetését szolgálják. I. példa 175 g S-metil-izotiouróniumszulfátot oldunk fel 1 liter vízben. Az oldatot 0C°-ra lehűtjük, majd 162,5 g klór-hangyasavas metilésztert és 250 g káliumhidroxidnak 750 ml vízzel készült 0-5 C hőmérsékletű oldatát adjuk hozzá. A nyers terméket benzollal extraháljuk. A benzolt vízmentesítjük, be-8