169271. lajstromszámú szabadalom • Új 2,6-dihalogén-benzilétereket tartalmazó herbicid kompozíciók, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására
169271 I. táblázat folytatása 10 Az előállítási példa Vegyület sorszáma Olvadáspont C -ban vagy forráspont C°/Hgmm-ben vagy törésmutató Elemzési eredmények C% H% Cl% 24 4-(2,6-diklór-benziloxi-met i 1 ) -2,4-dimetil-1,3-dioxolán 25 4-(2,6-difluor-benziloxi-metil)-2,2-dimetil-4-etil-l,3--dioxolán 26 4-(2,6-difluor-benziloxi-metil)-2,2,4-trimetil-1,3-dioxolán A C,3 Hi 6 0 3 Cl 2 képletre: 140/1,0 számított: 53,6 5,5 24,4 talált: 53,3 5,4 24,8 A C15 H 20 O 3 F 2 képletre: 130-132/2,0 számított: 62,9 7,0 13,3 talált: 62,5 6,9 13,4 A CJ4 HI 8 0 3 F 2 képletre: 125/3,0 számított: 61,7 6,7 14,0 talált: 61,4 6,7 13,8 27. példa Herbicid hatás vizsgálata 25 30 35 Herbicid hatásuk vizsgálatára az I vagy II általános képletű vegyületekkel kísérleteket végzünk növények reprezentatív csoportjaként tengerivel (Zea mays, rövidítése Mz), rizzsel (Oryza sativa, rövidítése R), kakaslábfűvel (Echinochloa crus-galli, rövidítése BG), borsóval (Pisum sativum, rövidítése P), lennel (Linum usitatissium, rövidítése L), mustárral (Sinapis alba, rövidítése M) és cukorrépával (Beta vulgaris, rövidítése SB). A kísérletek két nagy csoportba sorolhatók, éspedig a kikelés előtt, illetve a kikelés után végzett kísérletekre. A kikelés előtti kezelés lényege, hogy a kísérleti vegyület folyékony halmazállapotú felhasználásra kész formáját arra a talajra permetezzük, amelyben a vizsgálni kívánt növényfaj mag- 40 vait éppen elvetettük. A kikelés utáni kezelés vizsgálatára kétféle kísérleti módszert alkalmazunk, éspedig a talaj átitatását, illetve a növények lombozatának bepermetezését. A talaj áthatásával végzett kísérletek esetében a fentiekben említett nö- 45 vényfajok növekvő palántáit magába foglaló talajt a kísérleti vegyület folyékony halmazállapotú felhasználásra kész formájával átitatjuk, míg a lombozat kezelése esetében a növekvő növényeket permetezzük be a kísérleti vegyület folyékony halmaz- 50 állapotú felhasználásra kész formájával. A kísérletekben használt talaj gőzzel sterilizált, modifikált John Innes-féle komposztkeverék, amelyben a tőzeg felét vermikullittal cseréljük fel. A kísérletekben ^használt kompozíciókat úgy ál- 55 lítjuk elő, hogy a kísérleti vegyületek 0,4 súly% alkil-fenol-etilénoxid kondenzátumot (Triton X-155 márkanév alatt ismert) tartalmazó acetonnal készült oldatát vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A talaj és a lombozat permezetése útján 60 végzett kísérletek esetében az acetonos oldatokat azonos térfogatmennyiségű vízzel hígítjuk, és a kapott kompozíciókat kétféle alkalmazási arányban, éspedig 10 kg hatóanyag/hektár és 1 kg hatóanyag/hektár, illetve térfogatra vonatkoztatva 65 400 liter/hektár arányban használjuk. A talaj áthatásával végzett kísérletek esetében az acetonos oldat egy térfogategységét 155 térfogategység vízzel hígítjuk, majd az így kapott kompozíciót 10 kg hatóanyag/hektár, illetve térfogatra vonatkoztatva 3 000 liter/hektár alkalmazási arányban alkalmazzuk. A kikelés előtt kísérletek során kontrollként kezeletlen bevetett talajt, míg a kikelés utáni kísérletek során olyan kezeletlen talajt használunk, amelyben a kísérleti növények palántái növekednek. A kísérleti vegyületek herbicid hatását vizuálisan vizsgáljuk a lombozat permetezése és a talaj átitatása után 7, illetve a talaj permetezése után 11 nappal, és egy, nullától kilencig terjedő önkényes skála alapján értékeljük ki. A skálán a 0 érték hatástalanságot, a 2 érték a növények levélzetének és szárának friss súlyában közel 25%-os, az 5 érték közel 55%-os és a 9 érték közel 95%-os csökkenést jelez. A kísérletek eredményeit az alábbi II. táblázatban adjuk meg. 28. példa összehasonlító kísérletek Ezekben a kísérletekben a 4-(2,6-diklór-benziloxi-metil)-2,2-dimetil-4-etil-l,3-dioxolán (A) herbicid hatását az 1 293 546 számú brit szabadalmi leírásból ismert 4-benzüoxi-metil-2,2-dimetil-4-etil-1,3-dioxolán (B) herbicid hatásával hasonlítjuk össze. A kísérleti növények (búza és Alopecurus myosuroides) magvait elvetjük módosított John Innes-féle komposztkeverékben (amelyben a tőzeg felét vermikullitra cseréltük ki). A bevetett talajt ezután vízzel öntözzük, majd a kísérleti vegyületek 0,2 súly% alkil-fenol-etilénoxid kondenzátumot (Triton X-155 márkanév alatt ismert), valamint vizet és acetont 1 : 1 arányban tartalmazó eleggyel készült oldataival permetezzük hét különböző, 0,04 kg/hektár és 4,0 kg/hektár között változó al-5