169267. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,5-szubsztituált 1,3,4-tiadiazol-származékok előállítására

169267 2. példa Az 1. példában ismertetett eljárással, az 1. példában közöltekkel lényegében ekvivalens mennyiségű megfelelő kiindulási anyagok felhasználásával állítjuk elő az alábbi (II) áltlános képletű vegyületeket: a) l-(3'-trifluormetil-fenilpropionil)-tioszemikarbazid, b) l-(3'-trifluormetil-fenilbutiril)-tioszemikarbazid, c) l-(3'-trifluormetil-fenilpentanoil)-tioszemikarbazid és d) 1 -(2 \6'-diklór-3 '-trifluormetil-fenilpropionil)-tioszemikarbazid. 3. példa 2-Amino-5-(3-trifluormetil-benzil)-l,3,4--tiadiazol 32 g (0,115 mól) l-(3'-trifluormetil-fenilacetil)-tioszemikarbazid és 48 g foszfortribromid elegyét vízfürdőn 60-65 C -ra melegítjük, és a reakcióelegyet 4 órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk. A kapott elegyet lehűtjük, és nátriumhidroxid jeges vízzel készített, 50%-os oldatába öntjük. A kapott elegyet metilénkloriddal extraháljuk. A metilénkloridos oldatot vízzel mossuk, vízmentes káliumkarbonát fölött szárítjuk, majd az oldószert lepároljuk, és a maradékot metanol és víz elegyéből átkristályosítjuk. 174-176 C -on olvadó 2-amino-5--(3-trifluorrnetil-benzil)-l,3,4-tiadiazolt kapunk 67%-os hozammal. A termék hidrokloridja 140-150 C°-on olvad. Szabadalmi igénypontok: 4. példa A 3. példában leírt módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy l-(3'-trifiuormetil-fenilacetil)-tioszemikarbazid helyett lényegében ekvivalens mennyiségű, a 2. példa a)—d) pontjában ismertetett (II) általános képletű vegyületből indulunk ki. A következő (I) általános képletű vegyületeket kapjuk: a) 2-amino-5-(3-trifluormetil-fenetil)-l ,3,4--tiadiazol, op.: 151-152 C°, b) 2-amino-5-(3-trifluormetil-fenilpropil-1,3,4-tiadiazol, op.: 161-162 C , c) 2-amJno-5-(3-trifluormetil-fenilbutil)-1,3,4-tiadizol, op.: 135-137 C°, és d)2-amino-5-(2,6-diklór-3-trifluormetil-fenetil)-1,3,4-tiadiazol, op.: 167-168,5 C°. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 1. Eljárás az (I) általános képletű 2,5-szubsztituált-l,3,4-tiadiazolok és gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sóik előállítására — ahol R.! és R2

jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy legföljebb 36-os atomsúlyú halogénatom, és n értéke 1 és 4 közötti egész szám -, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet - ahol Rí, R2 és n jelentése a fenti — egy erős Lewis-sawal kezelünk, és kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sójává alakítjuk. (Elsőbbsége: 1974. március 20.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-amino-5-(3-trifluormetil-benzil)-l,3,4-tiadiazol és gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sói előállítására, azzal jellemezve, hogy l-(3'-trifluormetil-fenilacetil)-tioszemikarbazidot foszfortribromiddal kezelünk, és kívánt esetben a kapott terméket gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sóivá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1974. március 20.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-amino-5-(3-trifluormetil-fenetil)-l,3,4-tiadiazol és gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sói előállítására, azzal jellemezve, hogy l-(3'-trifluormetil-fenilpropionil)-tioszemikarbazidot foszfortribromiddal kezelünk, és kívánt esetben a kapott terméket gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sóivá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1974. november 29.) 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-amino-5-(3-trifluormetil-fenilpropil)-l ,3,4--tiadiazol és gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sói előállítására, azzal jellemezve, hogy l-(3'-trifluormetil-fenilbutiril)-tioszemikarbazidot foszfortribromiddal kezelünk, és kívánt esetben a kapott terméket gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sóivá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1974. november 29.) 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-amino-5-(3-trifluormetil-fenilbutil)-l,3,4-tiadiazol és gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sói előállítására, azzal jellemezve, hogy l-(3'-trifluormetil-fenilpentanoil)-tioszemikarbazidot foszfortribromiddal kezelünk, és kívánt esetben a kapott terméket gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sóivá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1974. november 29.) 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése elsősorban enyhe nyugtató és szedato-hipnotikus hatással rendelkező gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű vegyületet - ahol Rj R2 és n jelentése az 1. igénypontban megadott— vagy e vegyület gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sóját a szokásos gyógyszerészeti hígító-, hordozóés/vagy segédanyagok felhasználásával ismert módon gyógyászati készítményekké alakítjuk. (Elsőbbsége: 1974. március 20.) Egy lap képletekkel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 774090 - Zrínyi Nyomda 3