169200. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonilkarbamidok és ilyen hatóanyagokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

7 169200 8 N-[4-(j3-N'-2-kinolil-N'-metilureidoetil)-benzolszulfonil]-N'-4,4-dimetilciklohexilkarbamid, olvadáspontja: 170-172 C° (etanolból kristályosítva). A fentiekkel analóg módon állítjuk elő 2-metilamino-4-metilkinolinból kiindulva a 4-[0N'-(4-metil-2-kinolil)-N'-metilureidoetil]-benzolszulfonamid köztiterméken keresztül (olvadáspontja 192-194 C°) a következő vegyületeket: N-[4-/0-N'-(4-metil-2-kinolil)-N'-metilureidoetil/-benzolszulfonil]-N'-ciklohexilkarbamid, olvadáspontja 151 —153 C° (etanol-dimetilformamid elegyből kristályosítva). N-[4-/ß-N'-(4-metil-2-kinolil)-N'-metilureidoetil/-benzolszulfonil]-N'-(4-metilciklohexil)-karbamid, olvadáspontja 158—160 C° (etanol-dimetilformamid elegyből kristályosítva). N-[4-/|3-N'-(4-metil-2-kinolil)-N'-metilureidoetil/-benzolszulfonil]-N'-butilkarbamid, olvadáspontja 168-170 C°. A fentiekkel analóg módon kapjuk a 2-klórkinolin és etilamin oldatának 200 C° feletti hőmérsékleten történő melegítése útján készült 2-etilaminokinolin kiindulóanyagból a 4-((3-N'-etil-N'-2--kinolilureidoetil)-benzolszulfonamid (olvadáspontja 197-199 C°) köztiterméken keresztül a következő vegyületeket: N-[4-(j3-N'-etil-N'-2-kinolilureidoetil> -benzolszulfonil]-N'-ciklohexilkarbarnid, olvadáspontja 175—177 C° (etanol-dimetilformamid elegyből kristályosítva). N-[4-(0-N'-etil-N'-2-kinolilureidoetil)-benzolszulfonil]-N'-(4-metilciklohexil)-karbamid, olvadáspontja 161 —163 C (etanolból kristályosítva). A fentiekkel analóg módon állítjuk elő a 2-propilaminokinolin kiindulási anyagból a 4-((i-N'-2-kinolil-N'-propilureidoetü)-benzolszulfonamid (olvadáspontja 189-191 C°) köztiterméken keresztül a következő vegyületeket: N-[4-(/3-N'-2-kinolil-N'-propilureidoetil)-benzolszulfonilj-N'-ciklohexilkarbamid, olvadáspontja 181 — 183 C° (etanolból kristályosítva). N-[4-(|3-N'-2-kinolil-N'-propi3ureidoetil)-benzolszulfonil]-N'-(4-metilciklohexil)-karbamid, olvadáspontja 148-150 C° (etanolból kristályosítva). N-[4-(/3-N'-2-kinolil-N'-propilureidoetilj -benzolszulfonil]-N%izobutilkarbamid, olvadáspontja 146-148 C° (víz-etanol elegyéből kristályosítva). A fentiekkel analóg módon állítjuk elő a 2-metilaminopiridin kiindulóanyagból a 177-178 C° olvadáspontú 4-(0-N'-metil-N'-2-piridilureidoetil)-benzolszulfonamid köztiterméken keresztül a következő vegyületeket: N-[4-03-N'-metil-N'-2-piridilureidoetil)-benzolszulfonil]-N'-ciklohexilkarbamid, olvadáspontja 167-169 C° (etanol-dimetilformamid elegyből kristályosítva). N-[4-(/J-N'-metil-N'-2-piridilureidoetil)-benzolszulfonil]-N'-(4-metilciklohexil)-karbamid, olvadáspontja 185-187 C° (etanol-dimetilformamid elegyből kristályosítva). N-[4-(j3-N'-metil-N'-2-piridilureidoetii)-benzolszulfonil]-N'-izobutilkarbamid. olvadáspontja 142 144 C (etanol-víz elegyből kristályosítva). Analóg módon állítjuk elő a 4.(vdimetil-2-nietilaminopirimidin kiindulóanyagból a 4-[j3-N'-(4,6-dimetil-2-piriniidiiiil)-N'-metilureidoetilj-benzulszulfonamid (olvadáspontja 176— 178 C") köztiterméken keresztül a követke/ö 35 vegyületeket: N-[4-/0-N'-(4,6-dimetil-2-pirimidini1)-N --metilureidoetil/-benzolszulfonil]-N' -ciklohexilkarbamid, olvadáspontja 176-178 C° (víz-etanol elegyből kristályosítva). N-[4-/ß-N'-(4,6-dimetil-2-pirimidinil)-N-metilureidoetil/-benzolszulfonil]-N'-(4-metilciklohexil)-karbamid. olvadáspontja 154-156 C° (etanol-víz elegyből kristályosítva). N-[4-/j3-N'-(4,6-dimetil-2-pirimidinil)-N'-metilureidoetil/-benzolszulfonil]-N'-izobutilkarbamid, olvadáspontja 136-137 C° (etanol-víz elegyből kristályosítva). N-[4-//3-N'-(4,6-dimetil-2-pirimidinil)-N'-metilureidoetil/-benzolszulfonil]-N'-(4-etilciklohexil)-karbamid, olvadáspontja 189-190 C° (etanol-dimetilformamid elegyből kristályosítva). 10 15 20 25 30 40 45 50 55 60 65 A fentiekkel analóg módon állítjuk elő a tilaminobenztiazol kiindulóanyagból a 4-[/3-(N'-2-benztiazolil-N'-metilureido)-etil]-benzolszulfonamid (olvadáspontja 184-186 C°) köztiterméken keresztül a következő végterméket: 2-me-4