169182. lajstromszámú szabadalom • Eljárás prosztánsav-származékok előállítására
41 / 169182 42 14-klór-9a, 11 a, 15 S-trihidroxi-20-homo-proszta-5 --cisz-13-transz-diénsav-n-oktadecilészter, IR-észtersáv 1720 cm-1 , 14-klór-l 6-metil-9a,l la,l 5S-trihidroxi-proszta-5--cisz-13-transz-diénsav-triklóretilészter, IR-észtersáv 1720 cm"1 , 14-klór-16-metil-9a,lla,15S-trihidroxi-proszta-5--cisz-13-transz-diénsav-n-hexilészter, IR-észtersáv 1720 cm" 1, 14-klór-16-metil-9a,lla,15S-trihidroxi-proszta-5--cisz-13-transz-diénsav-n-oktilészter, IR-észtersáv 1720 cm"1 , 14-klór-16-metil-9a,l la,l 5S-trihidroxi-proszta-5--cisz-13-transz-diénsav-n-decilészter, IR-észtersáv 1720 cm"1 , 14-klór-16-metil-9a,lla,15S-trihidroxi-proszta-5--cisz-13-transz-n-oktadecilészter, IR-észtersáv 1720 cm"1 , 90,11 a,l 5S-trihidroxi-8,12-diizo-proszt-5-cisz-én-13--insav-triklóretilészter, IR-észtersáv 1720 cm"1 , 9/3,11 a, 15 S-trihidroxi-8,12-diizo-proszt-5-cisz-én-13--insav-n-hexilészter, IR-észtersáv 1720 cm"1 , 90,11 a, 15S-trihidroxi-8,12-diizo-proszt-5-cisz-én-13--insav-n-oktilészter, IR-észtersáv 1720 cm"1 , 9/3,11 a, 15 S-trihidroxi-8,12-diizo-proszt-5-cisz-én-13--insav-n-decilészter, IR-észtersáv 1720 cm"1 , 9/3,1 la,15S-trihidroxi-8,12-diizo-proszt-5-cisz-én-13--insav-n-oktadecilészter, IR-észtersáv 1720 cm"1 , 9/3,11 a, 15S-trihidroxi-2Ö-homo-8,12-diizo-5-cisz-proszt-én-13-insav-triklóretilészter, IR-észtersáv 1720 cm-1 , 9/3,11 a, 15S-trihidroxi-20-homo-8,12-diizo-proszt-5-cisz-én-13-insav-n-hexilészter, IR-észtersáv 1720 cm" 1, 9/3,11 a, 15 S-trihidroxi-20-homo-8,12-diizo-proszt-5-cisz-én-13-insav-n-oktilészter, IR-észtersáv 1720 cm-1 , 9/3,1 la,l 5S-trihidroxi-20-homo-8,12-diizo-proszt-5-cisz-én-13-insav-n-decilészter, IR-észtersáv 1720 cm"1 , 9/3,11 a,l 5S-trihidroxi-20-homo-8,12-diizo-proszt-5-cisz-én-13-insav-n-oktadecilésztér, IR-észtersáv 1720 cm"1 , 16-metil-9/3,11 a, 15S-trihidroxi-8,12-diizo-proszt-5-cisz-én-13-insav-triklóretilészter, IR-észtersáv 1720 cm"1 , 16-metil-9/3,l la,l 5S-trihidroxi-8,12-diizo-proszt-5-cisz-én-13yinsav-n-hexilészter, IR-észtersáv 1720 cm"1 , 16-metil-9/3,l 1 a, 15S-trihidroxi-8,12-diizo-proszt-5-cisz-én-13-insav-n-oktilészter, IR-észtersáv 1720 cm"1 , 16-metil-9/3,lla,15S-trihidroxi-8,12-diizo-proszt-5-cisz-én-sav-n-decilészter, IR-észtersáv 1720 cm"1 , 16-metil-9/3,l la,l 5S-trihidroxi-8,12-diizo-proszt-5-cisz-én-13-insav-n-oktadecilészter, IR-észtersáv 1720 cm"1 , 14-klór-9/3,l lcd5S-trihidroxi-8,12-diizo-prószta-5-cisz-13-transz-diénsav-triklóretilészter, IR-észtersáv 1720 cm"1 , 14-klór-90,l la,l 5S-trihidroxi-8,12-diizo-proszta-5-cisz-13-transz-diénsav-n-hexilészter, IR-észtersáv 1720 cm"1 , 14-klór-9j3,lla,15S-trihidroxi-8,12-diizo-proszta--5-cisz-13-transz-diénsav-n-oktilészter, IR-észtersáv 1720 cm" 1, 14-klór-9/3,lla,15S-trihidroxi-8,12-proszta-5-cisz-5 -13-transz-diénsav-n-decilészter, IR-észtersáv 1720 cm"1 , 14-klór-9j3,lla,15S-trihidíoxi-8,12-diizo-proszta-5-cisz-13-transz-diénsav-n-oktadecilészter, IR-észtersáv 1720 cm"1 , 10 14-klór-9(3,l la,15S-trihidroxi-20-homo-8,12-diizo-proszta-5-cisz-13-transz-diénsav-triklóretilészter, IR-észtersáv 1720 cm"1 , 14-klór-9/3,11 a, 15S-trihidroxi-20-homo-8,12-diizo-proszta-5-cisz-13-transz-diénsav-n-hexilészter, 15 IR-észtersáv 1720 cm" 1, 14-klór-9/3,l la,l 5S-trihidroxi-20-homo-8,12-diizo-proszta-5-cisz-l 3-transz-diénsav-n-oktilészter, IR-észtersáv 1720 cm" 1, 14-klór-9j3,lla,15S-trihidroxi-20-homo-F '2-diizo-20 -proszta-5-cisz-13-transz-diénsav-n-c! <. cilészter, IR-észtersáv 1720 cm-1 , 14-klór-9/3,11 a, 15 S-trihidroxi-20-homo-8,12--diizo-proszta-5-cisz-13-transz-diénsav-n-oktadecilészter, IR-észtersáv 1720 cm"1 , 25 14-klór-l 6-metil-9/3,l la,15S-trihidroxi-8,12-diizo-proszta-5-cisz-13-transz-diénsav-triklóretilészter, IR-észtersáv 1720 cm-1 , 14-klór-16-metil-9/3,11 a, 15S-trihidroxi-8,12-diizo-proszta-5-cisz-l 3-transz-diénsav-n-hexilészter, 30 IR-észtersáv 1720 cm"1 , 14-klór-l 6-metil-9/3,11 a, 15S-trihidroxi-8,12-diizo-proszta-5-cisz-l 3-transz-diénsav-n-oktilészter, IR-észtersáv 1720 cm"1 , 14-klór-l 6-metil-9j3,l la,15S-trihidroxi-8,12-diizo-35 -proszta-5-cisz-13-transz-diénsav-n-decilészter, IR-észtersáv 1720 cm" 1, 14-klór-l 6-metil-9/3,11 a, 15S-trihidroxi-8,12-diizo-proszta-5-cisz-13-transz-diénsav-n-oktadecilészter, IR-észtersáv 1720 cm"1 . 49. példa Acetonban 0,67 9a-hidroxi-lla,15S-bisz(dioxa-45 -l,4-niloxi)-proszt-5-cisz-én-13-insav-oktilésztert oldunk, az oldatot —20 C° hőmérsékletre hűtjük és keverés közben 1,25 ml Jones-reagenst adunk hozzá. 15 percen át -20 C° és -10 C° közötti hőmérsékleten keverjük areakcióelegyet, benzolt adunk hozzá és 50 telített ammóniumszulfát-oldattal addig mossuk, míg pH-ja semleges lesz. Ezután nátriumszulfáttal vízmentesítjük az oldatot és csökkentett nyomáson desztilláljuk, amikor száraz desztillációs maradékként 0,62 g 11 p:, 15S-bisz(dioxa-1,4-niloxi)-9-oxo-proszt-5-55 -cisz-én-13-insav-n-oktilésztert kapunk. Az így előállított terméket aceton és 0,1 n vizes oxálsav-oldat elegyében oldjuk, az oldatot 6 órán át 33 C° és 38 C° közötti hőmérsékleten tartjuk. Az acetont csökkentett nyomáson desztillációval eltávo-60 lítjuk, a desztillációs maradékként kapott vizes oldatot éterrel extraháljuk. Az egyesített szerves oldószeres extraktumot semleges pH-júra mossuk, nátriumszulfáttal vízmentesítjük és csökkentett nyomáson bepároljuk. A száraz desztillációs maradékot 65 szilikagél kromatografáló oszlopon tisztítjuk, az 21
