169165. lajstromszámú szabadalom • Nematocid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható S(1,6-dihidropiridazin -1-il-metil) -tiol-foszforsavészter- illetve -észteramid-származékok előállítására

9 169165 10 403,4 g (2,0 mól) O-etil-N-monoizopropilamido-tionofoszforsavkloridot csepegtetünk az elegyhez. Ezután 10 órán keresztül lassan hidrogénszulfidot buborékoltatunk át a reakcióelegyen, és a gázbevezetés megszüntetése után szobahőmérsékleten egy éjszakán át keverjük azt. A reakcióelegyet leszűrjük, és a maradékot acetonitrilllel mossuk. Az egyesített szűrlet betöményítése során színtelen sót kapunk, melyet vízmentes éterrel elkeverve a szennyeződésektől megtisztítunk, és exszikkátorban szárítunk. 334,6 g (70,4%) (XI) képletű O-etil-N-monoizopropilamido-ditiofoszforsav-káliumsót kapunk színtelen kristályok alakjában. Olvadáspont: 156 C° (lásd: 2 035 073 számú NSZK-beli nyilvánosságra hozatali irat). Azonos módon a (XII), (XIII), (XIV) és (XV) képletű sókat állíthatjuk elő c) Valamilyen O-alkil-N-alkil-tionofoszforsavészteramidhalogenid alkalmas oldószerrel, például alkohol—víz-eleggyel készített oldatához emelt hőmérsékleten vizes káliumhidroxid-oldatot adunk. Az elegyet keverjük és/vagy közvetlenül visszük a reakcióba, vagy a sót szokásos módon elkülönítjük (lásd: 1 080 109 számú közzétételi irat). A találmány szerinti szerek előállítására az alábbi példákat adjuk. a) 25%-os diszpergálható por 25% a 2. példa szerinti hatóanyag 1% dibutilnaftalinszulfonát 5% nagydiszperzitású kovasav 4% ligninszulfonát 65% kaolin b) 80%-os emulgeálható koncentrátum 80% 1. példa szerinti hatóanyag 5% alkilbenzolszulfonsav 5% alkilarilpoliglikoléter 5% dimetilformamid 5% xilol c) 5%-os diszpergálható por 5% 4. példa szerinti hatóanyag 0,5% nedvesítőszer 1,4% ligninszulfonát 5% alkflarilszulfonát 5% nagydiszperzitású kovasav 83,1% kaolin d) 50%-os diszpergálható por 50% 6. példa szerinti hatóanyag 1% dibutilnaftalinszulfonát 10 4% ligninszulfonát (védőkolloid) 8% nagydiszperzitású kovasav 10% kalciumkarbonát 27% kaolia 15 Szabadalmi igénypontok: 1. Nematocid szerek, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamely (I) általános képletű S-(l, 6-dihidro-3-metil-6-oxo-piridazin-l-il-metil)-(tio-20 no)-(di)-tiolfoszforsavészter- illetve -észteramid-származékot — ahol Rí egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilcsoportot, 25 R2

az alkil- illetve alkenilláncban legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó alkilmerkapto-, monoilletve dialkilamino- vagy alkeniiaminocsoportot, és X oxigén- vagy kénatomot jelent -30 tartalmaznak 0,1 - 95 súly% mennyiségben, vivőanyagokkal, így a hatóanyagokkal szemben közömbös oldószerekkel, kőlisztekkel, vízzel és/vagy felületaktív anyagokkal, így diszpergálószerekkel, emulgeálószerekkel, nedvesítőszerekkel összekeverve. 35 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti szer hatóanyagaként alkalmazható (I) általános képletű S -(1,6-dihidro-3-metil-6-oxo-piridazin-1 -ü-metil)-(tiono)-(di)-tiolfoszforsavészter- illetve -észteramid-szár-40 mazékok előállítására - ahol R,, R2 és X jelentése az 1. igénypontban megadott - azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű 1,6-dihidro-l-halogénmetil-3-metil-6-oxo-piridazin-származékot - ahol Hal jelentése halogénatom - (tiono)-(di)-45 -tiolfoszforsavészter- illetve -észteramid-származékok valamely (III) általános képletű sójával - ahol M jelentése alkálifém-, alkáliföldfém- vagy ammóniumion, 50 Ri,R2 és X jelentése az 1. igénypontban megadott - reagáltatunk. 3 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 774290 - Zrínyi Nyomda