169162. lajstromszámú szabadalom • Karbotioát tartalmú gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. VI. 06. (BA-3084) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. VI. 07. (P 23 29 043.9) Közzététel napja: 1976. V. 28. Megjelent: 1978.1.31. 169162 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 155/02 A 01 N 9/02 (' ;• i: l;'. o r. a Feltalálók: dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, dr. Koenig Karl-Heinz vegyész, Frankenthal, Kolbinger Rudolf mérnök, Speyer, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BASF Aktiengesellschaft cég, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Karbotioát tartalmú gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány új N-cikloalkil- és N-alkenil-, illetve N-alkinil-amino-karbotioátokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerekre, továbbá a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretes, hogy az N-etil-N-ciklohexil-amino-S-etil- 5 -karbotioátot haszonnövény, például répa, paraj és kukorica kultúrákban nemkívánatos növények irtására használják (995 316 számú brit szabadalmi leírás). Gyomirtó Íratása azonban gyenge. Azt találtuk, hogy az I általános képletű 10 karbotioátoknak - ebben a képletben R 5-8 szénatomos mono- vagy bicikloalifás-csoportot, R2 2—4 szénatomos alkilcsoportot vagy adott esetben p-helyzetben halogénatommal szubsztituált fenil- (1—2 szénatomos)-alkilén-csoportot és Rj propenil- vagy 15 butenilcsoportot vagy ha R norbornil-csoportot jelent, akkor propargil- vagy 2-butin-4-il-csoportot is jelent — jobb gyomirtó hatásuk van, mint az ismert hatóanyagnak. Az új vegyületeket a haszonnövények jobban tűrik, és a nemkívánatos növényeket jobban irt- 20 ják,mintazN-etil-N-ciklohexil-amino-S-etil-karbotioát. Az I általános képletű új hatóanyagok úgy O II állíthatók elő, hogy egy Cl-C-S-R2 általános 25 R / képletű klórhangyasav-tioésztert egy NH általá\ Rí 30 nos képletű alkenil-, illetve alkinil-szubsztituált monovagy bicikloalifás aminnal reagáltatunk. A szekunder aminők előállítására cikloalifás aminokat megfelelő propenil-, butenil-, illetve butinilhalogenidekkel alkilezhetünk. A találmány szerinti hatóanyagokat például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olaj diszperziók. porozószerek, szórószerek, vagy granulátumok alakjában szórás, permetezés, porlasztás, ködszórás vagy kiöntés útján alkalmazhatjuk. Az alkalmazási formák a felhasználási célhoz igazodnak és minden esetben a hatóanyagok lehető legfinomabb eloszlását kell biztosítaniuk. Közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók. paszták és olajdiszperziók előállítására közepes és magas forráspontú ásványolaj-frakciókat, például petróleumot vagy gázolajat, szénkátrányolajokat, növényi és állati eredetű olajokat, alifás, ciklusos és aromás szénhidrogéneket, például benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidronaftalint, alkilezett naftalinokat vagy ezek származékait, például metanolt, etanolt, propanolt, butanoit, kloroformot, szentet rakloridot, ciklohexanolt, ciklohexanont, klórbenzolt. izoforpnt stb., erősen poláris oldószereket, például dimetiiformamidot, dimetilszulfoxidot, N'-metilpirrolidont, vizet stb. használhatunk. Vizes készítményeket ernulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból (permetporokból), olajdiszperziókból víz hozzáadásával ké-169162