169087. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkanolamin-származékok előállitására - béta-adrenerg blokkoló hatás
19 169087 20 A kiindulási anyagként felhasznált j3-karboxamidoetilaminok több képviselője új vegyület, melyek előállítását a 0-áklopentánkarboxamidoetilamin példáján mutatjuk be: 12,8 g ciklopentánkarbonsav-metilészter és 26,6 ml etiléndiamin elegyét 90C°-on melegítjük 18 órán keresztül, majd lehűtjük, 100 ml vízzel keverjük és a reakcióelegyet leszűrjük és a szűrletet vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot 50 ml toluollal extraháljuk és az extraktot vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot 200 ml etilacetátban oldjuk és az oldatot 2,4 g oxálsavnak 250 ml R1 Só n-oktil hidroklorid ciklopropil hidrogénoxalát ciklohexil hidrogénoxalát 2-klórfenil hidroklorid 2-metoxifenil hidrogénoxalát 2-dimetilaminofenil dihidroklorid etil hidrogénoxalát n-propil hidrogénoxalát izopropil hidrogénoxalát izobutil hidrogénoxalát t-butil hidrogénoxalát n-pentil (szabad bázis) 4-benziloxifenil (szabad bázis) 3,4-dibenziloxifenil (szabad bázis) 7. példa 50 A 2. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy kiindulási anyagként a R1 R2 metil H 4-tolil H 4-klórfenil H 2-nitrofenil H 3-nitrofenil H 10 aceton és 250 ml etilacetát elegyével képezett oldatához adjuk. A kiváló terméket szűrjük és etanolból kristályosítjuk. A kapott 0-ciklopentánkarboxamidoetilaminhidrogénoxalát 164-165 C°-on olvad. A fenti eljárással analóg módon a megfelelő metil- vagy etilészter és etiléndiamin reakciójával az alábbi R1 -CO-NH-CH 2 -CH 2 -NH 2 általános képletű vegyületeket állítjuk elő: Op. (C°) Kristályosító oldószer 217-221 etanol 147-149 etanol 154-155 etanol/etilacetát 164-166 etanol/etilacetát 163-164 etanol 220-221 etanol 133-134 etanol 120-121 etanol/etilacetát 130-131 etanol 100-102 etanol/etilacetát 188-189 (bomlás) etanol fp. 142 C° 118-120 toluol 128-130 etanol megfelelő 2,3-epoxi-l-fenoxi-propánt és 0-szulfonamidoetilamint alkalmazzuk. Az alábbi (XVII) általános képletű vegyületeket állítjuk elő: Op. (C°) Kristályosító oldószer 155-156 metanol 145-148 etanol 166-169 etanol 186-188 acetonitril 166-167 metanol
