169075. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2',5'-dihalogén-uridin származékok előállítására
169075 A kiindulási anyagot a következőképpen állíthatjuk elő: 4,8 g (0,012 mól) 2',5-dibróm-származékot (I általános képletű vegyület, ahol X=Y=bróm) oldunk 60 ml abszolút metanolban, majd fenolftalein indikátor mellett 28,0 ml (0,012 mól) 0,43 n metanolos nátrium-metilát oldatot adagolunk hozzá. A reakcióelegyet éjszakán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A metanol lepárlása után kapott szilárd terméket etanolban oldjuk, és szilikagél oszlopon etilacetát-etanol eleggyel tisztítjuk. A frakciók összegyűjtése és bepárlása után kapott olajat etanolból átkristályosítva 3,6 g (97%) 2,2'-anhidro-5-bróm-uridint (III általános képletű vegyület, ahol Y=bróm) kapunk. Op.: 214-215 C°, Rf = 0,58 (etanol-etilacetát 2 : 3-szilikagél vékonyréteg), (a)o° = -120° (c= 1, dimetilformamid). Elemzés a C9H 9 BrN 2 O s (Ms: 305,09) képlet alapján: számított: talált: C =35,43%, N = 9,18%, C =35,45%, N = 8,99%, H = 2,97%, Br = 26,20%, H = 3,19%, Br = 26,31%. Szabadalmi igénypontok: vegyületként használt 2,2'-anhidro-uridin (II képletű vegyület) szuszpenzióját kloroformban elemi halogénnel halogénezzük, b) olyan I általános képletű 2',5-dihalogén-uris din-származékok előállítása esetén, amelyek képletében X és Y egymástól eltérő halogénatom, a kiindulási vegyületként használt 2,2'-anhidro-uridin (II képletű vegyület) szuszpenzióját kloroformban elemi halogénnel halogénezzük, az így előállított 10 dihalogén-származékot nátrium-alkoholáttal kezeljük, és a kapott III általános képletű 2,2'-anhidro-5-halogén-származékot - ismert módon - a bevinni kívánt halogénatomot tartalmazó hidrogén-halogenidjévé alakítjuk, és a kapott sót szerves, poláris 15 közegben 20 C° és 100 C közötti hőmérsékleten végzett melegítéssel a szabad bázissá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont a) eljárásváltozatának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a halogé-20 nézést a kloroform forráspontján végezzük. 3. Az 1. igénypont b) eljárásváltozatának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy nátrium-alkoholátként metanolos nátrium-metilátot, poláris 05 közegként pedig dioxánt vagy trifluorecetsavat használunk. 1. Eljárás az I általános képletű 2',5-dihalogén-uridin-származékok - ahol X és Y jelentése halogénatom - előállítására, azzal jellemezve, hogy a) olyan I általános képletű 2',5-dihalogén-uridin-származékok előállítása esetén, amely képletében X és Y azonos halogénatom, a kiindulási 30 4. Az 1. igénypont b) eljárásváltozatának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a III általános képletű 2,2'-anhidro-5-halogén-uridin-származék — ahol Y jelentése halogén — kloroformos szuszpenzióját szobahőmérsékleten a megfelelő hidrogén-halogénsawal végzett telítéssel alakítjuk hidrogén-halogenid-sóvá. 1 rajz A kaidásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 774058 - Zrínyi Nyomda
