169066. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,3-(kis szénatomszámú)- alkilén-penám- 3-karbonsav-származékok előállítására

9 169066 10 metil-, etil-, propil-, izopropil-csoport stb.), kis szénatomszámú alkenil-csoportok (pl. 1-propenil-, allil-csoport stb.), kis vagy nagy szénatomszámú cikloalkil-csoportok (pl. ciklopropil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-csoport stb.), kis szénatom- 5 számú alkoxi-csoportok (pl. metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-csoport stb.), kis szénatomszámú alkiltio-csoportok (pl. metiltio-, etiltio-csoport stb.), aril-csoportok (pl. fenil-, xilil-, tolil-, indanil-csoport stb.), aril-(kis szénatomszámú)-alkil-csoportok (pl. 10 benzil-, feniletil-csoport stb.), halogénatomok (pl. klór-, bróm- fluoratom), halogénfenil-csoportok (pl. klórfenil-, brómfenil-csoport stb.), halogénfenoxi-csoportok (pl. klórfenoxi-, brómfenoxi-csoport stb.), dán-, kis szénatomszámú alkilszulfinil- (pl. 15 metilszulfinil-, etilszulfinil-csoportok stb.), kis szénatomszámú alkánszulfonil-csoportok (pl. metánszulfonil-csoport, etánszulfonil-csoport stb.), kis szénatomszámú alkoxikarbonil-(kis szénatomszámú)-alkoxi-csoportok (pl. metoxikarbonilmetoxi-, etoxikar- 20 boniletoxi-, 1-ciklopropiletoxikarbonilmetoxi-, tercier-butoxikarbonilmetoxi-csoport stb.), nitro-, szulfo-, amino-, azido-, merkapto-, karboxil-, hidroxil-, hidroxiamino-, mono- vagy di-alkilamino- (pl. mono- vagy dimetilamino-, mono- vagy dietil- 25 amino-, mono- vagy dipropilamino-, mono- vagy dietilamino-, mono- vagy dipropilamino-, monovagy diizopropilamino-csoport) stb. A fenti acil-csoportok funkcionális csoportokat 30 (pl. amino-, hidroxil-merkapto-, karboxil-csoport stb.) tartalmazhatnak melyek megfelelő védő-csoportokkal védve lehetnek. Az amino-csoport szokásos védő-csoporttal lehet védve, így pl. az alábbi védő-csoportok említhetők meg: acil-csoportok, 35 vagy más védő csoportok, pl. tritil-, 2-nitrofeniltio-, 2,4-dinitrofeniltio-, 2-hidroxi-benzilidén-, 2-hidroxi-5-klór-benzilidén-, 2-hidroxi-l-naftil-metilén-, 3-hidroxi-4-piridil-metilén-, 1 -metoxikarbonil-2-propilidén-, l-etoxikarbonil-2-propilidén-, 3-etoxikar- 40 bonil-2-butilidén-, l-acetil-2-propilidén-, l-benzoil-2--propilidén, l-[N-(2-metoxifenil)-karbamoil]-2-propilidén-, l-benzoil-2-propilidén-, l-[N-(4-metoxifenil)-karbamoil]-2-propilidén-, 2-etoxikarbonü-ciklohexilidén-, 2-etoxikarbonil-ciklopentilidén-, 2-acetil-cik- 4$ lohexilidén, 3,3-dimetil-5-oxo-ciklohexilidén-csoport (a fenti csoportok közül az l-metoxikarbonil-2-propilidén- és 2-etoxikarbonil-ciklohexilidén-csoport l-metoxikarbonil-l-propén-2-il- és 2-etoxikarbonil- 1-ciklohexenil-csoport alakjában is jelen lehet), 50 mono- vagy diszilil-csoport stb. A hidroxil vagy merkapto-csoportok a hagyományos védő-csoportokkal lehetnek védve, így pl. acil-csoportokkal, benzil-, tritil-, metoxi-metil-, 2-nitrofeniltio-, 2,4-dinitrofeniltio-csoporttal stb. 55 A karboxil-csoport ugyancsak az e célra használatos védő-csoportokkal lehet védve, így pl. az alábbi formában: kis szénatomszámú alkilészterek (pl. metil-, etil-, propil-, butil-, 1-ciklopropiletil-, 60 tercier butilészter stb.), mono-, di- vagy trihalogén-(kis szénatomszámú)-alkilészterek (pl. klórmetil-, 2,2,2-triklóretil-, 3,3-dibrómpropil-észterek stb.), ariiészterek (pl. fenil-, nitrofenil-, indanilészter), aril-(kis szénatomszámú)-alkilészterek (pl. benzil-, 65 difenilmetil-, trifenilmetil-, p-nitrobenzil-, p-bróm-benzil-észter stb.), tri-(kis szénatomszámú)-alkil-szililészterek (pl. trimetilszilil-, trietilszilil-észter stb.). Az amino-csoport további, acil-csoporttól eltérő védő-csoportokkal is védve lehet, melyeket az előző bekezdésben a „helyettesített amino-csoport" definíció alatt tárgyaltunk. Az acil-csoportok különösen előnyös képviselői az alábbi csoportok: 1. Kis szénatomszámú alkoxikarbonil-csoportok (pl. metoxikarbonil-, etoxikarbonil-, propoxikarbonil-, 1 -ciklopropiletoxikarbonil-, butoxikarbonil-, tercier butoxikarbonil-csoport stb.). 2. (Kis szénatomszámú)-alkiltio-(kis szénatomszámú)-alkanoil-csoportok (pl. 2-metiltioacetil-, 2-metiltiobutiril-, 2-etiltioacetil-, 3-metiltiopropionil-csoport stb.). 3. (Kis szénatomszámú)-alkeniltio-(kis szénatomszámú)-alkanoil-csoportok (pl. 2-alliltioacetil-, 3-alliltiopropionil-csoport stb.). 4. Cián-(kis szénatomszámú)-alkanoil-csoportok (pl. 2-cianoacetil-, 3-cianopropionil-, 4-ciano-butiril-csoport stb.). 5. Fenil-(kis szénatomszámú)-alkanoil-csoportok (pl. 2-fenilacetil-, 3-fenil-propionil-, 4-fenil-butiril-csoport stb.). 6. Fenoxi-(kis szénatomszámú)-alkanoil-csoportok (pl. 2-fenoxi-acetil-, 3-fenoxi-propionil-, 4-fenoxi-butiril-csoport stb.). 7. Fenilkarbamoil-csoport. 8. Fenilglioxiloil-csoport. 9. Feniltiokarbonil-csoport. 10. Fenil- és amino-csoporttal helyettesített kis szénatomszámú alkanoil-csoportok (pl. fenilglicil-, 3-amino-3-fenil-propionil-csoport stb.). 11. Fenil- és hidroxil-csoporttal helyettesített kis szénatomszámú alkanoil-csoportok (pl. 2-hidroxi-2-fenil-acetil-, 2-hidroxi-3-fenil-propionil-csoport stb.). 12. Fenil- és kis szénatomszámú alkoxikarbonilamino-csoporttal helyettesített kis szénatomszámú alkanoil-csoportok (pl. N-metoxikarbonil-fenilglicil-, N-etoxikarbonil-fenilglicil-, N-(l -ciklopropiletoxi)-karbonil-fenilglicil-, N-tercier butoxikarbonilfenil-glicil-, 2-( 1 -ciklopropiletoxi)-karbonilamino-3-fenil-propionil-csoport stb.). 13. Fenil- és trihalogén-(kis szénatomszámú)-alkoxikarbonilamino-csoporttal helyettesített» kis szénatomszámú alkanoil-csoportok (pl. N-triklóretoxikarbonilfenilglicil-, 3-triklóretoxikarbonilamino-3-fenilpropionil-, N-tribrómetoxikarbonil-fenil-glicil-csoport stb.). 14. Fenil- és kis szénatomszámú alkanoiloxi-csoporttal helyettesített kis szénatomszámú alkanoil-csoport (pl. 2-formiloxi-2-fenilacetil-, 2-acetoxi-2-fenilacetil-, 3-propioniloxi-3--fenilpropionil-csoport stb.). 5