169037. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-benzoil-3- amino-piridinek előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. V. 09. (DE-817) Ausztriai elsőbbsége: 1972. V. 10. (A 4113/72) Közzététel napja: 1976. IV. 28. Megjelent: 1977.V. 31. 169037 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 213/24, 213/36 <'\ i;ia \^** Feltalálók: Dr. von Bebenburg Walter, vegyész, Buchschlag, dr. Offermanns Heribert vegyész, Grossauheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Ejárás 2-benzoil-3-ámino-piridinek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új I általános képletű vegyületek - ahol Rí jelentése halogénatom, R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom, vagy vala- 5 mely 1-4 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom, vagy valamely 1-4 szénatomos alkilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom, valamely 1-4 szénatomos alkilcsoport, benzoilcsoport, halogén- 10 atommal helyettesített benzoilcsoport, legfeljebb 5 szénatomos alkoxikarbonilcsoport, halogénacetilcsoport vagy -CO- R5 általános képletű csoport, melyben R5 jelentése valamely 1-4 szénatomos alkilcsoport, valamely 'fi-A szénatomos alkenilcsoport, vagy valamely 1-4 szénatomos a-aminoalkil-csoport, emellett az aminocsoport valamely 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, vagy benziloxibarbonilcsoporttal helyettesítve is lehet -és ezek sói előállítására. A halogénatomok klórt, fluort, brómot, főleg klórt és brómot jelentenek. Az említett csoportok egyenes vagy elágazó szénláncúak lehetnek. A szubsztituált benzoilcsoportot (R4 ) a fenilmagban 1-3 szorosan helyettesítheti halogénatom főleg klór-, bróm- vagy fluoratom o-, p-, m-helyzetben. A szubsztituensek előnyösen o- és p-helyzetet foglalnak el. 15 20 A találmány szeinti eljárással előállított vegyületek értékes formakodimikai tulajdonságokkal, különösen kifejezett nyugtató, idegcsillapító, szorongásoldó és gyulladáscsökkentő hatással rendelkeznek. A találmány szerinti új vegyületek gyulladásgátló hatását patkányok talpán karragenin-ödéma vizsgálattal határoztuk meg, Domenjoz és munkatársai módszerével [Arch. exp. Pharm. Path. 230, 325 (1957).] Az alábbi táblázatban a gyulladásgátló hatást ödéma-gátló hatásként adjuk meg, a kezeletlen kontroli-csoporthoz viszonyítva %-ban kifejezve. Valamennyi kísérletnél orálisan alkalmaztuk a vizsgált anyagokat. ödéma-gátlás a megadott Az alábbi példa orális dózis esetén, szerinti vegyület %-ban kifejezve, patkányokon vizsgálva 25 30 3 36% 180 mg/kg-nál 4 ' 33% 60 mg/kg-nál 5 52% 100 mg/kg-nál 29 15% 180 mg/kg-nál 30 25% 180 mg/kg-nál
