169034. lajstromszámú szabadalom • Új halogénacetanilideket tartalmazó, növénynövekedést befolyásoló szerek és eljárás a hatóanyag előállítására

15 169034 16 a búzát, valamint a száraz és vizes tenyészetben termesztett rizst, továbbá a nemesített Sorghum-kölest említjük meg. A hatóanyagok felhasználása a haszonnövények, gyomnövények és káros füvek kikelése előtt (préemergens használat) és kikelése után (posztemergens alkalmazás), előnyösen azonban kikelés előtt, egyaránt lehetséges. Az alkalmazott mennyiségek 0,1kg és 10 kg között mozognak hektáronként, kikelés előtti használat esetén azonban már 0,25 kg hatóanyag/ha mennyiséggel a gyomnövények nagymértékű pusztulását lehet elérni. Vasúti töltések, gyárterületek, utak és hasonlók gyomosodásának megakadályozására szokásosan 10 kg hatóanyag/ha mennyiségig használhatók a szerek. Ezenkívül az (I) képletű hatóanyagok növekedésszabályozó tulajdonságokat is mutatnak, így például füveknél (a meglevő gyepterületeken) a hosszanti növekedést lassítják és a bokrosodást elősegítik. A gyorsan tnagvasodó és nagy mennyiségű magot termelő gyomnövények csírázását és kikelését nagy mértékben gátolják a találmány szerinti hatóanyagok és így ezek a haszonnövénykultúrákból eltávolíthatók. Az (I) általános képletű acilezett aminők levéltelenítő tulajdonságokkal is rendelkeznek és így a virágzás elhúzódásának elősegítésére alkalmazhatók. A találmány szerinti hatóanyagok segítségével az említetteken kívül rendszerint növelhető a növényékben felhalmozódó tápanyagok mennyisége is. így például a cukortartalom a cukorrépában és a cukornádban, a keményítőtartalom a burgonyában vagy a zsírtartalom a szójababban vagy a földimogyoróban növelhető. Amint már említettük, áz irodalomból ismertek herbicid hatású halogénacetanilidek. Ezek a vegyületek azonban a fenilgyűrűben, előnyösen orto-helyzetben, mindig valamely nagymolekulájú alkilgyököt (legalább két szénatomos, előnyösen tercier alkilgyököt, ahogy az 1 357 529 számú francia szabadalmi leírás ismerteti) és/vagy csak alkoximetil-csoportokat tartalmaznak a nitrogénatomon (3 547 620 számú USA szabadalmi leírás). Ezen irodalmi vélemény szerint az derült ki, hogy a halogénacetanilidek nem stabilisak akkor, ha a fenilgyűrű orto helyzetében legalább két-szénatomos szubsztituenssel nem rendelkezik, másrészt pedig az irodalomban azt fejtegetik, hogy az N-alkoximetil-származékok hatásukban minden esetben felülmúlják a megfelelő N-alkoxietil- és N-alkoxi-propil-származékokat (3 547 620 számú USA szabadalmi leírás 85. példája). Az említett irodalmi adatok alapján a szakember azt gondolhatta, hogy azok az N-szubsztituált halogénacetanilidek, amelyek olyan alkoxi-csoportokat tartalmaznak, amelyek 2 lánctaggal rendelkező alkiléngyökön keresztül kapcsolódnak az anilid nitrogénatomjához, herbicidekként gyakorlatilag nem jöhetnek számításba, mégpedig függetlenül attól, hogy ezek a fenilgyűrűben az amino-csoporthoz viszonyított orto- vagy meta-helyzetben alkil-csoportoktól eltérő szubsztituensekkel vannak helyettesítve vagy sem. Éppen ezért meglepő, hogy az (I) általános képletű, találmány szerinti hatóanyagok, amelyek nem a 3 547 620 számú USA szabadalmi leírás szerinti, a kedvező hatásra jelenleg mértékadó, N-alkoximetil-klóracetanilidek szerkezetével rendelkeznek, egyrészt e termékeket gyomirtásban felülmúlják, másrészt pedig kémiailag stabilisak, jóllehet a fenilgyűrűben egy más jellegű helyettesítéssel rendel-5 kéznek. 4. példa 10 Kölesfélék és más káros füvek irtása különböző hasznonnövénykultűrákban (kikelés előtti eljárás) A kísérleti növények cserepekbe való elvetése 15 előtt egy nappal hígított, vizes hatóanyag-szuszpenziót permetezünk a talaj felületére, mégpedig olyan koncentrációban, hogy a felhasznált mennyiség hektáronként számítva 2 kg, 1 kg és 0,5 kg legyen. A cserepeket 22-25 C° hőmérsékleten és körül-20 belül 70% viszonylagos légnedvességű térben tartjuk. A kísérletet 28 nap elteltével értékeljük ki. Az értékelés a következő index szerint történik: 9 = nem károsodott növények 25 (kontroli-növények) 1 = növények elpusztultak 2—8 = károsodás közbenső lépcsői — = vizsgálva nem voltak 30 Az eredményeket a 3. táblázatban foglaljuk össze. 3. Táblázat 2 1 1 1 2 1 1 8 9 5 8 9 6 -9 1 1 ] — 1 2 2 2 9 9 8 8 9 8 -0,5 1 1 -1 4 4 3 9 9 9 8 9 9 - . 2 1 1 1 1 1 1 _ 7 7 _ 8 7 7 -2 1 1 2 1 2 1 — 8 8 — 9 8 8 9 0,5 1 4 1 3 2 -8 9 -9 9 9 9 2 1 1 1 1 _ 8 7 _ 8 8 _ _ 1 1 1 ] — 1 2 1 — 8 9 -8 8 - 9 0,5 1 -1 2 2 — 9 9 -9 9 - 9 2 1 1 1 1 1 1 6 4 _ 5 9 - 1 6 1 1 1 2 1 1 1 1 7 5 — 6 9 - 1 0,5 1 2 2 1 1 2 8 9 — 9 9 - 1 2 1 í 1 1 _i 7 6 9 9 9 9 9 9 8 37 1 1 L 2 — 2 -. 7 8 9 9 9 9 9 9 8 0,5 2 l 2 -3 -8 8 9 9 9 9 9 9 9 Az eredményekből látható, hogy a hatóanyagok a káros füveket, különösen a nehezen irtható kö-65 lesféléket az aránylag kis mennyiségnek számító 8