169034. lajstromszámú szabadalom • Új halogénacetanilideket tartalmazó, növénynövekedést befolyásoló szerek és eljárás a hatóanyag előállítására
169034 9 , 10 rint 34,5 g (0,15 mól) p-toluolszulfonsav-(metoxi- ll,2g (0,064 mól) p-toluolszulfonsav-(2-metoxietil)-észterrel reagáltatunk. etil)-észterrel reagáltatunk. Ily módon 17,3gnyers-A keresett terméket, a 2-trifiuormetil-N-(2-met- terméket kapunk, amelyet frakcionált desztilláoxietil)-anilint, 45°/0,005 Torr-on forró frakcióként cióval tisztítunk. A kívánt termék, a 2-metoxi-6-fogjuk fel. 5 -metil-N*-(2'-metoxietil)-anilin, 65-67°/0,03 Torr-on forr. B) 10,1 g (0,046 mól) A) pontban leírt módon B) ll,08g (0,0102 mól) szóda 2,0g előállított anilint 100 ml éterben 3,7 ml (0,0102 mól) 2-metoxi-6-metil-N-(2'-metoxietil)(0,046 mól) szóda jelenlétében. Az aciíezés befe- .anilin 50 ml éterrel készített oldatával alkotott jezése után a reakcióterméket az 1. példában meg- io szuszpenziójához az 1. példában leírt körülmények adott reakciókörülmények között dolgozzuk fel. A között hozzáadunk 0,815 ml (0,0102 mól) klórnyers 2-trifluormetil-N-(2'-metoxietil)-klóracetanili- acetilkloridot. A reakcióterméket csökkentett nyodet csökkentett nyomáson való desztillációval tisz- máson való desztillációval tisztítjuk és ily módon títjuk. E vegyület a (2) képletnek felel meg. 2-metoxi-6-metil-N-(2'-metoxietil)-klóracetanilidot Fp. 135°/0,7 Torr. 15 kapjuk, amely a (3) képlettel írható le. E termék forráspontja 145°/0,15 Torr, olvadáspontja pedig 59-61°. 3. példa A következő táblázatban az R3 szubsztituensre A) Az 1. példában leírt módszer szerint 17,5 g :x vonatkozó helyzetmegjelölések a (II) képletre meg(0,128 mól) 6-metil-o-anizidint 100 ml toluolban adott felsorolást követik. 2. Táblázat ' Végy. szám Rí R2 R3 -A-OR Fizikai adatok 1 Cl CH3 H -CH2 -CH 2 -0-CH 3 Op. 45-48° 2 Cl CH3 H -CH2 -CH 2 -0-C 2 H 5 CH3 1 n2 D ° =1,5373 3 Cl CH3 H 1, -CH2 -CH-0-CH 3 CH3 4 Cl CH3 H 1 -CH-CH2 -0-CH 3 CH3 CH 3 1 1 Op. 49-52° 5 Cl CH3 H 1 1 -CH- CH -O-CH3 6 CH3OCH3 H -CH2 -CH 2 -0-CH 3 Op. 59-61° 7 CH3OCH3 H —CH2 —CH 2 —O—C 2 H5 CH3 1 Op. 62-65° 8 CH3OCH3 H 1 -CH2 -CH-0-CH 3 CH3 1 9 CH3OCH3 H 1 -CH-CH2 -0-CH 3 CH3 CH 3 1 1 Fp. 143°/0,2 Torr 10 CH3OCH3 H 1 1 -CH -CH -O-CH3 11 CH3OCH3 3-C1 -CH2 -CH 2 -0-CH 3 12 CH3OCH3 3-C1 —CH2 —CH 2 —O—C 2 H5 13 CH3O- , C2 H 5 H -CH2 -CH 2 -0-CH 3 Op. 64-66°