169034. lajstromszámú szabadalom • Új halogénacetanilideket tartalmazó, növénynövekedést befolyásoló szerek és eljárás a hatóanyag előállítására
169034 hőmérsékletek 0C° és 200 C°, előnyösért :20rCo és 100C° között vannak. Bizonyos esetekben, különösen klóracetilhalogenidek alkalmazása esetén, a klóracetilezést valamely savmegkötőszer jelenlétében hajtjuk végre. Savmegkötő szerekként tercier aminők, így trialkilaminok, például trietilamin, piridin és piridinbázisok, vagy szervetlen bázisok, így oxidok és hidroxidok, az alkálifémek és az alkáli földfémek oxidjai, hidroxidjai, hidrogénkarbonátjai és karbonátjai jönnek számításba. Savmegkötőszerként ezenkívül a mindenkori (II) képletű anilin is szolgálhat amelyet ebben az esetben feleslegben kell alkalmazni. Néhány (II) képletű kiinduló anyag és megfelelő hidroxialkfl-származék (R = H) ismert például a 2 381 071 és a 2 759 943 számú USA szabadalmi leírásokból, valamint az Am. Soc, 84, 734 és a Bull. Soc. Chim. France 1962, 303 és 1965, 2037 folyóiratokból. Az ismert vegyületek, valamint az irodalomban eddig még le nem írt kiindulóanyagok, amelyek a (II) általános képlet körébe tartoznak, önmagában ismert módszerek segítségével könnyen előállíthatók például oly módon, hogy a) valamely, R1-R3 szubsztituensekkel helyet-, tesített (III) általános képletű megfelelő anilint egy (IV) általános képletű karbonilvegyülettel, ahol az Rs, R 6 és R 7 szubsztituensek hidrogénatomot vagy metilgyököt jelentenek, együtt azonban legfeljebb 2 szénatommal rendelkezhetnek, míg R jelentése ar (I) általános képletnél megadottakkal egyezik, kondenzálunk és a kapott (V) általános 10 képletű azometint egyidejűleg vagy ezt követően katalitikusan hidrogénezzük, b) valamely, R1-R3 szubsztituensekkel megfelelően helyettesített (III) általános képletű anilint egy (VI) általános képletű vegyülettel, ahol A és R jelentése megegyezik az (I) általános képletnél megadottakkal és Y halogénatomot vagy valamely más savmaradékot, különösen alkilszulfonsavmaradékot vagy arilszulfonsavmaradékot képvisel, reagáltatunk. Olyan (VI) képletű vegyületek, amelyekben Y benzolszulfonsav-maradékot képvisel, például a Can. J. Chem, 33, 1207 folyóiratban, olyanok pedig, 15 amelyekben Y toziloxigyököket (így CH3-C 6 H4-S0 3 - képletű gyököt) jelent, a 869 083 lajstromszámú angol szabadalmi leírásban vannak leírva. Magától értetődően még egy egész sor más 20 eljárás is létezik (II) képletű kiinduló anyagok előállítására a megfelelően helyettesített anilinokból kiindulva. A (III) képletű anilinok ismertek az irodalomból vagy az analóg vegyületekre leírt ismert módszerek 25 segítségével előállíthatók. Az (I) általános képletű klóracetanilidek előállítására használt kiinduló anyagokat, amelyek a (II) képletnek felelnek meg, illetve a közbenső termé-30 kek legfontosabb képviselőit a következő táblázatban soroljuk fel oly módon, hogy az Rt—R 3 , A és R szubsztituenseket, valamint a vegyületek forráspontját megadjuk. 1. Táblázat Rí R2 R3 R Forráspont C°/Torr Cl CH3 H Cl CH3 H . CH30- ' H 5-CH3 CH30-H 5-CH3 CH30-H 5-C1 CH30-H 5-C1 CH30-H 3-C1 CH30-H 3-C1 Cl H 5-CF3 CF3 H H CF3 H H CH3ÖCH3 H -CH2 —CH2 — C2H5 -CH2 —CHj — CH3 -CH2—CHj — CH3 -CH-CH2 -1 CH3 CH3 -CH2 —CH2 — CH3 -CH2 —CH2 — C2 Hs •CH2 —CH2 — CH3 •CH2 —CH2 — C2 H S •CH2 —CH2 C2 H S •CH2 —CH2— CH3 •CH2 —CH2 — CjHs •CH2 —CH2— CH3 75-77°/0,3 82-88°/0,2 105°/0,3 85°/0,001 113-119°/0,4 120-130°/0,4 110-119°/0) 8 112-115°/0,9 80-85°/0,001 45°/0,005 68°/0,001 65-67°/0,03
