169032. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-szubsztituált 7béta-amino-3-cefem-3-ol-4-karbonsav- származékok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. VI. 28. (CI-1391) Svájci elsőbbségei: 1972. VI. 29. (9788/72) 1972. VIII. 17. (12195/72) 1972. XII. 22. (18722/72) 1973. II. 23. (2655/73) Közzététel napja: 1976. IV. 28. Megjelent: 1977. V. 31. 169032 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 501/32, 501/34, 501/44 •\ Feltalálók: Dr. Scartazzini Riccaxdo vegyész, AUschwil, dr. Bickel Hans vegyész, Binningen, Svájc Tulajdonos: Ciba-Geigy AG., Basel, Svájc Eljárás O-szubsztituált 7/3-amino-3-cefem-3-ol-4-karbonsav-származékok előállítására 1 A cefem4-karbonsav-vegyületek, melyek 3-helyzetben az adott esetben szubsztituált metilcsoport helyett egy, heteroatomjával kapcsolódó funkciós csoportot, például éterezett vagy észterezett hidroxilcsoportot tartalmaznak, eddig ismeretlenek vol- 5 tak, lásd például „Cephalosporins and Penicillins", Flynn (1972, Academic Press). A találmány tárgya eljárás új I általános képletű O-szubsztituált 7/3-amino-3-cefem-3-ol-4-karbonsav- 10 -vegyületek, vagy az ilyen, sóképző csoportokat tartalmazó vegyületek sóinak előállítására, mely képletben RA

jelentése (A) általános képletű acilcsoport, 15 ahol ha n értéke 0, R1

jelentése hidrogénatom, vagy egy, adott esetben 1-helyzetben adott esetben védett aminocsoporttal szubsztituált 5—7 szénatomos cikloalkilcsoport, adott esetben hidroxil-, rövidszénláncú alkoxi-, aciloxicso- 20 porttal és/vagy halogénatommal szubsztituált * fenil-, naftil- vagy tetrahidronaftilcsoport, adott esetben rövidszénláncú alkil-, fenil-csoporttal és/vagy halogénfenilcsoporttal szubsztituált 4-izoxazolil-csoport, vagy egy adott esetben ha- 25 logénatomot tartalmazó rövidszénláncú alkilcsoporttal N-szubsztituált aminocsoport, vagy ha n értéke 1 és R1

jelentése egy adott esetben halogénatommal, adott esetben hidroxil-, aciloxi-csoportot és/vagy halogénatomot 30 tartalmazó feniloxicsoporttal vagy adott esetben védett amino- és/vagy karboxilcsoporttal szubsztituált rövidszénláncú alkilcsoport, egy rövidszénláncú alkenilcsoport, egy adott esetben acilezett hidroxilcsoportot, halogénatomot, adott esetben védett amino-(rövidszénláncú)-alkil-csoportot, adott esetben acilezett hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált fenüoxicsoportot tartalmazó fenilcsoport, egy adott esetben rövidszénláneú alkil- vagy adott esetben védett amino- vagy aminometilcsöporttal szubsztituált piridil-, piridinium-, tienil-, furil-, imidazolil- vagy tetrazolilcsoport, egy rövidszénláncú alkoxicsoport, egy adott esetben védett hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált feniloxicsoport, egy rövidszénláncú alkiltio- vagy rövidszénláncú alkeniltiocsoport, egy adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált feniltio-, piridiltio-, 2-imidazoliltio-, 1,2,4-triazol-3-iltio-, 1,3,4-triazol-2-iltio-, l,2,4-tiadiazol-3-ütio-, 1,3,4-tiadiazol-2-iltio- vagy 5-tetrazoliltio-csoport, halogénatom, karboxilcsoport, rövidszénláneú alkoxikarbonil-, ciano- vagy adott esetben rövidszénláneú alkoxikarbonil-, ciano- vagy adott esetben rövidszénláneú alkil- vagy fenilcsoporttal N-szubsztituált karbamoilcsoport, egy rövidszénláneú alkanoil- vagy benzoilcsoport vagy azidocsoport, akkor R" és Rni hidrogénatomot jelent, vagy ha n értéke 1 és R jelentése 169032