168996. lajstromszámú szabadalom • Fenil-tiadiazolil-tiokarbamid-tartalmú gyomírtószer és eljárás a hatóanyag előállítására

3 168996 4 A találmány szerinti vegyületet önmagában vagy más növényvédőszerrel és kártevőirtószerrel összekeverve használhatjuk. Ha a hatásspektrumot járulékosan szélesíteni akarjuk, akkor például más herbicideket keverhetünk a hatóanyaghoz, ebben az 5 esetben szinergetikus hatásnövekedés várható. A felhasználási céltól függően önmagában nem gyomirtó hatású anyagok biológiailag is lehetnek adalékanyagok, melyek alatt például nem fito- 10 toxikus adalékok, így nedvesítőszerek, emulgeálószerek, oldószerek, olajos adalékok és más olyan adalékok értendők, amelyek a herbicid szerekkel szinergetikus hatásnövekedést eredményezhetnek. 15 A találmány szerinti hatóanyagot vagy ennek említett keverékeit célszerűen a következő készítmények formájában alkalmazhatjuk: porok, szórható porok, granulátumok, oldatok, emulziók, szuszpenziók, folyékony és/vagy szilárd hordozók- 20 kai, Öl. hígítószerekkel és adott esetben nedvesítő-, tapadásfokozó-, emulgeáló- és/vagy diszpergáló-segédanyagokkal összekeverve. Folyékony hordozóanyagokként előnyösen alkal- 25 mázhatunk például vizet, alifás és aromás szénhidrogéneket, mint például benzolt, toluolt, ciklohexanont, izoforont vagy ásványolaj frakciókat. Szilárd hordozóanyagokként célszerűen ásványi 30 anyagokat használunk, mint például tonzilt, szilikagélt, talkumot, kaolint, Attaclay-földet, mészkövet, kovasavat vagy növényi termékeket, például liszteket. -,.-; Felületaktív anyagokra példaképpen a követ- 35 kezők említhetők meg: a kalciumligninszulfonát, polioxi-etilén-oktilfenol-éter, naftalinszulfonsavak, fenolszulfonsavak, formaldehid-kondenzátumok, zsíralkohol-szulfátok, valamint zsírsavak alkáli- és alkáliföldfémsói. 40 A különböző készítményekben a hatóanyag, illetve hatóanyagok aránya széles határok között változhat. A készítmények például mintegy 20—80 súlyszázalék hatóanyagot, mintegy 80-20 súlyszázalék folyékony vagy szilárd hor- 45 dozóanyagot, valamint adott esetben 20 súlyszázalékig terjedően felületaktív anyagokat tartalmazhatnak. A gyomirtószert általában a szokásos módon, például hordozóanyagként vizet tartalmazó, 50 100-1000 liter/ha mennyiségű permetlé formájában alkalmazzuk. Teljes gyomirtás céljára olykor 1000 liter/ha-nál nagyobb mennyiségű permetlevet is használhatunk. Ezenkívül az ún. „Ultra-alacsony-térfogat-eljárás" során, valamint mikrogranulátum $5 formájában is alkalmazhatjuk a készítményt. A szert különböző módon alkalmazhatjuk. így például a vetőmagot, vagy a különböző növényi részeket, például gyökeret, szárat, virágot, gyümöl- so csőt vagy levelet kezelhetjük, vagy pedig a növények kikelése előtt vagy után a talajt kezeljük. A'találmány szerint az N-fenil-N'-l ,2,3-tiadiazol-5-il-tiokarbamidot például úgy állíthatjuk elő, hogy a II képletű 5-amino-l,2,3-tiadiazolt 65 a) a III képletű tiokarbanilsavkloriddal reagáltatjuk savmegkötőszer, előnyösen szervetlen vagy tercier szerves bázis, például trietilamin jelenlétében, vagy b) a IV általános képletű klórtiohangyasav-O-alkilészterekkel - mely képletben R jelentése valamely rövidszénláncú alkilcsoport, például a metil-, etil- vagy propilcsoport - N-0,2,3-tiadiazöl-5-ü)-tiokarbamidsav-0-alkilészterré reagáltatjuk és a kapott vegyületet aniljnnel reagáltatjuk, vagy c) V képletű tiofoszgénnel szervetlen savmegkötőszer, mint például kalciumkarbonát vagy magnéziumoxid jelenlétében N-0,2,3-tiadiazol-5-il)-tiokarbamoilkloriddá, vagy az ennek megfelelő tiadiazol-izotiocianáttá reagáltatjuk és a kapott vegyületet katalitikus mennyiségű trietilamin jelenlétében anilinnel reagáltatjuk, vagy d) VI képletű fenilizotiocianáttal reagáltatjuk, katalizátor, célszerűen szerves bázis, például trietilamin jelenlétében. A találmány szerinti vegyület előállítását a következő példával szemléltetjük: 75 ml tetrahidrofuránban oldott 10,1 g (0,1 mól) 5-amino-l,2,3-tiadiazolt, 11,95 ml (0,1 mól) fenilizotiocianátot és 3 csepp trietilamint 4 órán át visszafolyató hűtő alkalmazásával melegítünk. A reakciókeveréket egy éjszakán át állni hagyjuk, majd a kivált kristályokat leszívatjuk, kis mennyiségű tetrahidrofurán/benzol elegyével mossuk, majd vákuumban szárítjuk. Kitermelés: 6,7 g (28,4%). Op.: 205 C° (bomlik). A vegyület vízben, alifás, valamint aromás szénhidrogénekben nem oldódik. Poláros szerves oldószerekben, mint például acetonban, ciklohexanonban, izoforonban, dimetilszulfoxiban és dimetilformamidban azonban oldódik. A találmány szerinti vegyület előállításához szükséges kiindulási anyagok önmagukban ismertek, vagy ismert eljárásokkal állíthatók elő. A találmány szerinti vegyület és az ezt tartalmazó keverékek felhasználásra alkalmas készítményeinek előállítása is ismert módon, keveréssel vagy őrléssel történik. Kívánt esetben az egyes komponenseket csak röviddel a felhasználás előtt keverjük össze, mint azt például az ún. tankkeverési eljárásban végzik. A következő példákban szemléltetjük a találmány szerinti vegyület alkalmazását és herbicid hatását. 1. példa Üvegházban cserepes vagy csészében nevelt zabot kétleveles stádiumban kezeltünk a táblázatban felsorolt vegyületeket tartalmazó, szórható porokból készített szuszpenziókkal, a hatóanyagtartalom 20% volt. A vegyületeket vizes szuszpenzió alakjában, 500 liter/ha mennyiségben alkalmaztuk. A találmány szerinti vegyületből felhasznált mennyiség 0,3 kg hatóanyag volt hektáronként, az összehasonlításra használt szerből pedig 1 kg ható anyagot alkalmaztunk szintén hektáronként. 2