168973. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izotiazol-vegyületek szerves foszfor-származékainak előállítására és azokat tartalmazó inszekticid, akaricid szerek
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. V. 17. (RO-729) Franciaországi elsőbbsége: 1972. V. 17. (72-17578) Közzététel napja: 1976. II. 28. Megjelent: 1977. V. 31. 168973 Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/00, C 07 D 275/00, C 07 F 9/00 Feltalálók: Perronnet Jacques mérnök, Párizs, Taliani Laurent mérnök, Les Pavillons-sous-Bois, Girault Pierre mérnök, Párizs, Poittevin André mérnök, Vaires-sur-Marne, Franciaország Tulajdonos: Roussel Uclaf, Párizs, Franciaország Eljárás izotiazol-vegyületek szerves foszfor-származékainak előállítására és azokat tartalmazó inszekticid, akaricid szerek 1 2 A találmány tárgya eljárása izotiazol-vegyületek (I) általános képletű szerves foszfor-származékainak előállítására — ahol Rt jelentése 1—3 szénatomos egyenes vagy elágazó 5 szénláncú alkoxi-csoport, R2 1-3 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-csoportot jelent, Rá jelentése 1-3 szénatomos egyenes vagy elágazó 10 szénláncú alkil-csoport vagy fenil-csoport, R4 ciano-, karbamoil- vagy 2—4 szénatomos karbalkoxi-csoportot jelent, és X jelentése kénatom. 15 A találmány szerinti eljárással előállítható (I) általános képletű vegyületek inszekticid és/vagy akaricid hatással rendelkeznek, és a mezőgazdaságban kártevőirtószerek, elsősorban inszekticid és/vagy akaricid készítmények hatóanyagaiként 20 használhatók fel. A találmány szerinti készítmények hatóanyagként 0,01-80 s% mennyiségben tartalmaznak valamely (I) általános képletű vegyületet. A készít- 25 menyek továbbá 20-99,99 s% mennyiségben hordozóanyagot és/vagy felületaktív anyagot tartalmaznak. Az (I) általános képletű vegyületeket különösen előnyösen alkalmazhatjuk magtári kártevők irtására. 30 Az (I) általános képletű vegyületek melegvérűekkel szemben kevéssé toxikusak. így például a 2. példa szerint előállított 3-(dimetoxi-tiofoszforiloxi)-4-ciano-5-metil-izotiazol egéren meghatározott LD5o-értéke 1000-1500 mg/kg, míg a 7. példa szerint előállított 3-(dimetoxi-tiofoszforiloxi)-4--ciano-5-n-butil-izotiazol egéren meghatározott LD50 -értéke 150 mg/kg-nál nagyobb. Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy a (II) általános képletű 3-hidroxi-izotiazol-vegyületeket — ahol R3' és R4 jelentése a fenti — vagy azok alkálifémsóit (III) általános képletű halogénezett foszforsav — vagy tiofoszforsav-észterekkel reagáltatjuk — ahol X, Rí és R2 jelentése a fenti, és Hal klór- vagy brómatomot jelent. A (II) általános képletű vegyületek alkálifémsóit például úgy állíthatjuk elő, hogy a megfelelő 3-hidroxi-izotiazol-vegyületeket alkálifémhidridekkel reagáltatjuk. A (II) általános képletű vegyületek alkálifémsói közül példaként a nátrium-, kálium- és lítiumsókat említjük meg. A találmány szerinti reakciót lúgos közegben, szerves oldószer jelenlétében, 0—120C°-on hajthatjuk végre. A reakcióban bázisként például valamely amint vagy alkálifém- vagy alkáliföldfém-karbonátot, így kálium- vagy nátrium-karbonátot alkalmazhatunk. Szerves oldószerként például szénhidrogéneket, így benzolt, halogénezett szénhidrogéneket, így kloroformot, ketonokat, így acetont, 168973
