168940. lajstromszámú szabadalom • Pirimidin-6-il- foszfor-vegyületeket tartalmazó rovarirtószerek

7 168940 8 Tetranychus telarius (bársonyos atka) Aphis fabae (levéltetű) Megoura viceae (levéltetű) Aedes aegypti (moszkitó) Dysdercus fasciatus 5 Musca domestica (házilégy) Blatella germanica (csótány) Pieris brassicae (fehér pillangó, lárva) Plutella maculipennis (gyémánthátú lepke, lárva) Phaedon cochleariae (mustárbogár) Calandra granaria (gabonabogár) Tribolium confusum (lisztbogár) Cydia pomonella (moly) Leptinotarsa decemlineata (kolorádó bogár) Agriolimax reticulatus (csiga). 15 Találmányunk további részleteit a példákban ismertetjük anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk. 20 1. példa Az (I) általános képletű vegyületek előállításánál kiindulási anyagként felhasznált 2-dietilamino-4- 25 -etoxikarbonilmetil-6-hidroxi-pirimidint (II. táblázat E—vegyület) a következőképpen állíthatjuk elő: 250 ml vízmentes etanolt 20 C°-on vízmentes sósavgázzal telítünk és az oldathoz 15C°-on ke- 30 verés közben 40,5 g 2-dimetilamino-6-hidroxi-pirimidin-4-il-ecetsavat adunk. A reakcióelegyet 16 órán át szobahőmérsékleten (kb. 22—24 C°) keverjük, majd az illékony komponenseket vákuumban ledesztilláljuk. A visszamaradó olaj állás köz- 3S ben kristályosodik. A terméket vízben oldjuk és az oldatot vizes 2 n nátriumhidroxid-oldattal semlegesítjük. A kiváló csapadékot szűrjük, vízzel mossuk és vizes etanolból átkristályosítjuk. A kapott 2 - d i e t i 1 a m i no-4-etoxikarbonilmetil-6-hidroxi-pirimi- 40 din 98-100 C°-on olvad. 2. példa 45 Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon az alábbi (II) általános képletű hidroxi-pirimidineket állítjuk elő: 2-metil-6-hidroxi-pirimidin-4-il-ecetsav és etanol 50 reakciójával 2-metil-4-etoxikarbonilmetil-6-hidroxi-pirimidint (II. táblázat A-vegyület), 2-(4-klór-fenil)-6-hidroxi-pirimidin-4-il-ecetsav és etanol reakciójával 2-(4-klór-fenil)-4-etoxikarbonümetil-6-hidroxi-pirimidint (II. táblázat B-vegyület), 55 2-izopropil-6-hidroxi-pirimidin-4-il-ecetsav és etanol reakciójával 2-izopropil-4-etoxikarbonilmetil-6--hidroxi-pirimidint (II. táblázat C-vegyület), 2-dietilamino-6-hidroxi-pirimidin-4-il-ecetsav és metanol reakciójával 2-dietilamino-4-metoxikarbonil- W metil-6-hidroxi-pirimidint (II. táblázat D-vegyület), 2-etilamino-6-hidroxi-pirimidin-4-il-ecetsav és etanol reakciójával 2-etilamino-4-etoxikarbonilmetil-6--hidroxi-pirimidint (II. táblázat F-vegyület) állítunk elő. 65 A 2-N-etilacetamido-4-etoxikarbonilmetil-6-hidroxi-pirimidint (II. táblázat G-vegyület) a következőképpen állíthatjuk elő: 2-etilamino-4-etoxikarbonilmetil-6-hidroxi-pirimidin (II. táblázat F—vegyület) és fölös mennyiségű ecetsavanhidrid elegyét 80-100 C°-on melegítjük 15 percig, majd jegesvízbe öntjük. A kiváló csapadékot szűrjük, vízzel mossuk és etanolból átkristályosítjuk. A kapott termék a 2-N-etilacetamido-4--etoxikarbonilmetil-6-hidroxi-pirimidin. 3. példa A 2-dietilamino-4-N-etilkarbamoilmetil-6-hidroxi-pirimidint a következőképpen állíthatjuk elő (II. táblázat L—vegyület): 15,0 g 2-dietilamino-4-etoxikarbonilmetil-6-hidroxi-pirimidin (II. táblázat E-vegyület), 20 ml denaturált szesz és 40 ml 70 súly/tf%-os vizes etilamin-oldat elegyét 20 órán át szobahőmérsékleten tartjuk, majd az illékony komponenseket vákuumban ledesztilláljuk. A szilárd maradékot denaturált szeszből átkristályosítjuk. A kapott 2-dietilamino-4-N-etilkarbamoilmetil-6-hidroxi-pirimidin 210 C°-on olvad. 4. példa A 3. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy vizes etilamin helyett a megfelelő amint alkalmazzuk. Az alábbi vegyületeket állítjuk elő: E—vegyület és ammónia (fajsúly 0,880) reakciójával 2-dietilamino-4-karbamoilmetil-6-hidroxi-pirimidint (II. táblázat H-vegyület), E—vegyület és allilamin reakciójával 2-dietilamino-4-N-allilkarbamoilmetil-6-hidroxi-pir imidint (II. táblázat I-vegyület), E—vegyület és n-butilamin reakciójával 2-dietilamino-4-N-n-butilkarbamoilmetil-6-hidroxi-pirimidint (II. táblázat J—vegyület), 2 - e t i lamino-4-etoxikarbonilmetil-6-hidroxi-pirimidin (F-vegyület) és n-butilamin reakciójával 2-etilamino-4-N-n-butilkarbamoilmetil-6-hidr,oxi-pirimidint (II. táblázat K—vegyület) állítunk elő. 5. példa Az 0,0-dimetil-0-2-dietilamino-4-etoxikarbonilmetil-pirimidin-6-il-foszforotionátot (I. táblázat 6. sz. vegyület) a következőképpen állíthatjuk elő: 2,84 g vízmentes káliumkarbonát, 2,6 g 2-dietilamino-4-etoxi-karbonilmetil-6-hidroxi-pirimidin, 1,8 g dimetilfoszforokloridotionát és 50 ml vízmentes aceton elegyét szobahőmérsékleten 24 órán át keverjük, majd a szilárd anyagot leszűrjük és a szűrletet szárazra pároljuk. A visszamaradó olajat metilénkloridban oldjuk és az oldatot 2 x 20 ml 4