168914. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, reaktív penám-3-karbonsav és 3-metil-cef-3-ém- 4-karbonsav-származékok előállítására
19 168914 20 R3 jelentése hidrogénatom, kívánt esetben halogénatommal vagy alku-csoporttal szubsztituált fenil-, indanil- vagy benzil-csoport, X jelentése V CH3 CHa \ vagy CH I *C-CH3 csoport. 10 és sóik előállítására (II) általános képletű aminők -ahol R4 jelentése valamely könnyen hasítható észterező csoport, előnyösen trialkilamino-, trialkilszilil-, triklóretil-csoport, és X jelentése a fenti - 15 acilezésével, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű amint - ahol R4 és X jelentése a fenti- valamely (III) általános képletű észterrel acilezünk, — ahol R5 jelentése kívánt esetben halogénatommal vagy 20 alkil-csoporttal szubsztituált fenil-, indanil- vagy benzil-csoport, és R2 jelentése a fenti -majd adott esetben a 3- illetve 4-helyzetű észtercsoport R1 védőcsoportját és/vagy az R 5 -csoportot lehasítjuk, a terméket kívánt esetben sóiból fel- 25 szabadítjuk és/vagy sóvá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az acilezést tercier bázis jelenlétében, előnyösen trialkilaminok, piridin, N,N-dialküanilin stb. jelenlétében végezzük el. 30 3. Az 1-2. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó 7-(a-karboxi-fenilacetamido)-3-metil-cef-3-ém-4-karbonsav, vagy a-karboxi-fenilacet- 35 amido-penám-3-karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy az acilezést az acilező ágens 1 móljára számított legalább 2 mól, előnyösen 3 mól tercier bázis jelenlétében végezzük el. 4. Az 1-2. igénypontok szerinti eljárás foga- 40 natosítási módja az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (VI) általános képletű vegyületek körébe tartozó a-(halogénezett-feniloxi)-karbonil-fenilacetamido-penám-3-karbonsavak előnyösen a-(pentaklór-feniloxi)-karbonil-fenilacetamido-penám- 45 -3-karbonsav, vagy a-benziloxi-karbonü-fenilacetamido-penám-3-karbonsav, vagy 7-(a)-benziloxi-karbonil-(fenilacetamido>3-metil-cef-3-ém-4-karbonsav, vagy 7-(a)-halogénezett-feniloxi-karbonil-(fenilacetamido>3-metil-cef-3-ém-4-karbonsav, előnyösen 7-(a)-pentaklór-feniloxi-karbonil-(fenilacetamido)-3--metfl-cef-3-ém-4-karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy 1 mól acilező ágensre legfeljebb 1,5 mól, előnyösen 1 mól tercier bázist alkalmazunk. 5. Az 1—4. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az acilezést fenü-malonsav-di-(pentaklór-fenil)-észterrel, illetve 3-tienil-, vagy 3-furil-, vagy 3-metoxi-fenü-, vagy 4-metoxi-fenil-, vagy 3-piridil, vagy o-klór-fenil-, vagy o-bróm-fenil-, vagy p-klór-fenü-, vagy o-butoxi-fenil-malonsav-di(pentaklór-fenil)-észterrel végezzük el. 6. Az 1—4. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az acilezést fenil-malonsav-pentaklór-fenil, benzil-észterrel, vagy fenil-malonsav-5-indanil, pentaklór-fenil-észterrel vagy fenil-malonsav-pentaklór-fenil, etilészterrel vagy fenil-malonsav-pentaklór-fenil, allil-észterrel. vagy fenil-malonsav-pentaklór-fenil, acetoximetil-ész térrel, vagy fenil-malonsav-pentaklór-fenil,2,2,2-tri klór-etilészterrel, vagy fenil-malonsav-pentaklór-fenil p-nitro-benzil-észterrel, vagy fenil-malonsav-penta klór-fenil, fenacetil-észterrel, vagy fenil-malonsav -pentaklór-fenil, p-nitrofenil-acil-észterrel végezzük el 7. Az 1-6. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az acilezést szerves oldószer, előnyösen benzol, dioxán, éter, tetrahidrofurán, vagy halogénezett szénhidrogén, előnyösen diklórmetán, diklóretán jelenlétében végezzük el. 8. Az 1-6. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az acilezést (-70) - (+60) C° hőmérsékleten, előnyösen (-10) - (+30) C°-ön végezzük el. 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyekben R1 jelentése hidrogénatom, míg R 2 és R3 jelentése az 1. igénypont szerinti, azzal jellemezve, hogy a terméket trialkilamin-sója formájában izoláljuk a reakcióelegyből, majd a terméket sójából felszabadítjuk. 2 rajz, 5 képlettel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 774018 - Zrínyi Nyomda 10
