168904. lajstromszámú szabadalom • Helyettesített benzimidazol-származékokat tartalmazó herbicid kompoziciók, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására

!7 III. táblázat folytatása Növény Herbicid aktivitás 13 3 3 3 fe fe §2 $ t> 2> V S? > > > > < 00 O Q selyemperje 6/2 8/3 7/3 1 gyapot 0 9 9 5/2 hajnalka 9 9 9 1 maszlag 5/2 8/3 9 5/3 rizs 1 2 2 0 tüskés rostmályva 2 8/4 9 5/1 disznóparéj 7/3 9 9 1 ecsetpázsit 8/4 7/3 6/3 0 Proso-féle köles — 8/4 9 5/1 vizifű — 8/4 8/3 0 ujjasmuhar — 9 8/3 0 mustárfű — 9 8/3 0 Sorghum halepense — 2 1 1 szerb tövis -9 9 1 A vegyület: 7-amino •l-etil-2-izopropil-6--klór-5-trifluormetil-benzimidazol, B vegyület: 7-amino-l-etil-2-metil-6-bróm-5-trifluormetil-benzimidazol, C vegyület: 7-amino-l-etil-2-metil-5--trifluormetil-benzimidazol, D vegyület: 6-amino-l-etil-2-metil-6--trifluormetil-benzimidazol. A III. táblázat egyértelműen bizonyítja a találmány szerinti eljárással előállított, 7-helyzetben aminocsoportot és 5-helyzetben trifluormetilcsoportot hordozó vegyületek kedvezőbb herbicid hatását az ismert 6-amino-izomer hatásánál. Az utóbbi vegyület előállítását az 1482 315 számú francia szabadalmi leírásban (Chemical Abstracts 68, 101597b /1968/) ismertetik. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek különösen jó eredményekkel hasznosíthatók olyan nehezen ellenőrizhető gyomnövények irtására, mint a szerb tövis, selyemperje, tüskés rostmályva, hajnalka, maszlag és disznóparéj. Tekintettel arra, hogy egy vagy több több hatásos 7-amino-benzimidazol-származék viszonylag kis mennyiségét szükséges egyenletesen eloszlatni a kezelendő területen, ezért a hatásos vegyületeket előnyösen valamilyen hagyományos, szüárd vagy folyékony halmazállapotú hordozóanyaggal herbicid szerekké dolgozzuk fel. így például a hatásos vegyületek impregnálhatok vagy elkeverhetők valamilyen por alakú szilárd hordozóanyaggal, így például mésszel, talkummal, agyaggal, bentonittal, kai- < cium-kloriddal vagy vermikullittal. Alternatív módon a hatásos vegyületek feloldhatók vagy szuszpendálhatók valamilyen folyékony hordozóanyag, ban, így például vízben, kerozinban, alkoholokban, dieselolajban, xilolban, benzolban, gUkolokban vagy < 168904 18 ketonokban. Minthogy számos hatásos vegyület vízoldható sókat képez ásványi savakkal, az így kapott savaddíciós sók vízben oldhatók. 5 A herbicid kompozíció előnyösen valamilyen felületaktív anyagot is tartalmaz a diszpergálás, emulgeálásés nedvesítőképesség elősegítésére. A felületaktív anyag lehet ionos vagy nem-ionos, illetve folyékony vagy szilárd halmazállapotú. A „felület-10 aktív anyag" kifejezés alatt tulajdonképpen nedvesítőszereket, diszpergálószereket és emulgeálószereket értünk. Jellegzetes felületaktív anyagként megemlítjük az alkÜ-aril-szulfonátokat, a zsíralkohol-szulfátokat, a naftalinszulfonsav nátriumsóját, alkil-aril-15 -poliéter-alkoholokat, hosszú szénláncú kvatemer ammóniumvegyületeket, petrőleumszármazékként nyert alkil-szulfonsavak nátriumsóit és a polioxietilén-szorbitán-monolaurátot. Ezek a diszpergálószerek és nedvesítőszerek különböző márkanevek alatt 20 kerülnek forgalomba, és lehetnek tiszta vegyületek, ugyanazon általános vegyületcsoportba tartozó vegyületek keverékei, vagy különböző vegyületcsoportokba tartozó vegyületek keverékei. A szilárd halmazállapotú hordozóanyagot tartalmazó herbicid 25 kompozíciók is tartalmazhatnak felületaktív anyagot. Készíthetünk olyan koncentrált kompozíciókat is, amelyek a későbbiekben hígíthatok például víz-30 zel a növények vagy talaj kezelésére alkalmas koncentrációra. Az ilyen koncentrátumok előnye az, hogy a koncentrátumokat a vegyi gyárakban olyan formában állíthatják elő, hogy a felhasználónak már csak az alkalmazás helyén kell felltígítania ,s valamilyen, helyileg hozzáférhető hordozóanyaggal, előnyösen vízzel, miáltal a szállítási költségek minimálisra csökkenthetők ugyanakkor olyan terméket kapunk, amely minimális berendezésigénnyel és fáradsággal felhasználható. Az ilyen koncentrátumok 0 egy vagy több hatásos benzimidazol-származékot mintegy 5 súly% és mintegy 95 súly% közötti mennyiségben tartalmazhatnak valamilyen, folyékony vagy szilárd halmazállapotú hordozó- vagy hígítóanyaggal kombinálva. Alkalmazhatók olyan 5 folyékony hordozóanyagok, amelyek elkeverhetők a hatásos vegyülettel, vagy más, a hatásos vegyületet oldani vagy szuszpendálni képes folyadékkal. Az ilyen kompozíciók rendszerint tartalmaznak valamilyen felületaktív anyagot is a hígítás vagy a 1 diszpergálás (például vízben) megkönnyítésére. Bizonyos esetekben azonban m^a a felületaktív anyag is betöltheti a hordozóanyag szerepét. A herbicid kompozíciók tartalmazhatnak más, > kedvező hatású anyagokat is, így például nedvesííőszereket olajokat, stb. Kívánt esetben a herbicid kompozíció tartalmazhat más herbicidszerűen aktív anyagot, például klór-fenoxi-ecetsavakat, helyettesített uracil-származékokat és karbamid-származé' kokat, triazinokat, dinitro-anUin-származékokat, karbamátokat, 1,3-fenilén-diamin-származékokat, anilideket, amidokat és halogén-alkánsavakat is. A felhasználásra kész szerek formulázására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg.