168904. lajstromszámú szabadalom • Helyettesített benzimidazol-származékokat tartalmazó herbicid kompoziciók, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására

11 168904 12 15. példa 7-Amino-6-dimetilamino-l-etil-2-metil-7--nitro-5-trifluormetil-benzimidazol 5 1,5 g 6-dimetilamino-1 -etil-2-metil-7-nitro-5-trifluormetil-benzimidazolt hidrogénezünk platina-oxid katalizátor jelenlétében a 4. példában ismertetett módon. így 0,83 g cím szerinti vegyületet kapunk, amelynek olvadáspontja 141—142,5 C°. 10 A fentiekben ismertetett módon még az alábbi, az I általános képlet alá eső vegyületeket állíthatjuk elő: 7-Amino-6-klór-l-n-propil-5-trifluormetil- 15 -benzimidazol, olvadáspont 108-111,5 C°, 7-Amino-6-klór-1 -izopropil-5-trifluormetil-benzimidazol, olvadáspont 136,5-137,5 C°, 20 7-Amino-6-klór-2-izopropil-5-trifluormetil-benzimidazol, olvadáspont 159,5-160,5 C°, 7-Amino-l-szek-butil-6-klór-5-trifluormetil-benzimidazol, 25 olvadáspont 121,5-122,5 C°, 6,7-Diamino-1-etil-2-metil-5-trifluormetil--benzimidazol, olvadáspont 189,5-192 C°, 7-Metilamino-1 -etil-2-metil-6-metoxi-5- 30 -trifluormetil-benzimidazol, olvadáspont 109-110,5 C°, 7-Arnino-6-klór-l-ciklopropil-2-metil-5--trifluormetil-benzimidazol, olvadáspont 197-201 C°, 35 7-Amino-6-klór-l-izopropil-2-n-propil-5--trifluormetil-benzimidazol, olvadáspont 106-114 C°, 7-Amino-6-klór-l,2-diizopropil-5-trifluormetil-benzimidazol, 40 olvadáspont 145-149 C°, 7-Amino-6-klór-1 -izopropil-2-metil-5--trifluormetil-benzimidazol, olvadáspont 158,5-159,5 C°, 7-Amino-6-klór-2-etil-l-izopropil-5- 45 -trifluormetil-benzimidazol, olvadáspont 125-127 C°, 7-Amíno-6-klór-2-etil-l-n-propil-5--trifluormetil-benzimidazol, olvadáspont 128,5-130 C°, 50 7-Amino-6-klór-2-etil-5-trifluormetil--benzimidazol, olvadáspont 110,5-118,5 C°, 7-Amino-6-klór-2-izopropil-l-metil-5--trifluormetil-benzimidazol, 55 olvadáspont 166-168 C°, 7-Amino-6-klór-2-metil-5-trifluormetil--benzimidazol, olvadáspont 135,5-142,5 C°, 7-Amino-6-klór-1,2-dimetil-5-trifluormetil- 60 -benzimidazol, olvadáspont 163-164 C°, 7-Amino-6-klór-l-etil-2-izopropil-5--trifluormetil-benzimidazol, olvadáspont 150,5-154,5 C°, 65 7-Amino-6-klór-1,2-dimetil-5-trifluormetil--benzimidazol, olvadáspont 223-228 C°, 7-Amino-4,6-diklór-1 -etil-2-metil-5--trifluormetil-benzimidazol, olvadáspont 200-201 C°, 7-Amino-1 -n-butil-2-metil-6-klór-5--trifluormetil-benzimidazol, olvadáspont 149-150,5 C°, 7-AmÍno-l-izobutil-2-metil-6-klór-5--trifluormetil-benzimidazol, olvadáspont 178-179 C°, 7-Amino-1 -szek-butil-2-metil-6-klór-5--trifluormetil-benzimidazol, olvadáspont 142-143 C°, 7-Amino-l-(3-pentil)-2-metil-6-klór-5--trifluormetil-benzimidazol, olvadáspont 161,5-162 C°, 7-Amino-2-metil-5-trifluormetil-benzimidazol, olvadáspont 190,5-191,5 C°, 7-Amino-2-izopropil-5-trifluormetil-benzimidazol, olvadáspont 179-180 C°. A találmány szerinti eljárással előállított I általános képletű 7-amino-benzimidazol-származékok kiváló herbicid hatásúak, és így mind kikelés előtti, mind kikelés utáni kezelésre alkalmazhatók, vagyis felhasználhatók egyaránt azon a területen a talajra szórva, ahol a gyomnövényzet növekszik, vagy pedig alkalmazhatók a gyomnövények növekedésének megakadályozására vagy csökkentésére, illetve a nem kívánatos növények hajtásai kikelésének megelőzésére. így a találmány szerinti eljárással előállított 7-amino-benzimidazol-származékok felhasználhatók gyomnövények növekedésének meggátlására úgy, hogy a benzimidazol-származékok közül egy vagy több aktív vegyületet fitotoxikus mennyiségben a gyomnövényektől megvédeni kívánt helyre, vagyis a talajra (ahol a gyomnövények nőnek vagy nőhetnek), vagy a növekvő növényzet lombozatára felhordunk. Ha kikelés előtti kezelést alkalmazunk, akkor kívánt esetben az aktív vegyületet összekeverhetjük a talaj felső, mintegy 25-75 mm vastag rétegével a haszonnövény elültetése előtt. A „gyomnövény" kifejezés alatt bármely nemkívánt növényt érthetünk. A találmány szerinti eljárással előállított 7-amino-benzimidazol-származékok különösen előnyösen alkalmazhatók kikelés utáni kezelésben gyomnövények szelektív irtására haszonnövények, így például kukorica, búza, árpa, rizs és cirok tábláiban. Nehezen irtható gyomok, mint az ecsetpázsit, selyemperje, disznóparéj, maszlag, tüskés rostmályva, hajnalka és a szerb tövis viszonylag alacsony alkalmazási dózisban irthatok a haszonnövényzet károsodása nélkül vagy elhanyagolható károsodásával. Általában növények növekedésének gátlásában egy vagy több hatóanyagra vonatkoztatva a hatásos dózis 0,22 kg/hektár és 15 kg/hektár mennyiség között mozog. Előnyösen az alkalmazási dózist mintegy 0,5 kg/hektár és mintegy 5 kg/hektár érté-6