168888. lajstromszámú szabadalom • Növényi növekedést szabályozó készítmények, valamint eljárás ezek hatóanyagának a ditiin-dakarboximid-származéknak előállítására
168888 ,. 17 18 az oldószert eltávolítjuk és a kapott maradékot éterrel felvesszük. Az éteres oldatot ezután szűrjük, és a szűrletet vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk. Ezt követően a szerves fázist elkülönítjük, szárítjuk és az oldószert eltávolítjuk, amikor is a cím szerinti vegyület 96-99 C°-on olvadó kristályos maradékát kapjuk. 16. példa l-(Tetrahidro-p-ditiin-2,3-dikarboximido)-ciklohexánkarbonsav előállítása (H reakcióvázlat) A 3. példában ismertetett módon járunk el, de 5,6-dihidro-p-ditiin-2,3-dikarbonsavanhidridből indulunk ki és oldószerként xilol helyett benzolt használunk, így a 63 C° olvadáspontú (bomlik) cím szerinti vegyületet kapjuk. 17. példa l-(Tetrahidro-p-ditiin-2,3-dikarboximido)-ciklohexánkarbonilklorid előállítása (I reakcióvázlat) Az 5. példában ismertetett módon járunk el, de l-(5,6-dihidro-p-ditiin-2,3-dikarboximido)-ciklohexánkarbonsav helyett l-(tetrahidro-p-ditiin-2,3-dikarboximido)-ciklohexánkarbonsavból indulunk ki, amikor is a csak infravörös spektruma alapján azonosítható cím szerinti vegyületet kapjuk. 18. példa l-(Tetrahidro-p-ditiin-2,3-dikarboximido)-ciklohexánkarboxamid előállítása (J reakcióvázlat) A 7. példában ismertetett módon járunk el, de l-(5,6-dihidro-p-ditiin-2,3-dikarboximido)-ciklohexánkarbonilklorid helyett l-(tetrahidro-p-ditiin-2,3-dikarboximido)-ciklohexánkarbonilkloridból indulunk ki, amikor is a 188 C° olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk. 19. példa Az I általános képletű biológiailag aktív vegyületek növényi növekedést szabályzó hatásának vizsgálata A kísérleti vegyületek vizsgálatához szükséges oldatokat úgy készítjük el, hogy az adott kísérleti vegyületet feloldjuk víz és aceton 1 :1 arányú elegyében, majd a kapott oldathoz 0,4% mennyiségben felületaktív anyagként polioxietilén-szorbitán-monolaurátot adunk. Az így kapott oldatból azután elegendő mennyiséget hordunk fel a bevetett cserepekre vagy a vizsgált növények lombozatára ahhoz, hogy mintegy 0,14-8,8 kg/hektár alkalmazási arányt érjünk el a hatóanyagra vonatkoztatva. A kísérleti vegyületek felhordása előtti napon a kikelés előtti hatás vizsgálatához tartályokat készí-5 tünk elő. A tartályokba annyi földet töltünk, hogy a föld szintje a tartály tetejétől számítva mintegy 19 mm magasságban legyen. A vizsgált növényfajták magvait helyezzük el ezután a talajon, majd a magvakat beborítjuk mintegy 13 mm vastag talaj-10 réteggel. Döngölővel ezután a talaj felületét elegyengetjük, illetve a talajt tömörítjük. A kikelés utáni hatás vizsgálatához a vizsgálni kívánt növényfajtákat a kezelés előtt mintegy 17 nappal a kikelés előtti hatás vizsgálatához alkalis mázott tartályokban vetjük el. Kezelés Minden egyes kísérleti vegyületet kikelés előtt és 20 kikelés után alkalmazunk többfajta kísérleti növényre. A nyolcféle növényt tartalmazó tartályokat elhelyezzük egy galvanizált, mintegy 350 x 550 mm méretű fémtálban úgy, hogy minden egyes növény esetében minden egyes alkalmazási arányhoz egy 25 tálat használunk. A kezelést ezután úgy végezzük, hogy a fémtálak' • felett egyenletes sebességgel mozgó szórófejjél a kísérleti oldatokat közel 810 liter/hektár arányban a tálakba permetezzük. Az egyes vizsgálatokban az egyes növényfajták 30 kezeletlen egyedei szolgálnak kontrollként. A kikelés előtti hatás kiértékeléséhez kísérleti növényként kukoricát (Dekalb-fajta), limababot (Henderson-bush-fajta) és szójababot (Amsoy-fajta), míg a kikelés utáni hatás kiértékeléséhez kísérleti növény-35 ként retket (Cherry Belle-fajta), uborkát (Marketer-fajta), csenkeszt (Kentucky 31-fajta) és rizst (Nato-fajta) használunk. A kezelés után mindegyik növényfajtát naponta megvizsgáljuk annak érdekében, hogy a kontroll-40 növényekkel összehasonlításban a fiziológiai és morfológiai változásokat megfigyeljük. A növekedésbeli változások közül az alábbiak fontosak: 1) A levelek és a virágok elöregedésének késése 45 vagy meggyorsulása. 2) Az uborkavirágok nemének megváltozása. 3) Kétszikű növények virágzásában gyorsulás. 4) Csökkent vagy megnövekedett ágzugi bimbódzás vagy oldalszári növekedés. 50 5) A szárak és a levelek törpe növekedése vagy meggyorsult növekedése. 6) Kikelés előtti kezelések esetében az egyedek korai kikelése. 7) Minden egyes növény esetében mérgezésre 55 utaló tünetek. A fenti jelenségeket feljegyezzük, amennyiben előfordulnak. A végső adatok megállapítását vagy a vizuális 60 megfigyeléseket retek és csenkesz esetében a kezelés után 14 nappal, míg rizs, uborka, limabab, szójabab, árpa és búza esetében a kezelés után 25 nappal végezzük. Az alábbi V. és VI. táblázatban megadjuk a kapott kvantitatív adatokat, illetve 65 a növekedési jelenségek értékelését. 9