168888. lajstromszámú szabadalom • Növényi növekedést szabályozó készítmények, valamint eljárás ezek hatóanyagának a ditiin-dakarboximid-származéknak előállítására
13 168888 14 II. táblázat XXX általános képletű vegyületek || So o? R8 R, R, CH, -CH(CH3 ) 2 CH3 I -CH2 — CH—CH2 —CH2 —CH2 -2 H 10 H 7. példa l-(5,6-Dihidro-p-ditiin-2,3-dikarboximido)-ciklohexánkarboxamid előállítása Az 5. példában ismertetett módon előállított l-(5,6-dihidro-p-ditiin-2,3-dikarboximido)-ciklohexánkarbonilkloridot feloldjuk 100 ml tetrahidrofuránban, majd a kapott oldatot 5C°-ra lehűtjük. Az oldaton ezután keverés közben ammóniagázt buborékoltatunk keresztül, míg a beadagolt gázmennyiség a sztöchiemetrikusan szükséges mennyiséghez képest kis feleslegbe kerül. A reakcióelegyet ekkor szűrjük a szervetlen sók elkülönítésére, majd a szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk és a maradékot metanolból átkristályosítjuk. így a 188-189,5 C° olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk. Elemzési eredmények a Ci3 H 16 N 2 0 3 S2 képlet alapján: 10 15 Számított: C =49,98%, H = 5,16%, N = 8,97%, Talált: C = 50,02%, H = 5,08%, N = 8,75%. 8. példa l-(5,6-DiWdro-p-ditiin-2,3-dikarboximido)-ciklopentánkarboxamid előllítása A 7. példában ismertetett módon járunk el, de l-(5,6-dihidro-p-ditiin-2,3-dikarboximido)-ciklohexánkarbonilklorid helyett l-(5,6-dihidro-p-ditiin-2,3-dikarboximido)-ciklopentánkarbonilkloridból indulunk ki. így a 195-196 C° olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk. 20 Elemzési eredmények a Ci2H14 N 2 0 3 S2 képlet alapján: 25 30 Számított: Talált: C =48,30%, N = 9,39%, H = 4,73%, C =48,44%, N = 4,72%, N = 9,46%. Az alábbi III. táblázatban ismertetett karboxamidokat a fentiekben ismertetett módon állítjuk elő l-(5,6-dmidro-p-á4tim-2,3-dikarboximido)-ciklopentánkarbonilklorid helyett megfelelő savkloridokból kiindulva. III. táblázat XXXI általános képletű vegyületek A vegyület Rí R2 R8 Olvadáspont sorszáma 1 CH3 -CH(CH 3 ) 2 H 184-186,5 2 CH3 -CH 2 CH(CH 3 ) 2 CH3 1 H 163-164 3 —CH2 —CH—CH2 —CH2 —CH2 — H 238-239 4 -(CH2 )s CH3 129-131 5 -ÍCH2 ) 5 C6 H 5 100-112 (bomlik) daton keverés közben addig vezetünk át gáz alakú dimetil-amint, míg az telítődik. További 5 perc elteltével a reakcióelegyet a szervetlen sók elkülöní-60 tésére szűrjük, majd a szűrletet bepároljuk. így a 169-170,5 C° olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk. 10 g l-(5,6-<iimdro-p-ditün-2,3-dikarboximido)- A IV. táblázatban felsorolt N-szubsztituált karb-ciklohexánkarbonilklorid 50 ml tetrahidrofuránnal oxamidokat lényegében a fentiekben ismertetett készült oldatát 10-15 C-ra lehűtjük, majd az ol- 65 módon állítjuk elő. 9. példa 1 <5,6-DiWdro-p-áltim-2,3-dikarboximido)-N,N-dimetil-ciklohexánkarboxamid előállítása 7
