168826. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-/3,4-dihidroxi-fenil/-L- alanin előállítására

9 168826 10 Ez a termék a 3. példa szerint L—DOPA-vá alakítható. Vízből történő átkristályosítás után 57 g gyógyszerkönyvi tisztaságú anyagot kapunk, op.: 278-285 C°. [afp°

=-11,6° (c = 2, 1 n sósav). Ha a fenti folyamatban (-) metilciklohexil-o-anizilfoszfint alkalmazunk, 65% optikai tisztaságú D-analógot állíthatunk elő. így a foszfin megfelelő megválasztásával bármelyik enantiomorf előállítható túlnyomó hányadban. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás 3-(3,4-dihidroxi-fenil)-L-alanin vagy valamely sója előállítására, azzal jellemezve, hogy egy I általános képletű a-acetamido-4-acetoxi-3--alkoxi-fahéjsav-vegyületet — ahol R jelentése 1—3 szénatomos alkilcsoport - valamely önmagában ismert oldható, optikailag aktív aszimmetrikus hidrogénező katalizátor - amely ródiumion és legalább egy optikailag aktív foszfin-ligandum kombinációját tartalmazza - és előnyösen bázis jelenlétében hidrogénezünk olyan oldószerben, mely a reakció összes komponensét oldja, és a keletkezett, 50%-nál nagyobb mennyiségű N-acetil-3-(4-acetoxi-3-alkoxi-fenü)-L-alanint, 50%-nál kisebb' mennyiségben pedig az N-acetil-3-(4-acetoxi-3-alkoxi-fenil)-5 -D-alanint vagy ezek sóit tartalmazó reakcióelegyből önmagában ismert módon kristályosítással elválasztjuk az L-izomer egy részét, és az így kapott L-izomer vegyületet vagy sóját hidrolizáljuk. 10 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan katalizátort használunk, melyet valamely, a reakció oldószerében oldható ródium-vegyületből és o-anizil-15 -csoportot tartalmazó optikailag aktív foszfinból állítottunk elő. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan katalizátort használunk, melynek előállításához foszfinként 20 (+)-metilfenil-o-anizilfoszfint alkalmazunk. 4. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan katalizátort alkalmazunk, melynek előállításához foszfinként (+)-metilciklohexilk)-anazilfoszfint használunk. 4 lap rajz A kidásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 774029 - Zrínyi Nyomda