168819. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N(6)-(biciklo-alkil- vagy -alkenil(2)-adenozin-származékok előállítására

23 168819 24 A (->3-fenil-norkamfanil-2-amint ([aß

0 -36,8° (c= 1, metanol) alkalmazva analóg módon jutunk a (+)-N(6)-(3-fenil-norkamfanil-2)-adenozinhoz, [a]l° +46,6° (c= 1, kloroform), +53,6° (c= 1, metanol). Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás új I általános képletű N(6)-(biciklo-alkil- vagy -alkenil-2)-adenozin-származékok és e vegyületek optikai izomerjeinek az előállítására - ahol a képletben A jelentése hidrogénatom, fluor- vagy klóratom, amino-, dimetilámino- vagy hidrazino-csoport, R1 jelentése hidroximetil-, metil-, etil-, ciklopentil-, ciklohexil, furil-, tienil-csoport vagy valamely, adott esetben metoxi-csoporttal 1—3-szorosan, hidroxil-csoporttal 1—2-szeresen, klóratommal, metil-, nitro-, amino- vagy metiléndioxi-csoporttal egyszeresen szubsztituált fenil-csoport, Y jelentése metilén-, etilén- vagy n-propilén-csoport, Z jelentése vegyértékvonal vagy metilén-csoport, a pontozott vonal jelentése a megfelelő helyen adott esetben levő kettős kötés, ha A jelentése hidrogénatom, R1

jelentése fenil-csoport, Y jelentése metilén-csoport és Z jelentése vegyértékvonal —, azzal jellemezve, hogy a) valamely II általános képletű vegyületet -ahol X jelentése fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, vagy egy -SR általános képletű csoport, melyben R6 jelentése legfeljebb 6 szénatomos alkilcsoport, fenil- vagy benzil-csoport, A jelentései a fenti - valamely III általános képletű aminnal, vagy e vegyületek optikai izomerjével — ahol R1, Y, Z és a pontozott vonal jelentése a fenti — reagáltatunk, vagy b) valamely V általános képletű adenozin-származékot - ahol R1, Y, Z, A és a pontozott vonal jelentése a fenti és An® jelentése valamely anion egy ekvivalensnyi mennyisége — alkalikus szerrel kezelünk, vagy c) valamely egyébként az I általános képletnek megfelelő vegyületet, amely azonban hidrogénatomok helyett szolvolitikusan vagy hidrogeno; litikusan lehasítható csoportot tartalmaz, a többi szubsztituens jelentése a fenti, valamely szolvolitikus vagy hidrogenolitikus úton ható szerrel kezelünk, és/vagy a bármely eljárásváltozat szerint kapott I általános képletű vegyületet adott esetben valamely N általános képletű nukleofil szerrel — ahol Me jelentése hidrogénatom, valamely alkálifém-, alkáliföldfém- vagy nehézfématom egy ekvivalensnyi mennyisége és U jelentése fluor- vagy klóratom, amino-, dimetilámino- vagy hidrazino-csoport — reagáltatjuk vagy hidrogenolizáljuk, és így olyan I általános képletű vegyületté alakítjuk át, amelyben A jelentését a fenti lehetőségen belül megváltoztattuk, a többi szubsztituens jelentése a fenti. 5 (Elsőbbsége: 1972. február 3.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, olyan új la általános képletű N(6)-(biciklo-alkil- vagy -alkenil-2)-adenozin-származékok előállí-10 tására - ahol a képletben A' jelentése hidrogénatom, fluor- vagy klóratom, , amino- vagy hidrazino-csoport, R1' jelentése furil-2, tienil-2 csoport, vagy vala-15 mely adott esetben metoxi-csoporttal 1-3-szorosan, klóratommal, nitro-, amino- vagy metiléndioxi-csoporttal egyszeresen szubsztituált fenil-csoport, Y' jelentése metilén- vagy etilén-csoport, 20 Z' jelentése vegyértékvonal vagy metílén-csoport, a pontozott vonal jelentése a megfelelő helyen adott esetben levő kettős kötés, ha A' jelentése hidrogénatom, R1' jelentése fenil-csoport, Y' jelentése metilén-csoport és Z' jelentése vegyérték-25 vonal -, azzal jellemezve, hogy a) valamely Ha általános képletű vegyületet — ahol X jelentésé fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, 30 vagy egy -SR6 általános képletű csoport, melyben R6 jelentése legfeljebb 6 szénatomos alkil-csoport, fenil- vagy benzil-csoport, A' jelentése a fenti — valamely Illa általános képletű aminnal - ahol R1

', Y', és Z' és a 35 pontozott vonal jelentése a fenti — reagáltatunk, vagy b) valamely Va általános képletű adenozin-származékot — ahol R1

', Y', Z', A' és a pontozott vonal jelentése a fenti és An® jelentése valamely 40 anion egy ekvivalensnyi mennyisége - alkalikus szerrel kezelünk, vagy c) valamely egyébként az la általános képletnek megfelelő vegyületet, amely azonban hidrogénatomok helyett szolvolitikusan vagy hidrogeno-45 litikusan lehasítható csoportot tartalmaz, a többi szubsztituens jelentése a fenti, valamely szolvolitikus vagy hidrogenolitikus utánható szerrel kezelünk, * és/vagy a bármely eljárásváltozat szerint kapott 50 la általános képletű vegyületet adott esetben N' általános képletű nukleofil-szerrel —ahol Me jelentése hidrogénatom, valamely alkálifém-, alkáliföldfém- vagy nehézfématom egy ekvivalensnyi mennyisége és U' jelentése fluor- vagy klóratom, amino-55 vagy hidrazino-csoport

— reagáltatjuk vagy hidrogenolizáljuk, és így olyan la általános képletű vegyületté alakítjuk át, melyben A' jelentését a fenti lehetőségen belül megváltoztattuk, a többi szubsztituens jelentése a fenti. (Elsőbbsége: 1971. 60 április 10.) 4 lap rajz A kiadáséit felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 764227 - Zrínyi Nyomda 12