168793. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitro-imidazol-származékok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. VI. 21. (JA-706) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei: 1973. VI. 22. (372.567), 1974. IV. 18. (461.821) Közzététel napja: 1976. II. 28. Megjelent: 1977. II. 28. 168793 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 233/94, 233/95 / ff 'Feltalálók: Heeres Jan vegyész, Turnhout, Mostmans Joseph Hector vegyész, Antwerpen, Maes Robert vegyész, Vosselaar, Belgium Tulajdonos: Janssen Pharmaceutica N. V., Beerse, Belgium Eljárás nitro-imidazol-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új I általános képletű N-[2-(R-5-nitro-l-imidazolii)-etil]-karbamát- és -tiokarbamát-származékok és e vegyületek gyógyászati szempontból alkalmas savaddíciós sóinak az előállítására - ahol a képletben X jelentése oxigénatom vagy kénatom, R jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkil•csoport, fenil-, halogénfenil-, halogénmetil- vagy hidroximetil-csoport, R1 jelentése rövidszénláncú alkil-, alkenil-, cikloalkil-csoport vagy (rövidszénláncú)-alkoxi-(rövidszénláncú)-alkil-csoport -oly módon, hogy a) valamely II általános képletű amin-származékot - ahol R jelentése a megadott - valamely III általános képletű halogénformiát- vagy -tioformiát-származékkal - ahol X és R1 jelentése a megadott és halogén előnyösen klóratomot jelent- reagáltatunk, valamely alkalmas oldószerben, előnyösen valamely bázis jelenlétében, vagy b) valamely II általános képletű amin-származékot -ahol R jelentése a megadott- valamely IV általános képletű tiol-észterrel -ahol X és R1 jelentése a megadott és R2 jelentése (rövidszénláncú)-alkil- vagy (rövidszénláncú)-alkoxikarbonil-csoport- reagáltatunk, valamely alkalmas oldószerben, 10 és kívánt esetben a bármely eljárásváltozattal kapott reakcióterméket átalakítjuk a gyógyászati szempontból alkalmas savaddíciós sóvá. Az új I általános képletű N-[2-(3-R-5-nitro-l-imidazolü)-etil]-karbamát- és -tiokarbamát-származékok a parazitás megbetegedések kezelésére alkalmasak. A találmány szerinti vegyületek az ismert N<nitro-imidazolil-etil)-karbamát- és -tiokarbamát-származékok családjába tartoznak, amelyek parazita-ellenes hatásúak és alkalmasak a protozoás paraziták-okozta betegségek, például a trichomoniasis kezelésére. A találmány szerinti vegyületek többek 15 között abban különböznek az ismert vegyületektől [Arzneim. Forschung 20, 52 (1952), 3 520 899 és 3 646 027 számú USA szabadalmi leírások, 1 253 002 és 1 264 937 számú brit szabadalmi leírások, Chem. Abstr. 73, 98950 q (1970)], hogy 20 más természetűek az észter-csoportok A találmány szerinti vegyületek szubsztituenseinél használt „rövidszénláncú alkil" és „rövidszénláncú alkoxi" kifejezésekben a „rövidszénláncú" alatt egyenes vagy elágazó láncú, 1-5 szénatomos 25 alkil-, illetve alkoxi-csoportokat értünk. így például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, pentil-, és így további alkil-csoportokat, illetve metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi- és így tovább alkoxi-csoportokat. A „halogén "-kifejezés 127-nél kisebb atom-30 súlyú halogénatomokra vonatkozik, például fluor-, 168793
