168788. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7H-indolo [2,3-c] kinolin-6(5H)-onok előállítására
168788 33 34 létű vegyületek és savaddíciós sóik előállítására, mely képletben R2 és R 4 jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú alkil-csoport, —A'—NR6 R 7 vagy —A'—O—B általános képletű csoport, ahol A' jelentése egyenesláncú 2—7 szénatomos alkiléncsoport; R6 és R 7 jelentése külön-külön hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport, vagy a nitrogénatommal együtt morfolino-csoportot képeznek; B jelentése hidrogénatom, vagy kis szénatomszámú alkil-csoport; mimellett az R2 és R 4 csoportok közül legalább az egyik —A'—NR6 R 7 vagy —A'—O—B általános képletű csoportot képvisel; R, és R5 jelentése hidrogénatom, halogénatom, kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkoxivagy nitro-csoport, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben Y jelentése kilépő csoport, előnyösen fluoratom; Rj, R2, R 4 és R 5 jelentése a fent megadott) egy erős bázissal reagáltatunk; majd kívánt esetben az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező olyan (Ic) általános képletű vegyületek előállítása esetén, mely képletben R12 és/vagy R 14 jelentése kis szénatomszámú alkil-csoport, —A'— —NR6 R 7 vagy —A'—O—B általános képletű csoport, ahol A', B, R6 és R 7 jelentése a fent megadott; mimellett R12 és R 14 közül legalább az egyik —A'— —NR6 R 7 vagy —A'—O—B általános képletű csoportot képvisel és R, és R5 jelentése a fent megadott, egy olyan kapott (Id) általános képletű vegyületet, ahol R22 és R 24 közül az egyik hidrogénatomot és a másik —A'—NR6 R 7 vagy —A'—O—B általános képletű csoportot jelent és Rl5 R 5 , A', B, R 6 és R 7 jelentése a fent megadott, valamely X—W általános képletű vegyülettel reagáltatunk (mely képletben X jelentése halogénatom, W jelentése kis szénatomszámú alkil-csoport vagy —A'—NR6R 7 vagy —A'— —O—B— általános képletű csoport, ahol A', B, R6 és R 7 jelentése a fent megadott); és/vagy kívánt esetben az olyan Rj és/vagy R5 helyén brómatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol R2 és R 4 jelentése a fent megadott, egy kapott, Rj és/vagy R5 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet brómmal reagáltatunk; vagy c) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező olyan (la—2) általános képletű vegyületek előállítása (mely képletben R, és R5 jelentése a fent megadott, R2 jelentése pedig —A'—NR 6 R 7 vagy —A'—O—B általános képletű csoport, ahol A', B, R6 és R 7 jelentése a fent megadott) valamely (II") általános képletű vegyületet (mely képletben R^ R2 és R5 jelentése a fent megadott) melegítéssel ciklizálunk; vagy d) egy (II') általános képletű vegyületet (mely képletben R2 és R 4 " jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport mimellett R2 és R 4 " közül legalább az egyik hidrogénatomot jelent és Rj és R5 jelentése a fent megadott) valamely X—W általános képletű vegyülettel reagáltatunk (mely képletben X jelentése halogénatom és W jelentése —A'—NR6R 7 vagy —A'—O—B általános képletű csoport, ahol A', B, R6 és R 7 jelentése a fent megadott); majd kívánt esetben egy a), c) vagy d) eljárásváltozattal kapott (I) általános képletű vegyületet savaddíciós sóvá alakítunk. (Elsőbbség: 1972. szeptember 25.) 5 3. A 2. igénypont a) eljárásváltozatának foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy az erős bázissal való reagáltatást iners oldószer jelenlétében, 100 C° és 200 C° közötti hőmérsékleten végezzük. (Elsőbbség: 1972. szeptember 25.) 10 4. Az 1. igénypont szerinti a), c) vagy d) eljárásváltozat foganatosítási módja az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (I'a) általános képletű vegyületek és savaddíciós sóik előállítására (mely képletben R2 és R 4 jelentése hidrogénatom, kis szénatom-15 számú alkil-, kis szénatomszámú alkenil-csoport, vagy —A—NR6 R 7 általános képletű csoport; A jelentése egyenesláncú 1—7 szénatomos alkilén-csoport; R6 és R 7 jelentése külön-külön hidrogénatom, vagy kis szénatomszámú alkil-csoport, vagy a nitrogénatommal együtt 20 morfolino-csoportot képeznek és R5 jelentése nitrocsoport vagy halogénatom, előnyösen klóratom, mimellett R2 és R' 4 közül legalább az egyik —A—NR 6 R 7 általános képletű csoportot képvisel) azzal jellemezve, hogy 25 a) kiindulási anyagként olyan (Ha) általános képletű vegyületet alkalmazunk, mely képletben R2 , R 4 és R5 jelentése a fent megadott, s Y jelentése az 1. igénypont a) eljárásváltozatánál megadott; vagy c) valamely (II "a) általános képletű kiindulási anyagot 30 ciklizálunk (mely képletben R2 és R 5 jelentése a fent megadott); vagy d) kiindulási anyagként valamely (Il'a) általános képletű vegyületet alkalmazunk (mely képletben R2 'i és R4 'í jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú al-35 kii- vagy kis szénatomszámú alkenil-csoport, mimellett R21 és R 4 'í közül legalább az egyik hidrogénatomot képvisel; R5 jelentése pedig a fent megadott). (Elsőbbség: 1973. szeptember 25.) 40 5. A 2. igénypont szerinti c) eljárásváltozat foganatosítási módja 5-(2-dimetilamino-etil)-7H-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H)-on előállítására azzal jellemezve, hogy (II") általános képletű kiindulási anyagként 3-azido-l-(2--dimetilamino-etil)-4-fenil-karbosztirilt alkalmazunk. 45 (Elsőbbség: 1972. szeptember 25.) 6. A 2. igénypont d) eljárásváltozat foganatosítási módja 7-(2-dimetilamino-etil)-7H-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H)-on előállítására azzal jellemezve, hogy (II') általános képletű kiindulási anyagként 7H-indolo[2,3-c]-50 kinolin-6(5H)-ont alkalmazunk. (Elsőbbség: 1972. szeptember 25.) 7. A 4. igénypont szerinti a), c) vagy d) eljárásváltozatok foganatosítási módja R5 helyén klóratomot tartalmazó (I'a) általános képletű vegyületek előállítására 55 (mely képletben R2 és R 4 jelentése a 4. igénypontban megadott) azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként egy R5 helyén klóratomot tartalmazó (Ha), (II"a) vagy (Il'a) általános képletű vegyületet alkalmazunk, (mely képletekben R2 , R 4 , R 21 , R 4 'í, és Y jelentése a 4 60 igénypontban megadott). (Elsőbbség: 1973. szeptember 25.) 8. A 2. igénypont szerinti a) eljárásváltozat foganatosítási módja 10-klór-5-(2-dimetilamino-etil)-7H-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H)-on előállítására azzal jellemezve, 65 hogy (II) általános képletű kiindulási anyagként N-(2-17
